沙坤 张泽俊 张松山 孙宝忠 雷元华 李红波 宋焕禄 张杨

摘 要：为比较分析2 种不同类型的新疆风干牛肉中挥发性风味成分的差异及来源，采用固相微萃取/气相色谱-嗅闻-质谱法进行测定。结果表明：2 组样品中共鉴定出78 种挥发性风味化合物，传统原味和改进风味样品中分别鉴定出26 种和71 种，其中，经感官嗅闻鉴定出的活性香气成分共有41 种，包括烃类7 种、醛类9 种、酮类5 种、醇类4 种、呋喃类3 种、含氮化合物2 种、酯类1 种、酚类10 种；t-检验分析结果表明，除醛类以外（P>0.05），2 组样品的烃类、醇类、酮类和呋喃类化合物含量均存在极显著差异（P<0.01），而含氮化合物、酯类、醚类和酚类化合物仅存在于改进风味样品中；主成分分析结果表明，2 组样品在挥发性风味成分组成上存在较大差异，与第1主成分高度相关的化合物主要来源于烟熏加工过程，与第2主成分相关性较高的化合物主要来源于香辛料的添加。

关键词：新疆风干牛肉；气相色谱-嗅闻-质谱；挥发性风味成分

Abstract： The objective of this study was to compare and analyze the differences and sources of volatile flavor components in different types of Xinjiang dried beef. A total of 78 compounds were identified by solid-phase microextraction combined with gas chromatography-olfactometry-mass spectrometry （SPME-GC-O-MS）. A total of 26 and 71 volatile compounds were detected in the samples prepared by the traditional and improved process， respectively. Among these compounds， 41

aroma-active compounds were identified by GC-O， including hydrocarbons （7）， aldehydes （9）， ketones （5）， alcohols （4）， furans （3）， nitrogen compounds （2）， esters （1）， and phenols （10）. The results of t-test showed that there was a significant difference

（P < 0.01） in the contents of hydrocarbons， alcohols， ketones and furans between the two samples except aldehydes

（P > 0.05）. Nitrogen compounds， esters， ethers and phenolic compounds were only detected in the improved processing sample. Principal component analysis showed that there were large differences in volatile flavor composition between the two samples. The compounds highly related to the first principal component （PC1） were mainly derived from the smok process， while those highly related to the second principal component （PC2） from the addition of spices.

Keywords： Xinjiang dried beef； gas chromatography-olfactometry-mass spectrometry； volatile flavor components

DOI：10.7506/rlyj1001-8123-201804006

中圖分类号：TS207.3 文献标志码：A 文章编号：1001-8123（2018）04-0033-06

新疆风干牛肉是新疆地区的特色传统腌腊肉制品，因其独特的风味和质地深受消费者喜爱。科研人员和食品加工企业已经开始关注对新疆风干牛肉的质量特征、品质形成规律及产品开发的研究[1-3]，目标是将传统手工制品逐渐开发成适合工厂生产的商品形态，不断满足消费者日益增长的消费需求。目前，市场上商品形式的新疆风干牛肉主要有2 种类型，一种是采用传统加工方法制作的原味风干牛肉，仅在腌制阶段加入食盐，依靠自然条件风干制作而成；另一种是在腌制过程中加入较多种类的香辛料，引入烟熏工艺制作而成的改进风味的风干牛肉，以满足消费者对新颖、多样的口味的需求。

挥发性香气成分的存在赋予腌腊肉制品重要的风味品质，其组成成分非常复杂，对肉制品风味的贡献不仅取决于各成分的含量，还受香气阈值的影响。原材料组成（原料肉、辅料）和加工方法（不同工艺及工艺条件）是影响腌腊肉制品风味形成的最重要因素[4-7]。本课题组前期已经对传统新疆风干牛肉加工过程中的风味形成规律[8]、饲养方式和肌肉部位对新疆风干牛肉风味成分的影响[9]等进行了研究，发现脂肪氧化是传统新疆风干牛肉风味形成的重要途径，而动物的饲养方式和制作风干牛肉使用的肌肉部位均会引起产品的风味差异。但还未对不同类型产品的风味差异及引起风味差异的原因进行研究。

本研究以传统原味和改进风味2 种不同类型的新疆风干牛肉为研究对象，采用固相微萃取（solid phase micro extraction，SPME）/气相色谱-嗅闻-质谱（gas chromatography-olfactometry-mass spectrometry，GC-O-MS）法检测其挥发性风味成分，并应用主成分分析（principal component analysis，PCA）法区分不同类型产品的挥发性风味成分差异，为深入了解新疆风干牛肉风味成分的来源提供理论基础。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

