金剑锋

摘要：素养为本的课堂教学呼唤教师增进学科理解能力，提升学科理解水平。以“同分异构体的书写”为例，提出增进化学学科理解应从回归学科本质出发，运用学科方法建构问题解决思维模型，通过学科实践培养学科观念和思维能力，从而形成并发展化学学科核心素养

关键词：学科理解;同分异构体;分子对称性;思维模型;核心素养

文章编号：1008-0546（2021 ）08-0020-03

中图分类号：G632.41

文献标识码：B

doi： 10.3969/j.issn. 1008-0546.2021.08.006

《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》中明确指出，开展素养为本的课堂教学，要求教师进一步增进化学学科理解。化学学科理解是指教师对化学学科知识及思维方式和方法的一种本原性、结构化的认识”。只有教师从学科视角提升化学学科理解，才能更好地进行教学内容的选择和组织，运用学科方法帮助学生建构问题解决的一般思维模型，进一步通过学科实践活动培养学生的化学学科观念和思维能力，从而达成学科育人的目的。

根据信息书写“满足一定条件的同分异构体的结构简式”是江苏高考化学试题中有机化学部分的必考题型。从历年高考试题考查情况不难发现，常规新授课的教学和高考考查要求存在着较大差异。在常规教学中往往只注重同分异构体概念的理解和基本的同分异构体书写方法，如碳链缩短法的训练，属于较低层次的知识与技能教学。高考试题明显侧重于要求学生综合运用同分异构体概念、结构与性质的关系、以及立体化学知识解决复杂情境巾具有一定陌生度的实际问题[2]，属于以核心素养为导向的考查原则。根据试题提供的物质类别、化学反应和现象反推有机物中的官能团，是“宏观辨识与微观探析”学科核心素养的具体表征，要求学生从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题，形成“结构决定性质、性质反映结构”的观念，通常学生在这一学业质量维度体现出较高的水平;根据具体立体化学结构要求进行结构片段的拼接时，不少学生比较困惑，出现了错误推断，甚至是无从下手，其原因是在高中阶段的教学中，对于立体化学的分析理解不够深入、思路方法不够明确;一个完整的同分异构体书写的解决过程需要学生积极调动“证据推理与模型认知”素养，促进学生思考、推理和判断，灵活运用学科知识和方法进行解答，如果学生的知识证据储备不够全面、问题解决的思路方法不够清晰，是无法顺利解决同分异构体的书写问题的。

一、回归学科本质，组织教学内容

增进化学学科理解的基础是回归学科本质，理解知识的内涵与外延。化学學科知识是在分子、原子层面表征物质的组成与结构，描述、解释物质的性质、转化及应用的知识[3]。这些知识并不是孤立存在的，它们有着内在的逻辑关系，形成一定的结构。如果把巾学阶段单个独立的知识看做科学史上的一颗颗珍珠，那么只有当把它们进行跨年级、跨学段、跨学科加以关联，才能形成一条璀璨的项链。当我们从学科视角来纵观知识的全貌，然后再聚焦到具体知识，才能够更好地把握知识本质，发挥知识的学科认知功能。

书写“满足一定条件的同分异构体的结构简式”考查了有机物的物质类别，需要学生从有机物结构巾的官能团视角加以判别;有机物的化学性质（典型的有机化学反应与现象），如要求学生掌握官能团与有机物特征性质的关系和官能团的鉴别方法，能够依据有机物的某些化学性质反推有机物分子的结构特征;有机物的结构特征主要集中考查了不同化学环境的氢原子种类、苯环上取代产物的种类和手性碳原子。试题中有关立体化学考查最多的就是“分子中有几种不同化学环境的氢原子”，那么何为“化学环境”？在现行高中化学苏教版教材《有机化学基础》专题l第二单元中，介绍利用有机光谱分析方法测定有机物结构时描述到，“有机物分子中的氢原子核，所处的化学环境（即其附近的基团）不同，表现出的核磁性就不同[4]。”也就是说，我们指导学生分析氢原子的化学环境是通过观察法，对比分析该氢原子附近的基团，这样的概念呈现方式和问题解决思路显然与知识的学科本原相距甚远，因此，学生出现解决同分异构体书写时的瓶颈也就不足为奇了。

