李 鑫，刘景玲，李 彦，郭万里，王大巾，梁宗锁,,*

原花青素又称为缩合单宁，为一类广泛存在于植物不同组织中的多酚类物质，具有抗氧化、抗肿瘤、抗微生物、保护心脑血管、抗糖尿病、减肥、美白等多种保健功能，同时具有良好的生物安全性，可被用作天然的植物功能性成分，营养添加剂等，受到了越来越多的关注[1-5]。原花青素由黄烷-3-醇结构单元缩合而成，比较常见的有由（表）儿茶素缩合形成的原花青定（procyanidin，PC）以及由（表）没食子儿茶素缩合形成的原翠雀定（prodelphinidin，PD）等，不同结构原花青素的差异主要由结构单元B环上的R1及C环上C2和C3的立体型决定，结构单元C环上的R2可被酰基化或糖基化，通常为没食子酰基化[3]。结构单元的连接方式有以C4—C6或C4—C8单连接键形成B型连接，以及以一个C—C键及一个C—O—C键的双连接键形成A型连接[5-6]。根据聚合度的不同，原花青素可分为单体、低聚和高聚原花青素，如图1所示[6]。结构单元、连接方式、C环上R2取代基以及聚合度的异质性，共同构成了原花青素结构上的复杂性和多样性[5-8]。

图1 典型的黄烷-3-醇单体及原花青素结构Fig. 1 Typical chemical structures of flvan-3-ol monomer units and proanthocyanidins

核磁共振碳谱（13C nuclear magnetic resonance，13C NMR）、反相高效液相色谱-电喷雾质谱（reversedphase high performance liquid chromatography electrospray ionization mass spectrometry，RP-HPLC-ESI-MS）联用以及基质辅助激光解析离子化飞行时间质谱（matrixassisted laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry，MALDI-TOF MS）被认为是分析原花青素结构的有效手段[9-10]。利用葡聚糖凝胶Sephadex LH-20可以比较方便地从含有原花青素的植物提取物中获得纯化的原花青素[10]。13C NMR能够在一定程度上提供结构单元的类型及比例、聚合度、连接方式、结构单元的空间构型及取代基信息[11-13]。……