实验所用18 个新疆风干牛肉样品均购买于新疆伊犁地区，采自6 个不同生产厂家，每个厂家取3 个样品。采样时对产品的制作工艺进行调查和了解，根据制作工艺将样品分为2 类：9 个传统原味样品和9 个加入香辛料、采用烟熏工艺生产的改进风味样品。

1.2 仪器与设备

7890A-7000 GC-MS仪 美国安捷伦科技有限公司；DB-WAX色谱柱（30 m×250 μm，0.25 μm） 美国J&W; Scientific公司；SPME装置、50/30 μm碳分子筛/二乙烯苯/聚二甲基硅烷（carboxen/divinylbenzene/polydimethylsiloxane，CAR/DVB/PDMS）萃取头 美国Supelco公司；HH-1超级恒温水浴锅 金坛市至翔科教仪器厂；XS105电子天平 梅特勒-托利多仪器（上海）有限公司。

1.3 方法

1.3.1 挥发性风味成分测定

参照文献[10]，称取6 g肉糜，置于20 mL萃取瓶中，密封，50 ℃条件下平衡20 min；将固相萃取进样器插入萃取瓶的顶空部分，萃取40 min；将萃取器转移至GC-MS仪，250 ℃解吸7 min，同时启动仪器采集数据。

GC条件：DB-WAX毛细管柱（30 m×250 μm，0.25 μm）；程序升温：起始温度40 ℃，保持3 min；然后以5 ℃/min的速率升温至200 ℃，再以10 ℃/min的速率升温至230 ℃，保持3 min；气化室温度250 ℃；载气为He，流速6 mL/min，分流比5∶1。

MS条件：采用电子轰击电离方式，电子能量70 eV，接口温度250 ℃，传输线温度280 ℃，离子源温度230 ℃，四极杆温度150 ℃，扫描范围55～500 m/z。

1.3.2 挥发性风味成分的定性与定量

化合物的定性：通过将化合物的保留时间与NIST 2.0质谱数据库比对进行化合物鉴定，相似指数和反相似指数均大于800的为鉴定化合物。还可以通过在相同测定条件下对系列烷烃标准品（C7～C22）进行分析，测定化合物的保留时间，并计算保留指数（retention index，RI）[11]，并与文献中的RI值进行比较来鉴定化合物。同时，通过3 位经过训练的感官分析人员嗅闻鉴定活性香气成分。

化合物的定量：采用内标法，以质量浓度0.41 mg/mL的2-甲基-3-庚酮为内标物，在顶空SPME前加入到样品中，通过计算各目标化合物与内标物的峰面积之比求得其含量。化合物的含量按照下式计算，结果表示为ng（2-甲基-3-庚酮）/g（样品，干基）。

1.4 数据处理

使用SPSS 19.0软件进行数据统计和分析，2 组数据间的差异比较采用t检验分析，采用因子分析进行主成分的确定。数据均表示为平均值±标准差。

2 结果与分析

2.1 不同类型新疆风干牛肉中的挥发性风味成分分析

2 种不同类型新疆风干牛肉中挥发性风味成分的GS-MS总离子流图如图1所示。

由表1可知，2 组样品中共鑒定出九大类、78 种挥发性风味化合物，包括烃类20 种、醛类9 种、醇类12 种、酮类12 种、含氮化合物5 种、呋喃类4 种、酯类2 种、醚类2 种、酚类12 种。传统原味样品中检测出26 种挥发性风味化合物，改进风味样品中检测出71 种，其中，有19 种化合物为2 组样品的共有成分，包括烃类9 种、醛类5 种、醇类4 种、呋喃类1 种；有7 种化合物仅在传统原味样品中检出，包括烃类1 种、醛类2 种、酮类1 种、醇类3 种；有52 种化合物仅在改进风味样品中检出，包括烃类10 种、醛类2 种、酮类11 种、醇类5 种、呋喃类3 种、含氮化合物5 种、酯类2 种、醚类2 种、酚类12 种。2 组样品经感官嗅闻鉴定出的活性香气成分共有41 种，包括烃类7 种、醛类9 种、酮类5 种、醇类4 种、呋喃类3 种、含氮化合物2 种、酯类1 种、酚类10 种。

2 组样品间挥发性风味成分的剖面组成有很大差异。传统原味样品中，醛类化合物含量（204.20 ng/g）最高，其次是烃类（197.52 ng/g）和醇类（61.63 ng/g），另外还含有少量酮类（8.39 ng/g）和呋喃类（6.96 ng/g）。

