刘宏栋，高余英，高 琦，周小青，陈 杰，朱金华，李 飞，李 斌*

窄叶鲜卑花地上部分化学成分及降血脂活性研究

刘宏栋1，高余英2，高 琦2，周小青3，陈 杰4，朱金华5，李 飞6，李 斌1*

1. 江西中医药大学 院士工作站，江西 南昌 330004 2. 宜春市第三人民医院，江西 宜春 336000 3. 江西中医药大学，江西 南昌 330004 4. 江西中医药大学药学院，江西 南昌 330004 5. 江西中医药大学中医学院，江西 南昌 330004 6. 四川大学华西医院 四川大学-牛津大学消化道肿瘤中心，四川 成都 610065

研究窄叶鲜卑花地上部分的化学成分及其体外降血脂活性。采用硅胶柱色谱、ODS反相柱色谱、半制备液相色谱等方法进行分离纯化，利用NMR、MS等技术鉴定化合物结构，再通过建立人肝癌HepG2细胞高脂模型测试各化合物调脂活性。从窄叶鲜卑花的95%乙醇提取物中分离得到了21个化合物，分别鉴定为藜芦酸甲酯（1）、阿魏酸甲酯（2）、3-羟基-4-甲氧基肉桂酸甲酯（3）、3,4,5-三甲氧基肉桂醇（4）、对羟基桂皮酸甲酯-4β吡喃葡萄糖苷（5）、藜芦酸葡萄糖苷（6）、aglycone（7）、aruncide A（8）、3-[(2)-4-hydroxyl -4-methyl-2-pentenyl)]furan-5-2-one（9）、吐叶醇（10）、蚱蜢酮（11）、3,7-dimethyl-3(),6-octadien-5-one-1βglucoside（12）、(2,3,4)-4-(4-hydroxy-3- methoxybenzyl)-2-(5-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-3-ol（13）、1,2-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)- 1,3-propanediol（14）、salicifoneoliganol（15）、herpetriol（16）、达玛烯二醇-II（17）、山楂酸甲酯（18）、麦珠子酸（19）、阿魏酸二十四烷酯（20）、对羟基反式肉桂酸二十四烷基酯（21）。化合物1～8、10、11、13～21为首次从鲜卑花属植物中分离得到，化合物7、8、17、18在体外实验中显示出降脂活性。

窄叶鲜卑花；藜芦酸甲酯；阿魏酸甲酯；达玛烯二醇-II；山楂酸甲酯；降血脂活性；人肝癌HepG2细胞

窄叶鲜卑花(Rehd.) Hand. -Mazz.是蔷薇科（Rosaceae）鲜卑花属Maxim.灌木，广泛分布于我国中西部地区，包括青海、甘肃、云南、四川和西藏等地，生长于海拔3000～4000 m的山坡或砂石摊上。藏族民间通常以其叶和嫩枝入药，俗称“柳茶”，用于治疗消化不良及腹部不适[1-2]，《中华本草》记载其功效为消食、理气的功效[3]。药理学研究发现窄叶鲜卑花提取物能显著降低高脂动物模型体内的总胆固醇、三酰甘油、低密度脂蛋白和丙二醛的含量，调节脂质代谢，抑制体质量增加[2-4]。前期本课题组已从窄叶鲜卑花中分离得到多个单萜苷和黄酮等化合物[5-13]，其中单萜类为其调血脂作用的主要药效成分[7-13]。为进一步阐明窄叶鲜卑花中的化学成分，并寻找结构新颖、活性强的单体化合物，本实验采用多种色谱技术对窄叶鲜卑花地上部分的95%乙醇提物进行研究，分离纯化得到21个化合物，分别鉴定为藜芦酸甲酯（methyl veratrate，1）、阿魏酸甲酯[()-3,4- dimethoxycinnamic acid methyl ester，2]、3-羟基-4-甲氧基肉桂酸甲酯[()-methyl 3-(3-hydroxy-4- methoxyphenyl) acrylate，3]、3,4,5-三甲氧基肉桂醇（3,4,5-trimethoxycinnamyl alcohol，4）、对羟基桂皮酸甲酯-4β吡喃葡萄糖苷（linocinnamarin，5）、藜芦酸葡萄糖苷（tecomin，6）、aglycone（7）、aruncide A（8）、3-[(2)-4-hydroxyl-4-methyl-2-pentenyl)] furan-5-2-one（9）、吐叶醇（vomifoliol，10）、蚱蜢酮（grasshopper ketone，11）、3,7-dimethyl-3(),6-octadien-5-one-1βglucoside（12）、(2,3,4)-4-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-2-(5-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-3-ol（13）、1,2-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3- propanediol（14）、salicifoneoliganol（15）、herpetriol（16）、达玛烯二醇-II（dammarenediol-II，17）、山楂酸甲酯（methyl maslinat，18）、麦珠子酸（alphitolic acid，19）、阿魏酸二十四烷酯（tetracosyl ferulate，20）、对羟基反式肉桂酸二十四烷基酯（-tetracosyl trans--coumarate，21）。其中19个化合物（1～8、10、11、13～21）为首次从鲜卑花属植物中分离得到。同时，对分离获得的化合物进行了体外降血脂药理活性评价，化合物7、8、17、18在人肝癌HepG2细胞高脂模型中显示出降血脂活性，其中化合物8、17作用最强。