同分异构体是高中化学教学内容的基本概念，是物质多样性的本质反映。分子对称性属于核心概念，是认识同分异构体立体异构的切入点，属于具有迁移价值的关键性概念。而分子对称性从属于化学学科知识顶端的分子结构这一学科大概念，它具有更强抽象性、概括性和解释力[5]。三个层级的概念关系可表示如图1。在分子中，原子固定在其平衡位置上，其空间排列是个对称的图像，利用对称性原理探讨分子的结构，是人们认识分子的重要途径和方法。分子对称性概念和原理不仅可以帮助学生正确地认识分子的立体构型，了解分子的性质，而且能够简化科学工作者对分子构型的测定工作，科学地指导物质的化学合成[6]。笔者认为有必要在教学巾选择位于中观层次的分子对称性概念及相关原理和方法，重新组织教学内容，从而帮助学生突破在书写同分异构体时存在于立体化学方面的困惑与难点。

二、运用学科方法，建构思维模型

化学学科理解不仅仅只是对化学知识的本原性认识，还包括具有化学学科特质的思维方式和方法的理解[7]。物质是由分子、原子等微观粒子构成，物质的宏观性质与转化规律都是物质内部微观结构的具体反映，它们与物质组成微粒的种类、成键方式以及空间构型密切相关。因此，从分子、原子的特定微观视角，运用各种微观模型和符号模型，结合化学实验和比较分类、分析综合、归纳演绎等学科方法，建立“宏观符号微观”三者之间的联系与转化，是化学学科认识和改造客观世界的独特思维方式和方法[8]。

我们再看如何在理解分子对称性的基础上，运用具体学科方法解决同分异构体书写中的立体化学问题。对称是指一个物体包含若干等同部分，这些部分相对（对等、对应）而又相称（适合、相当）。对于分子而言，这些等同部分能够经过不改变分子内部任何两点间距离的对称操作所复原。高中阶段所讲的“氢原子的化学环境”是否相同，也就是指我们所要比较的目标氢原子是否是对称的，能否通过对称操作使其复原。能不改变分子内部任何两个原子间的距离而使分子复原的操作叫做对称操作[9]。这是判断氢原子的化学环境是否相同的基本学科方法。这里运用了数学立体几何中的一些对称元素，如旋转轴、对称中心和镜面等。对于高中高年级的学生来说，其中采用的数学几何思想是已经植根于学生已有的知识结构体系之中的，可以直接提取调用。旋转轴和旋转操作是最常用的对称元素和对称操作。旋转操作是将分子绕通过其中心的轴旋转一定角度（360°除外）使分子复原的操作，旋转依据的对称元素为旋转轴[10]。把能使分子复原的最小旋转角（0°除外）称为基转角，显然当旋转角度等于基转角的整数倍时，分子也能复原。

如2019年江苏高考化学试题中的同分异构体书写的信息之一为“碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为I：I。”该含苯环产物分子的结构简式为

。该分子有一条垂直于苯环平面，且经过苯环中心点的旋转轴，当围绕该轴旋转120°时（示例如图2），分子可以复原。凡在旋转操作前后能够重合的原子，如H1、H2和H3，H4、H5和H6，其化学环境就是相同的。因此该分子结构中有两种不同化学环境的氢原子，数目均为3个，符合“分子中不同化学环境的氢原子数目比为l：I”的要求。

上例中结合符号表征的对称元素的选择和对称操作的使用，是解决同分异构体问题中“几种不同化学环境的氢原子”的基本学科方法，也是科学工作者分析分子对称性的基本研究方法。其实对称元素除旋转轴外，还有对称中心、镜面等，有时研究一些复杂结构时还可能需要用到几种对称元素的组合。但对于高中阶段的学生来说，我们只要初步认识和形成运用分子对称性解决立体化学问题的基本方法和思维模型，形成“有机分子的立体观念”足矣。