其中，主要的挥发性成分为己烷、甲苯、壬醛、庚醛、己醛和1-辛烯-3-醇等。改进风味样品中，烃类化合物含量（940.81 ng/g）最高，其次是酚类（774.92 ng/g）和醇类（412.58 ng/g），再次是醛类（279.53 ng/g）和酮类（204.51 ng/g），最后是呋喃类化合物（122.06 ng/g）、含氮类化合物（104.65 ng/g）、醚类（97.97 ng/g）及酯类（19.04 ng/g）。其中，主要的挥发性成分为桉油精、右旋柠檬烯、壬醛、芳樟醇、苯酚和愈创木酚等。

烃类是检测出的化合物中种类最多的一类化合物，其中多数芳香烃（如甲苯、乙苯、邻二甲苯、对二甲苯、苯乙烯、苯乙炔）及长链脂肪烃（碳原子数>10）（如十一烷、十二烷、十三烷）被认为主要来自动物的饲草或饲料[12]，它们在其他很多干腌肉制品中也有检出[13-15]。萘作为一种芳香烃仅在改进风味样品中检出，它被鉴定为在烟熏过程中产生[12]，具有清凉、薄荷香气。对于萜烯类，如α-蒎烯、α-水芹烯、β-蒎烯、

β-水芹烯、3-蒈烯、罗勒烯、右旋柠檬烯、石竹烯和桉油精等也仅在改进风味产品中检出，它们主要来自腌制时添加的香辛料，如胡椒、辣椒等[16-17]。经嗅闻鉴定，α-蒎烯、β-蒎烯、3-蒈烯均具有松香，β-水芹烯具有薄荷香，右旋柠檬烯和苯乙烯分别呈柑橘香和香油味。由于香辛料的添加，导致改进风味样品产生较高含量的萜烯类化合物，使其烃类物质含量极显著高于传统原味样品（P<0.01）。

醛类是干腌肉制品中很常见但对其风味有重要贡献的一类化合物，其中，直链脂肪醛种类较多，如己醛、庚醛、辛醛、壬醛、反-2-辛烯醛、癸醛和反-2-壬烯醛等，它们是典型的脂肪氧化产物[17-18]，分别具有青草香、植物清香、薄荷香、青草香、甜香、植物清香和清凉味。而带支链醛类只有2 种，分别为3-甲基丁醛和4-异丙基苯甲醛，且仅在改进风味样品中检出，二者分别具有巧克力香和薄荷香，它们可能来源于烟熏加热过程中氨基酸的Strecker降解[12]。改进风味样品的醛类化合物总含量高于传统原味样品，但差异不显著（P>0.05）。

共检测到酮类化合物12 种，但2 组样品的种类和含量存在较大差异。传统原味样品中仅检出2，3-辛二酮，它亦是脂肪氧化的产物[12]，其余11 种酮类化合物仅在改进风味样品中检出，包括8 种2-环戊烯1-酮的衍生物（2-甲基-2-环戊烯1-酮、2，3-二甲基-2-环戊烯-1-酮、3，4-二甲基-2-环戊烯-1-酮、2，3，4-三甲基-2-环戊烯-1-酮、3-甲基-2-环戊烯-1-酮、3，4，4-三甲基-2-环戊烯-1-酮、3，5，5-3-甲基-2-环戊烯-1-酮、3-乙基-2-环戊烯-1-酮）、苯乙酮、4-甲基-4-庚烯-3-酮和1-茚酮。在另外一些烟熏肉制品中也检出2-环戊烯-1-酮的衍生物，如2-甲基-2-环戊烯-1-酮、2，3-二甲基-2-环戊烯-1-酮、3，4-二甲基-2-环戊烯-1-酮、3-甲基-2-环戊烯-1-酮和3，5，5-三甲基-2-环戊烯-1-酮，它们可能来源于烟熏工艺[19-22]。经嗅闻鉴定，3-甲基-2-环戊烯-1-酮、3，4，4-三甲基-2-环戊烯-1-酮、3，5，5-3-甲基-2-环戊烯-1-酮、3-乙基-2-环戊烯-1-酮和苯乙酮均呈现苦味。改进风味样品中的酮类物质总含量极显著高于传统原味样品（P<0.01）。

