合成氮杂环的无金属双环化反应机理研究
2021-01-16范威
廊坊师范学院学报(自然科学版) 2021年4期
范威



【摘要】相比于金属催化反应,无金属催化反应成本低、后处理简洁、反应条件宽松,更符合绿色化学的理念。介绍近年来无金属催化下双环化反应合成含氮杂环化合物的研究新进展,在碳酸铯、DBU、三乙胺等催化剂的催化下,合成了氮丙啶并吡咯、环丙烷并哒嗪、吡唑并茚酮、异喹啉酮等含氮杂环化合物,丰富了无金属催化下双环化反应合成的含氮杂环衍生物的种类。
【关键词】无金属;氮杂环;双环化
〔中图分类号〕O626 〔文献标识码〕A 〔文章编号〕1674-3229(2021)04-0074-04
按照有无金属的参与,可将有机合成反应分为金属催化反应[1]和无金属催化反应[2]。把[3]、铁[4]、锌[5]、锰[6]等是金属催化会用到的催化剂。与金属催化反应相比,无金属催化反应成本更低,后处理更简洁、反应条件更宽松,受到越来越多的关注[7]。氮杂环化合物[8]普遍存在于自然界中,Roxadustat[9]、Piperolactam E[10]、(+)-Meloscine[11]等生物碱均含有氮杂环骨架(图1),通过双环化反应可以构建该骨架。本文综述了无金属催化下通过双环化反应合成氮杂环的研究,补充了氮杂环化合物的种类以及无金属催化反应。
1 研究进展
Jia P等[12]报道了室温下碱促进的两组分双环化反应。该反应的原料为苯并噻唑衍生物和烯酯衍生物,催化剂为碳酸铯,溶液为乙腈,构建了四环稠合的环己烯并三元氮杂环骨架(图2)。
Yin W等[13]从溴代芳基腙和链状的烯酷衍生物出发,以碳酸铯为催化剂,经历Michael加成、质子转移、SN2过程,构建了三元并哒嗪骨架。该合成策略丰富了[4+2]和[1+2]反应(图3)。
Santhia J等[14]构建了环戊酮并吡咯骨架。……
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