高复兴, 王囡囡, 郭　鹏, 王用红, 薛灵芬

(河南信阳师范学院 化学化工学院,河南 信阳　464000)



·研究简报·

新型二(取代苯基亚甲基)丙酮的合成

高复兴*, 王囡囡, 郭鹏, 王用红, 薛灵芬

(河南信阳师范学院 化学化工学院,河南 信阳464000)

摘要：以稀碱为催化剂，取代苯甲醛或取代水杨醛分别与丙酮于室温经Claisen-Schmidt缩合反应合成了10个新型的二(取代苯基亚甲基)丙酮化合物(2a~2j)，其结构经1H NMR， IR, ESI-MS和元素分析表征。

关键词：取代苯甲醛； 取代水杨醛； 二(取代苯基亚甲基)丙酮； Claisen-Schmidt缩合； 合成

姜黄素(Ⅰ, Chart 1)是一种二酮结构的橙黄色色素，临床常用于降血脂、抗肿瘤、抗菌消炎、抗氧化、镇痛、利胆和预防老年痴呆等[1-2]。但Ⅰ活性较低、水溶性较差、人体内代谢较快等缺点严重影响其疗效[3]。刘鹰翔等[4]发现，通过移除1-位亚甲基和2(3)-位羰基得到的对称α,β-不饱和酮与Ⅰ药性相近，药效更高。为此，研究人员们设计并合成了多种Ⅰ的类似物，并研究了其活性[5-6]。

Chart 1

目前，合成Ⅰ的类似物所用原料主要为五元、六元碳环酮，杂环酮，丙酮和3,4,5-位取代芳醛[7-8]。合成方法主要是以水和乙醇为溶剂，稀碱或浓盐酸为催化剂的Claisen-Schmidt缩合反应。初步的构效关系表明：芳环取代基种类与位置是决定药物活性的关键因素；取代基吸电子或给电子能力增强、对位为弱给电子基，抗肿瘤活性增强。此外，酚羟基是Ⅰ的类似物具有自由基清除能力的必需基团[9-10]。

本文以稀碱为催化剂，取代苯甲醛(1a~1e)或取代水杨醛(1f~1j)分别与丙酮于室温经Claisen-Schmidt缩合反应合成了10个新型的二(取代苯基亚甲基)丙酮化合物[2a~2j, (2f~2j不经羟基保护直接合成)](Scheme 1),其结构经1H NMR， IR, ESI-MS和元素分析表征。……