美拉德反应产物的生物学活性和潜在健康风险
2021-09-27欧阳宇赵扩权冯莹娜
欧阳宇,赵扩权,冯莹娜,张 梁,吴 茜,*
(1.湖北工业大学 发酵工程教育部重点实验室,湖北省工业微生物重点实验室,细胞调控与分子药物学科创新引智基地(“111基地”),湖北 武汉 430068;2.安徽农业大学 茶树生物与利用国家重点实验室,安徽 合肥 230036)
美拉德反应(Maillard reaction,MR)也称羰氨反应,是广泛存在于食品加工及储存过程中的非酶促褐变反应。MR是羰基化合物(如还原糖)和氨基化合物(如氨基酸、肽和蛋白质等)在常温或加热时发生的一系列氧化、环化、脱水、聚合等反应,能产生多种MR产物(Maillard reaction products,MRPs),并有助于食物外形、风味和颜色的形成[1]。如图1[2]所示,MR可分为初级、中间和高级3 个阶段:初级阶段:糖的醛基和氨基酸的氨基发生羰氨缩合(反应A),生成N-取代的糖胺和水。中间阶段:通过Amadori重排将糖胺转化为酮糖胺(反应B)和其他产物。将Amadori产物脱水并水解形成5-羟甲基糠醛(反应C),然后生成醇醛或无氮聚合物(反应F)。由糖类脱水或Amadori产物(反应C)形成的还原酮,会导致醇醛和无氮聚合物(反应F)或Stecker醛(反应E)的生成。Stecker醛则由氨基酸的碎裂形成,氨基酸通过形成的醛进入褐变反应,在醇醛缩合中形成无氮聚合物(反应F)。同时,Amadori产物和N-取代的糖胺也可以是裂变产物(反应D和H)。此外,Amadori重排后的裂变产物会产生活性二羰基化合物,可以作为丙烯酰胺(acrylamide,AA)、杂环胺(heterocyclic amines,HAs)、晚期糖基化终末产物(advanced glycation end products,AGEs)和低分子质量化合物的前体(反应E),Amadori产物和还原糖也可分别通过氧化和非氧化途径生成AGEs。高级阶段:环化、脱水、缩合等多种反应最终导致棕色的含氮聚合物以及共聚物类黑精(melanoidins,MeH)的生成(反应G)。……
