陈 峰, 孙 浩, 倪 辉,3,4, 洪 鹏, 李丽君,3,4, 杨远帆,3,4, 姜泽东,3,4

(1.集美大学 食品与生物工程学院，福建 厦门 361021； 2.美国克莱姆森大学 食品营养与包装科学系，美国 克莱姆森 29634； 3.福建省高校食品微生物与酶工程技术研究中心，福建 厦门 361021； 4.厦门市食品与生物工程技术研究中心，福建 厦门 361021)

柑橘类水果主要包括橘子、柠檬、橙子和柚子等，其中柚子(Citrusmaxima)属于亚热带常绿乔木果树，芸香科柑橘属原生柑橘亚科柚类[1-2]；沙田柚、琯溪蜜柚、文旦柚等品种大面积栽培种植，产生了显著的产业经济价值。近年，柚子加工业得到了快速发展，果肉用于生产饮料、罐头、酒等食品，柚皮、果渣等副产物可加工成果胶、色素、精油等[3-4]。

柚子属于典型的柑橘类水果，其果皮(占柚子鲜重40%左右)含有丰富的芳香油脂[5-6]。柚子类芳香油脂主要存在于外果皮中(即油胞层)，可占到果皮湿重的1%～3%[7]，其气味芳香宜人[8]，可通过蒸馏法、浸提法、冷榨法及超临界萃取法等方法提取制备芳香精油(essential oils)或香精油[4, 9]。

柑橘类精油是全球最重要的香原料，柚皮精油是一种重要的柑橘类精油。柚皮精油目前的提取方法主要包括冷磨法、水蒸馏法、同时蒸馏萃取法、溶剂辅助萃取法以及超临界二氧化碳法；分析方法主要有气相色谱仪、气相色谱质谱联用仪、二维气相色谱、气相色谱嗅闻仪联用法和电子鼻法，其中气质联用仪中还可应用高分辨质谱、飞行时间质谱等；提取工艺和贮藏工艺对柚皮精油香味特征有明显影响，冷磨法制备的精油最接近天然香味，贮藏条件中紫外线对精油风味影响最大，且对风味改变不可逆。柚皮精油作为天然香料和抗氧化剂广泛应用于食品、药品和化妆品等行业中。柚皮精油具有广泛的应用价值，深入研究柚皮精油对该精油的进一步开发利用具有重要意义。

1 柚子精油提取方法研究

目前，制备柚皮精油的工艺有冷磨法、水蒸馏法、同时蒸馏萃取法(SDE)和溶剂辅助萃取法以及超临界萃取法[10]。冷磨法不仅常见而且制备的精油香味纯正、成本较低[11]。水蒸馏法是利用水沸腾蒸汽将挥发性成分蒸出后冷凝收集，该方法操作简单，但存在香味体系改变和失真等问题[12]。此外，微波和超声波等辅助萃取得率高，但溶剂和色素残留等问题较难解决[13]。近年来，一些学者利用超临界二氧化碳在不同压强和温度提取制备不同质量的精油，虽然制备精油的得率高，但精油黏稠、颜色深[14-16]，见表1。

柑橘属精油提取率主要取决于果皮的品种、厚薄、油泡的多少及油泡的含油量。果皮的破碎度对出油率有较大的影响，一般情况破碎度越高，精油越易蒸出。龚盛昭等[13]用微波辅助法制备了精油，分析了微波功率和处理时间等条件对精油得率的影响；赵文红等[12]用水蒸馏法研究了新鲜度、提取时间、破碎度和添加剂对精油得率的影响，得出干果皮、适当的破碎和添加一定的辅助试剂有助于精油的提取；谢功昀等[17]研究了SDE法制备的精油，得出蒸馏时间4 h、料液比1∶20、浸泡时间6 h、破碎度20目时，柚皮精油的得率最高，达1.8%；黎松强等[18]通过正交试验优化得到的水蒸馏法制备柚皮精油的工艺条件是：提取温度 95～100 ℃、提取时间 120 min、粒度为1 cm×1 cm。

