田红玉，余洁菲，陈海涛，孙宝国

(北京工商大学化学与环境工程学院，北京100037)

α－(2－甲基－3－呋喃硫基)酮类肉香味料化合物的合成

田红玉，余洁菲，陈海涛，孙宝国

(北京工商大学化学与环境工程学院，北京100037)

α－(2－甲基－3－呋喃硫基)酮类是2－甲基－3－呋喃硫醇的重要衍生物，具有非常独特的肉香味特征。研究了以溴代烷为原料，通过格氏反应、Swern氧化、卤素取代和亲核取代四步反应制备α－(2－甲基－3－呋喃硫基)酮类化合物的方法。首先溴代烷与甲酸乙酯通过格氏反应生成醇，产率85%左右;醇通过Swern氧化得到酮，产率75%左右;所得到的酮与液溴反应制得相应的α－溴代酮，产率70%左右;α－溴代酮在碳酸钾的作用下与2－甲基－3－呋喃硫醇反应，得到最终产物α－(2－甲基－3－呋喃硫基)酮，产率65%左右。最终产物通过1H NMR、13CNMR及MS进行了表征。

α－(2－甲基－3－呋喃硫基)酮，肉味香料化合物，合成

2－甲基－3－呋喃硫醇广泛存在于煮牛肉、猪肉、鸡肉等多种肉制品及许多肉味热反应模型体系的挥发性香成分中，对肉香味具有非常重要的贡献，是目前为止发现的最重要的肉味香料化合物［1－9］。由其衍生的硫醚类化合物也是很重要的肉香味的香料化合物，如甲基2－甲基－3－呋喃基硫醚、甲基2－甲基－3－呋喃基二硫醚、丙基2－甲基－3－呋喃基二硫醚等，这些硫醚类衍生物比2－甲基－3－呋喃硫醇具有更好的稳定性，广泛用于各种香型的肉香味香精的调配中［10］。α－(2－甲基－3－呋喃硫基)酮类也是 2－甲基－3－呋喃硫醇的重要衍生物，具有非常独特的肉香味特征。文献报道的该类化合物的合成是通过相应的酮类化合物与硫酰氯反应得到α－氯代酮，然后在醇钠作用下与2－甲基－3－呋喃硫醇反应得到产物［11］。……