周新，孙勇(郧阳师范高等专科学校生化系，湖北十堰　442000)



新型噻吩并嘧啶酮类衍生物的合成及其抑菌活性*

周新，孙勇
(郧阳师范高等专科学校生化系，湖北十堰442000)

摘要:以1，2，4-三氮唑为起始原料，经取代、Gewald反应、Wittig反应和成环反应合成了7个新型的含氟噻吩并嘧啶酮类衍生物——2-二烷氨基-3-对氟苯基-5-甲基-6-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-噻吩并［2，3-d］嘧啶-4(3H)-酮(6a～6g)，其结构经1H NMR，MS和元素分析表征。抑菌活性测试结果表明:6对棉花枯萎菌、水稻纹枯菌、黄瓜灰霉菌、小麦赤霉菌、苹果轮纹及棉花炭疽具有较好的抑制作用，其中2-二异丁氨基-3-对氟苯基-5-甲基-6-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-噻吩并［2，3-d］嘧啶-4(3H)-酮(6f)的抑菌活性最好，在用药量为5×10－5g·L－1时，对棉花枯萎菌的抑制率为85%。

关键词:对氟苯基; 1，2，4-三氮唑;噻吩并［2，3-d］嘧啶-4(3H)-酮;合成;抑菌活性

噻吩并嘧啶酮类衍生物种类繁多［1－2］，具有较好的抗菌［3］和抗肿瘤［4］等作用［5］。三氮唑衍生物具有除草［7］和抗肿瘤［8］等生物活性［6］。基于生物活性叠加原理，三氮唑取代噻吩并嘧啶酮表现出优良的抗菌及生物活性［9－10］。目前，已有一些含氟有机物具有良好杀菌活性的报道［11－12］。

本文在文献［9－10］方法的基础上，通过引入氟元素合成一类未见文献报道的化合物，以期具有更加明显的生物抑菌活性。1-氯丙酮与三氮唑在K2CO3作用下制得1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)丙酮(1); 1与氰乙酸乙酯和升华硫在Et3N作用下经Gewald反应关环生成2-氨基-4-甲基-5-(1H-1，2，

Scheme 1

4-三唑-1-基)-噻吩-3-甲酸乙酯(2); 2与PPh3在Et3N作用下反应制得膦亚胺(3);在3中引入对氟苯基异氰酸酯制得碳二亚胺(4); 4与仲胺(5a～5g)经成环反应合成了7个新型的噻……