Sun等[19]通过6种不同制备工艺进行了柚皮精油的提取，研究表明，SDE法和水蒸馏法制备的精油为透明，冷磨法制备的精油澄清度次之，超声波辅助萃取法和微波辅助萃取法制备的精油澄清度更低，超临界二氧化碳的最差；在精油气味当中，冷磨法制备的精油气味好感度最强，以清香、果香和柚香为主，且最接近原始柚皮的香味；辅助萃取法制备的精油气味接近柚皮香味，但略有淡酸味；SDE法和水蒸馏法制备的精油有强烈的脂香，并伴有一定的煮熟柚子的气味；超临界二氧化碳法制备的精油以花香、柚香为主，伴有一定的麝香气味(表2)。

表1 柚子精油提取工艺优缺点比较

Tab.1 Comparison of advantage and disadvantage of procedures for extracting pummelo essential oils

制备工艺主要优点主要缺点冷磨法香味纯正、成分较低得率低水蒸馏法颜色透明、适合大规模生产香味变差辅助萃取法得率较高、制备速度快溶剂残留、色素残留超临界萃取法低碳、环保，得率高成本高、色素残留

表2 几种不同制备工艺柚子精油的感官特征

通过大量的文献查找以及实验发现，不同工艺制备的柚皮精油成分及浓度接近，均含有d-柠檬烯(61.7%～73.4%)、β-月桂烯(16.4%～28.2%)、β-蒎烯(0.3%～1.5%)、大根香叶烯(0.3%～1.4%)、原柚酮(0.1%～1.3%)、α-蒎烯(0.1%～0.4%)和沉香醇(0.2%～0.3%)等芳香性风味物质。其中冷磨法、超声波辅助萃取法、微波辅助萃取法和超临界二氧化碳法制备的精油中含有较高的橙皮油内酯(1.6%～1.9%)。如果将不同工艺制备的精油按化学成分分类发现，萜烯类化合物是各精油最主要的成分，高达92.1%以上。此外，冷磨法、SDE法、微波辅助萃取法和超声波辅助萃取法制备的精油中醛类化合物(1.0%～1.4%)相对含量较高，水蒸馏法、SDE法制备的精油中醇类化合物(1.4%～2.4%)相对含量高，水蒸馏法、微波辅助萃取法和超声波辅助萃取法制备的精油中酮类化合物(0.9%～1.5%)相对含量较其他工艺制备的精油高，超临界二氧化碳法、微波辅助萃取法和超声波辅助萃取法制备的精油中酸类化合物(0.4%～0.6%)相对含量较其他工艺制备的精油高(表3)。

表3 不同工艺制备的琯溪蜜柚精油的主要成分及含量

nd：未检测到。

2 柚子精油分析方法研究

目前，精油分析方法主要有感官评价和仪器分析法。分析仪器包括气相色谱(GC)、气相色谱质谱联用(GC-MS)、二维气相色谱质谱联用 (GC×GC-MS)、气相色谱嗅闻仪联用(GC-O)和电子鼻等，其中，气质联用仪中的质谱还有高分辨质谱(GC-HRMS)、飞行时间质谱(GC-Q-TOF-MS)等。感官评价是风味评价的一般性手段，主要用于评价精油的风味轮廓和风味特征[20]。嗅闻仪连接气相色谱则可对化合物单体进行嗅闻[21-22]，电子鼻可以连续监测特定位置(物品)的气味状况[23]。

表4概述了近期柑橘类精油风味研究方法及主要结果。目前，相关研究主要运用GC-MS定性定量精油中单体性质和浓度，GC-O用于嗅闻精油中各个单体的感官特征，而较新的具有高分辨率的气相飞行时间质谱GC-TOF-MS、二维气相色谱等方法尚没有在柚子精油分析中使用, 或许可以期待这些新技术的使用能够发现更多的特征风味。

表4 近期柑橘类精油风味研究方法及主要结果

3 柚子精油挥发性成分及气味研究

柚子精油与其他柑橘属的精油成分具有一定的相似性，且最主要的萜烯类化合物[31-33],按结构主要包括4类。

1)萜烯类化合物及其衍生物。萜烯类化合物是柚皮精油，也是柑橘精油的最主要成分，占到总含量的90%以上，同时精油中还存在种类较多的萜烯类化合物的衍生物(如萜烯类氧化物、萜烯醇类、萜烯醛类、萜烯脂类等)，这些成分在精油中的含量虽然不高，但由于其香味阈值非常低导致这些成分对整体风味有较大影响，很多醛类成分也被认为是一些精油中的特征性风味成分。如Liu等[27]报道的癸醛是尤力克柠檬等精油中特征风味成分；Tu等[34]报道香茅醛是臭橙(Citrussphaerocarpa)精油的特征性香味成分，虽然其含量仅为0.005%～0.05%；Song等[35]报道辛醛是daidai (CitrusaurantiumL. var.cyathiferaY. Tanaka) 精油的特征性风味成分。