关于醇类化合物，一些直链醇类，如1-戊醇、1-己醇、1-庚醇、1-辛醇、1-辛烯-3-醇、反-2-癸烯醇和反-2-辛烯醇主要来源于不饱和脂肪酸的氧化[23]，乙醇、芳樟醇、4-甲基-1-（1-甲基乙基）-3-环己烯-1-醇、2-糠醇和苯乙醇仅在改进风味样品中检出，它们最可能来源于烟熏过程或香辛料的添加。乙醇、1-戊醇、1-辛烯-3-醇和芳樟醇是重要的活性香气成分，分别具有酒精味、烤肉味、生蘑菇味和茉莉花香。改进风味样品的醇类物质总含量也极显著高于传统原味样品（P<0.01）。

所检出的5 种含氮类化合物（4-甲基吡啶、3-甲基吡啶、2，4-二甲基吡啶、3，5-二甲基吡啶及甲氧基苯基肟）仅在改进风味样品中检出，它们来源于烟熏过程中含氮蛋白质或氨基酸的水解或美拉德反应[22]。3-甲基吡啶和2，4-二甲基吡啶被鉴定出具有生蘑菇味和爆米花香。

所检出的4 种呋喃类化合物中，2-戊基-呋喃为2 组样品共有，也是典型的脂肪氧化产物，是非常重要的香气成分，呈米香味，在其他的干腌肉制品中亦有检出[18，24]。而糠醛、2-乙酰基呋喃和5-甲基呋喃醛仅在改进风味样品中检出，它们来源于烟熏过程[25]。糠醛和5-甲基呋喃醛分别被鉴定出咖啡味和清香味。改进风味样品的呋喃类物质总含量亦极显著高于传统原味样品（P<0.01）。

酯类在各类化合物中含量最低，乙酸乙酯和己酸乙酯均仅在改进风味样品中检出，它们由乙醇和相应羧酸的酯化反应生成[26]。酯类是成熟肉制品的重要香气物质[27]，本研究中乙酸乙酯被鑒定为甜香。由于新疆风干牛肉的加工时间一般较短，不经历成熟阶段，因此其酯类物质含量相对较低。

本研究中仅检测到2 种醚类化合物（草蒿脑和茴香脑），且均仅在改进风味样品中检出，它们在其他干腌牛肉中也有检出[10]，可能来源于添加的植物香辛料。

酚类是烟熏肉制品的典型风味成分，来源于果木中纤维素、半纤维素及木质素烟熏过程中的热解[24]。本研究共检测出12 种酚类化合物，其中，苯酚和愈创木酚的含量较高，是主要的烟熏香气来源[21]。经嗅闻鉴定，愈创木酚和4-乙基愈创木酚均呈烟熏味，而苯酚及其同系物（4-甲氧基-3-甲基-苯酚、2，6-二甲基苯酚、2，5-二甲基苯酚、4-甲基苯酚、3-甲基苯酚、3-乙基苯酚和2，6-二甲氧基苯酚）均呈药香。

2.2 不同类型新疆风干牛肉中挥发性风味成分的PCA

由图2可知，主成分1和主成分2分别解释了总方差的12.33%和45.26%，累积方差贡献率为57.59%。传统原味样品分布比较集中，表明其挥发性风味成分的组成比较相似；改进风味样品分布相对分散，表明其挥发性风味成分的组成存在一定差异，这可能与改进风味样品腌制时添加香料混合不均、烟熏时肉表面与熏烟接触不均有关。从2 组样品的整体分布来看，2 组样品分居X轴两侧，且完全被X轴分开，表明2 组样品在挥发性风味成分组成上存在较大差异。

由图3可知；与主成分1高度相关的化合物主要有12 种酚类化合物、2-环戊烯-1酮的衍生物、苯乙酮、4-甲基-4-庚烯-3-酮、1-茚酮、2-糠醇、3-甲基吡啶、甲氧基苯基肟和2-乙酰基呋喃等，它们主要来源于烟熏加工过程；与主成分2相关性较高的化合物有α-水芹烯、β-水芹烯、3-蒈烯、桉油精和苯乙醇等，它们主要来源于香辛料。

3 结 论

采用SPME/GC-O-MS法从2 种不同类型的新疆风干牛肉样品中共检测出9大类78 种化合物，传统原味和改进风味样品分别检测出26 种和71 种，其中，经嗅闻鉴定的活气香气成分有41 种。t-检验分析结果表明，除醛类以外（P>0.05），2 组样品在烃类、醇类、酮类、呋喃类化合物的含量上都存在极显著差异（P<0.01），而含氮类化合物、酯类、醚类、酚类化合物仅存在于改进风味样品中。

主成分分析结果表明，2 组样品在挥发性风味成分组成上存在较大差异，烟熏处理和香辛料的添加是引起2 组产品挥发性风味成分差异的主要原因。

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