三、通过学科实践，发展核心素养

课程标准关于化学学科理解的内涵表述中指出的“结构化的认识”，既包括与化学学科本质相关的知识关联的结构化，还体现在问题解决过程中的认识思路的结构化，更应上升到学科核心观念的结构化[11]。学科理解的结构化认识只有通过具体的学科实践来落实和形成，这样才能引导学生进行归纳总结、迁移应用，解决陌生情境下真实具体的化学问题，从而进一步服务于学科实践，最终内化到学生原有的学科经验结构中，完善学生的价值理念、必备品格和关键能力，促进学生个体的生命成长。

下面以2020年江苏省高考化学试题的解决过程为例，阐述基于学科理解的学科实践步骤：

（2020年17题，节选）写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式。①能与FeCl3溶液发生显色反应;②能发生水解反应，水解产物之一是a-氨基酸，另一水解产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为I：I且含苯环。

1.从官能团视角认识情境信息

通过学科视角将化学知识与“宏观辨识与微观探析”的化学学科观念联系起来，根据物质类别和化学性质推测可能存在的官能团。该分子属于酚类，含有苯环（

）;能够发生水解反应，则分子结构中可能含有酯基（-COO-）或酰胺基（-CONH-），再结合水解产物的类别（a-氨基酸）和不饱和度（除苯环外还有1个不饱和度）的要求，确定酯基，且酯基中的羰基碳应和氨基（-NH2）连在同一个碳上，形成结构。

2.从物质的微观组成分析结构碎片

基于已知推未知的学科方法，通过对比分析、寻找异同的逻辑思维，总结结构碎片的特征。对照已知物质的分子式和已经推测出的结构片段的原子种类和数目，以及不饱和度的要求，推出还有含1个O原子（非氢原子）的结构碎片，且不再形成不饱和度。

3.基于學科本原运用学科方法筛选结构模型

根据解决分子对称性问题的学科方法（对称操作）进行学科认识的切入，积极调动模型认识素养，通过证据推理与整合，筛选合适的结构模型。根据试题条件中“另一水解产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1且含苯环”，可预测该部分结构为型，具体结构简式为

4.提炼问题解决的一般认识思路

基于宏微结合、原子守恒等学科观念，运用分析对比、模型认知和证据推理等学科方法，在解决实际问题的学科实践中，自主发展问题解决的一般认识思路。利用已经分析得到的官能团、结构碎片和可能的结构模型，拼装出符合条件的同分异构体为。并总结出书写符合一定条件的同分异构体的一般认识思路如图3。

四、结语

增进化学学科理解的课堂教学，要求我们在教学巾需注意引导学生回溯知识本原，完善知识体系，培养学生统摄化学知识的能力。从化学学科的独特视角，运用化学学科方法培养学生的学科思维能力，明晰问题解决的核心思路和基本方法。在学科实践的深度学习活动中，不断培养、完善学科观念和关键能力，实现化学学科的育人价值。因此，在日常教学中我们需要加强课程标准和专业知识的学习与研究，不断厚实自身学科理解的知识积淀;主动开展基于化学学科理解的课堂教学实践，关注过程，勤于反思，逐步提升学科理解的能力与水平。

参考文献

[1][2][7][11]中华人民共和国教育部.普通高中化学课程标准[S].北京：人民教育出版社，2020：76，45-47，76，70-71

[3]郑长龙.化学学科理解与“素养为本”的化学课堂教学[J].课程·教材·教法，2019（9）：120-125

[4]王祖浩.普通高中课程标准实验教科书：有机化学基础（选修）[M].南京：江苏教育出版社，2014：24-26，8

[5][9][10]周公度，段连运.结构化学基础（第2版）[M].北京：北京大学出版社，2001：174-183

[6]张笑言，郑长龙.化学教学内容的学科理解研究[J].化学教育，2020（17）：54-59

[8]杨梓生.增进学科理解是把握化学核心素养的关键[J].化学教与学，2017（3）：13-15