2)芳香族化合物。芳香族化合物在柑橘属精油中的含量仅次于萜烯类化合物，主要包括：苯乙醇、肉桂醇、肉桂酸、香兰素等。

3)脂肪族化合物。主要是乙酸乙酯、月桂醛等[36]，在精油中有重要的呈香作用。

4)其他类化合物。Minh等[37]对比分析发现，柑橘属果皮精油挥发性成分主要以柠檬烯和月桂烯为主； Omori等[25]从有机溶剂萃取的Jabara柑橘精油中共鉴定49种挥发性成分和22种主要香味成分； Schipilliti等[26]利用同位素质谱法测定了柠檬精油中的同分异构体； Cheong等[28]通过对calamansi(柑橘属水果)研究，得出了地域对精油成分的影响。

除了精油的成分鉴定，大部分柑橘属精油成分的香型已被定型。Chisholm等[38]经过对Blanco(柑橘属水果)香味成分的研究，定性其中37种成分的香味特征；Chisholm等[39]通过对柠檬精油的分析，发现大多数成分都具有绿色清香、草香和花香这一结论；Liu等[27]通过研究几种柑橘类水果精油，定性和描述了近30种挥发性成分的香气特征。表5概述了各类柑橘水果精油香味特征的区别，其中柚子中柠檬烯的含量比其他柑橘类水果低，但月桂烯的含量稍高；此外，柚皮精油中花香味成分含量明显偏高，比如梁平柚精油的法尼烯，越南柚和琯溪蜜柚精油的月桂烯含量都偏高。

表5 几种柑橘类水果精油香味特征的区别

相关研究表明，不同品种的柚子精油的香味特征及香气成分都具有一定的差异。表6列举了我国3个主要柚类风味特征的区别，琯溪蜜柚精油以清香、柠檬和果香为主，梁平柚精油以花香为主，沙田柚精油以薄荷味为主。表7是有关不同柚子品种精油的主要香味成分[25, 37, 41-43]，3种柚子精油主要挥发性成分均为d-柠檬烯和β-月桂烯，但组成和浓度不同。琯溪蜜柚精油中β-月桂烯、沉香醇以及醛类物质浓度更高，沙田柚和梁平柚精油中d-柠檬烯浓度更高。

表6 我国主要柚类的特征性风味

不同字母在同一列代表两个数据之间具有显著性差异。

4 储藏条件对柚子精油的影响研究

相关研究结果表明，不同的贮藏条件(如保藏时间、环境温度、光照及氧气)会引起精油中挥发性成分的巨大变化，从而对精油风味、品质造成不可逆的影响。比如精油中的萜烯类化合物容易被氧化，是精油变质的重要原因之一[44]。Njoroge等[45]研究表明，不同温度和贮藏时间对柠檬烯、β-月桂烯、α-蒎烯和萜品油烯等成分的影响不一样，如20 ℃下贮藏12个月后柠檬烯显著下降，而p-伞花烃和一些萜烯醇则增加。Lan-phi等[32]研究发现，柠檬精油在有氧条件下α-蒎烯、β-蒎烯和γ-萜品油烯的氧化加速，导致氧化物成分浓度增高，从而影响风味。另外，Nguyen等[40]还发现，柠檬醛在氧气存在时容易异构化，而柠檬烯会降解成柠檬烯氧化物、香芹酮等成分。Kashiwagi等[46]研究发现，贮藏时间越长，单萜类成分下降越显著，而p-伞花烃和醇类浓度会增加。

nd:未检测到。

有些学者对精油变化的过程进行了更精细研究，如Sun等[29]研究发现，柚皮精油在紫外线存在的条件下变化速度非常快，且对风味的改变最为明显。洪鹏[30]发现，如果精油保藏时周围有紫外线因素，可以引起柚皮精油的风味和挥发性成分发生变化，风味特征也会改变成不受欢迎的风味，强烈油脂酸败味等来自于萜烯类氧化的衍生物。此外，进一步研究发现，柠檬醛在有氧和光照条件下可以通过4条代谢途径发生降解，最终生成环柠檬醛、香芹酸和橙花酸等物质，该过程遵循着自由基的反应机理(图1)。

