高春红

【摘要】本文对“不饱和度”、“卤代烃的水解和消去反应”、“酚酯（碱性）的水解反应”、“甲酸某酯的结构”、“含有-COOH和-X（卤素）的复官能团物质水解或消去反应后，再与H+的反应”这几个重要的知识点作了详尽的解析并用实例加以阐述，以帮助考生在高考中减少失误，取得高分。

【关键词】有机化学基础 选修化学 反应

【中圖分类号】G633.8 【文献标识码】A 【文章编号】2095-3089（2018）29-0177-01

一、不饱和度Ω

1.概念：不饱和度Ω又称缺氢指数。

Ω=双键数+三键数×2+环数。如乙烯：Ω=1；乙炔：Ω=2；苯：Ω=4

2.应用：

（1）已知复杂有机物的键线式，求分子式

酚酞，其结构如上图所示，求其分子式？

第一步：确定C、O原子个数为C20O4；第二步：根据C原子个数确定该物质的饱和分子式为C20 H42O4；第三步：计算不饱和度Ω=4+10=14；第三步：用饱和分子式（C20 H42O4）减去缺的氢原子数（14×2=28）得到该物质的分子式为C20 H14O4。

（2）同分异构体的书写与判断

A（CH2OH-CH = CH-CH2OH）的同分异构体有多种，能与NaOH溶液反应的共有几种？

解析：A的不饱和度为1，则其同分异构体的不饱和度也为1，能与NaOH溶液反应且含有两个O的物质有羧酸和酯，羧酸和酯的官能团羧基和酯基中各有1个不饱和度，那么，与羧基和酯基相连的基团必然是饱和烃基。

符合上述条件的同分异构体有6种，分别如下：

羧酸：C3H7-COOH（2种）

酯：HCO-O-C3H7（2种）、CH3CO-O-CH2CH3（1种）、CH3CH2CO-O-CH3（1种）

二、卤代烃的水解和消去反应

卤代烃是联系烃和烃的含氧衍生物的桥梁，官能团是卤素原子，其特征反应是水解反应和消去反应。关于卤代烃在高考中的考查分为三个层次，低难度考查：卤代烃→醇（不饱和烃）的反应条件，一般以填空题出现；中难度考查：卤代烃→醇（不饱和烃），结合酯基结构，计算反应消耗NaOH溶液的用量问题，一般出现在选择题中；高难度考查：卤代烃→醇（不饱和烃），结合酯基结构，要求书写其与NaOH溶液反应的化学方程式。建议考生注重化学方程式的书写练习，以提高准确率。

三、酚酯（碱性）的水解反应

酚酯（碱性）的水解反应是高考《有机化学基础（选修5）》推断题目中的“常客”，重点考查方程式的书写，一般难度较大，学生得分率不高。这类题目学生的错误一般出现在NaOH和H2O的系数上，现对这类方程式的书写解析如下：

如书写乙酸苯酚酯（CH3COOC6H5）在碱性（NaOH溶液）条件下的水解方程式

第一步：CH3COOC6H5+H2O→CH3COOH+C6H5OH ①

第二步：CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O ②

C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O ③

第三步：CH3COOC6H5+2NaOH→CH3COONa+ C6H5ONa

+H2O

四、甲酸某酯的结构

甲酸某酯（HCOOR），由于其简单结构中既含酯基又含醛基，在《有机化学基础（选修5）》模块考查同分异构体题目中容易出现，现示例如下：

与A（CH2=C（CH3）-COOH）互为同分异构体，能发生水解反应和银镜反应，且含有碳碳双键的同分异构体有几种？

解析：符合上述条件的同分异构体有3种，分别为HCOO-CH=CHCH3、HCOO-CH2CH=CH2、HCOO-CH（CH3）2

五、含有-COOH和-X（卤素）的复官能团物质水解或消去反应后，再与H+的反应

有机推断题目中常出现含有-COOH和-X（卤素）的复官能团物质发生水解或消去反应，再发生与H+的反应。

如下：“COOH-CH2-CHCl-COOH→COONa-CH=CH-COONa→COOH-CH=CH-COOH”，笔者发现，此过程中的第二步转化原理，其实质同“CH3-COOH→CH3-COONa

→CH3-COOH”。

以上是笔者在教学过程中积累的一点粗浅的见解，经课堂反复验证，能帮助学生在理解的基础上熟练应用这些知识来解决实际考题，有助于提高考生答题的规范性和书写的准确性。

参考文献：

[1]刘菊红.关于《有机化学基础（选修5）》中几个问题的讨论[J].《读写算：教师版》，2015（22）：14-15