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斜纹夜蛾性信息素的合成及其田间诱捕效果*

2016-01-17周珊珊徐加宽王玉波詹国勤傅华欣张成芳常州大学制药与生命科学学院江苏常州64常州市园艺技术推广站江苏常州常州宁录生物科技有限公司江苏常州05

合成化学 2015年5期

周珊珊,徐加宽,王玉波,詹国勤,傅华欣,张成芳,陈 新,(.常州大学制药与生命科学学院,江苏常州 64; .常州市园艺技术推广站,江苏常州 0; .常州宁录生物科技有限公司,江苏常州 05)



斜纹夜蛾性信息素的合成及其田间诱捕效果*

周珊珊1,徐加宽2,王玉波3,詹国勤2,傅华欣3,张成芳3,陈新1,3
(1.常州大学制药与生命科学学院,江苏常州213164; 2.常州市园艺技术推广站,江苏常州213022; 3.常州宁录生物科技有限公司,江苏常州213025)

摘要:以1,9-壬二醇为起始原料,经溴代、Wittig及Diels-Alder等反应合成了斜纹夜蛾性信息素主要组分——(Z,E)-9,11-十四碳二烯-1-醇乙酸酯(6),纯度99.2%,其结构经1H NMR,13C NMR和MS确证。田间试验结果表明,该方法合成的6,与市场上同类产品相比,对斜纹夜蛾雄虫具有明显诱捕效果。

关键词:斜纹夜蛾;性信息素;(Z,E)-9,11-十四碳二烯-1-醇乙酸酯;合成;诱捕效果

斜纹夜蛾为杂食性害虫,其寄主植物主要是蔬菜类植物,是我国长江以南地区主要农业害虫之一。斜纹夜蛾个体大,繁殖力强,成群迁移侵害农作物,对常用化学农药已产生了耐药性。昆虫性信息素是同种昆虫雌雄之间用于吸引交配的化学分子,具有灵敏、专一、无残留、无污染等显著特点,在欧美国家已经作为害虫综合治理的一个重要手段,很好地加强了害虫防治效果[1]。斜纹夜蛾的性信息素组分已被鉴定出来,其主要组分是(Z,E)-9,11-十四碳二烯-1-醇乙酸酯(6)[2]。

Scheme 1

6的结构中含有一个顺反共扼双键,但通常反反共轭双键更稳定。因此,如何高度选择性地构建顺反共轭双键,或最大限度地去除反反共轭双键,成为合成6和具有类似结构的昆虫性信息素的关键和难点。……

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