图1 柠檬醛有氧降解代谢途径Fig.1 Degradation pathway of citral induced by oxygen

5 柚子精油应用研究

柚皮精油在饮料、啤酒、糕点、糖果、饼干、点心和冰淇淋等食品加工领域应用广泛并且技术已经成熟[40]。此外，相关研究表明，柚皮精油还可以抗菌消炎[47]和去除自由基[48]，配合薰衣草使用还可淡化妊娠纹及症痕[49]，在食品、药品和化妆品中有着广泛的应用前景[47, 50]。

1)在杀虫抗菌方面的应用。柚皮精油中含有大量的沉香醇、香叶醇等，一些学者研究发现，沉香醇、香叶醇对根瘤线虫幼虫有明显的杀害作用，如由4%～7%的柠檬烯，3.5%左右的表面活性剂组成的配方，可杀灭各种小害虫(如蚊子、臭虫等)。柚皮精油的主要成分由柠檬烯和月桂烯构成，因此该配方也是一种高效、低毒、多功能的卫生消毒杀虫剂[51]。

柠檬烯还具有良好的抑菌作用[49]。Singh等[52]研究了sinensis精油和精油中柠檬烯的抗氧化性、抗真菌性和抗毒性，结果表明，该精油具有良好的广谱抗菌性，可强烈地抑制黄曲霉素的产生，并有良好的抗毒性能[52]。李悦等[53]研究了葡萄柚精油对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、黑曲霉和酵母菌的抑菌性，结果表明，该精油对除金黄色葡萄球菌外其他细菌都有明显的抑制作用，在空气中的抑菌率也可达50%。此外，柚皮精油中柠檬醛和辛醛含量接近1%[54]，贾雷等[54]发现柠檬醛和辛醛对霉菌的抑菌效果非常好。还有些研究表明，柚皮精油对仓库中霉菌有很好的抑制作用，能防止马铃薯产生萌芽等[55]。

2)在医学方面的应用。柚皮精油在医学方面也有一定用途。柚皮精油具有清新、镇静效果及治疗肠胃的功效，能溶解胆结石、抗菌消炎和去除自由基[47]。此外还有祛痰、止咳、平喘作用，是治疗老年慢性咳喘及虚寒性生痰喘的佳品。

3)在食品工业中的应用。柚皮精油在食品工业中有重要用途，其主要原理基于它的抑菌性和增香性。du Plooy等[56]研究发现，一些萜烯类化合物对青霉菌等具有很好的抑制作用，并且还发现果蔬在精油的保护下，水分丧失显著减少。有研究表明，经过精油熏蒸的仓库产品会有更好的保藏效果。

柚皮精油除了具有延长食品类产品的货架寿命作用之外，还可以作为天然香料添加到食品中。如作为天然香精加入柚子饮料使柚子果汁香味更浓，添加到柚子果酒中使酒具有更浓的柚子味道，还可以添加到巧克力、汽水等饮品中为这些食品赋予天然的柚子香气，同时也避免了人工香精带来的潜在食品安全问题[57]。

6 展 望

柑橘类精油是全球最重要的香料之一，提取方法主要包括冷磨法、水蒸馏法、同时蒸馏萃取法、溶剂辅助萃取法以及超临界二氧化碳法；分析方法主要有气相色谱法、气相色谱质谱联用法、二维气相色谱、气相色谱嗅闻仪联用法和电子鼻法；提取工艺和贮藏工艺对柚皮精油香味特征有明显影响，冷磨法制备的精油最接近天然香味，贮藏条件中紫外线对精油风味影响最大，且对风味改变不可逆。柚皮精油可作为天然香料和抗氧化剂广泛应用于食品、药品和化妆品等行业中。

本文综述了柚皮精油产品的提取方法、分析方法、影响因素以及应用范围，希望为继续研究精油保藏方式等提供综合性判断，为生产更好的精油产品提供研究文献依据。今后，主要的研究方向包括：精油主要降解成分代谢途径的解析，精油主要风味成分的解析及风味特征分析，精油在不同应用领域中二次加工产品的智能设计等方面。

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