1 仪器和材料

Bruker AV600型核磁共振仪（TMS为内标，德国布鲁克公司）；安捷伦UPLC-Q-TOF-MS超高效液相质谱联用仪质谱仪（美国安捷伦科技有限公司）；LC-52制备型液相色谱仪（北京赛谱锐思科技有限公司）；YMC-Pack ODS-A型半制备型反相色谱柱（250 mm×20 mm，5 μm，日本YMC株式会社）；W2-100SP型旋转蒸发仪（上海申生科技有限公司）；BSA224S-CW型电子天平（德国赛多利斯公司）。超净工作台（Heraguard ECO，赛默飞世尔科技有限公司）；细胞培养箱（3111型二氧化碳培养箱，赛默飞世尔科技有限公司）；酶标仪（ELx808吸收光酶标仪，美国伯腾仪器有限公司）；显微镜（TS2倒置生物显微镜，尼康仪器有限公司）。

硅胶（200～300目，青岛海洋化工厂）；薄层色谱硅胶板（GF254，50 mm×100 mm，青岛海洋化工厂）；Sephadex LH-20葡聚糖凝胶（Amersham Pharmacia Biotech AB）；YMC ODS-A-HG反相硅胶（日本YMC株式会社）；色谱甲醇（上海星可高纯溶剂有限公司）；噻唑蓝（MTT，大连美伦公司），二甲基亚砜（DMSO，德国BioFroxx公司），DMEM高糖培养基（Dulbecco′s Modified Eagle Medium，Biological Industries），胰蛋白酶（Biological Industries），磷酸缓冲盐溶液（PBS，Biological Industries），油红O（北京索莱宝科技有限公司），胎牛血清（FBS，美国Gibco公司），青霉素、链霉素双抗（Biological Industries），油酸钠（上海源叶生物科技有限公司）。非诺贝特（A01316179），北京百灵威科技有限公司。

实验用窄叶鲜卑花药材于2012年采自四川省，经四川大学华西药学院王天志教授鉴定为蔷薇科绣线菊亚科鲜卑花属植物窄叶鲜卑花(Rehd.) Hand. -Mazz.。植物样本（编号001612）保存于江西中医药大学植物标本馆。

2 提取与分离

窄叶鲜卑花地上部分（50 kg）经晾晒干燥、粉碎后，用95%乙醇加热回流提取2次（每次150 L，2 h），合并提取液并减压回收乙醇，浓缩后地粗浸膏。将粗浸膏用纯化水充分混悬，依次使用石油醚、二氯甲烷、醋酸乙酯、正丁醇萃取。各萃取溶液经减压回收，分别得到石油醚部位（0.1 kg）、二氯甲烷部位（1.7 kg）、醋酸乙酯部位（0.2 kg）、正丁醇部位（1.4 kg）和水部位。

正丁醇部位（1.0 kg）用硅胶柱色谱（200～300目）分离，以二氯甲烷-甲醇（95∶5～0∶100）梯度洗脱，TLC检测合并相同部分，得到6个部位（A～F）。其中C部位（237.0 g）经硅胶柱色谱（200～300目）分离，二氯甲烷-甲醇（98∶2～0∶100）梯度洗脱，TLC检测合并相同部分，得到4部分（C1～C4）；C3部分用硅胶柱色谱（200～300目）分离，醋酸乙酯-丙酮（100∶0～0∶100）梯度洗脱，TLC检测合并得到5个流分（C3-1～C3-5），C3-1流分（3.0 g）经常压柱色谱及制备HPLC纯化等色谱、化学分离手段得到化合物1（43 mg）、2（15 mg）、3（11 mg）、5（9 mg）、15（9 mg）。C3-3流分（48.0 g）经常压柱色谱及制备HPLC纯化等色谱、化学分离手段得到化合物6（200 mg）、8（2.0 g）、12（10 mg）。

二氯甲烷部位（1.6 kg）用硅胶柱色谱（200～300目）分离，以二氯甲烷-醋酸乙酯（100∶0～0∶100～甲醇）梯度洗脱，TLC检测合并相同部分，得到7个部位（Fr. 1～7）。流分Fr. 2（110.0 g）经硅胶柱色谱得到化合物17（15 mg）、20（500 mg）、21（300 mg）。流分Fr. 5（110.0 g）用硅胶柱色谱分离，以二氯甲烷-丙酮（100∶0～0∶100）梯度洗脱，TLC检测合并得到5个流分（Fr. 5-1～5-5），所得流分Fr. 5-1（2.0 g）经硅胶柱色谱及制备HPLC纯化得到化合物4（10 mg）、7（8 mg）、9（12 mg）。Fr. 5-2（10.0 g）经硅胶柱色谱和反相柱色谱及得到化合物18（6.5 g）、19（80 mg）。流分Fr. 5-3（35.0 g）经硅胶柱色谱及制备HPLC纯化得到化合物10（4 mg）、11（6 mg）、13（8 mg）、14（5 mg）、16（20 mg）。

3 结构鉴定

化合物1：白色无定形粉末；HR-ESI-MS/: 219.064 3 [M＋Na]+(计算值219.063 4，C10H12O4Na)，/197.082 0 [M＋H]+(计算值197.081 5，C10H13O4)。1H-NMR (600 MHz, CDCl3): 7.67 (1H, d,= 8.3 Hz, H-5), 7.53 (1H, s, H-2), 6.88 (1H, d,= 8.3 Hz, H-6), 3.93 (3H, s, 9-OCH3), 3.92 (3H, s, 10-OCH3), 3.88 (3H, s, 8-OCH3)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 166.8 (C-7), 152.8 (C-3), 148.5 (C-4), 123.5 (C-5), 122.6 (C-1), 111.8 (C-2), 110.1 (C-6), 56.1 (9-OCH3), 56.0 (10-OCH3), 52.1 (8-OCH3)。以上数据与文献报道一致[14]，故鉴定化合物1为藜芦酸甲酯。

化合物2：白色无定形粉末；HR-ESI-MS/: 231.063 5 [M＋Na]+(计算值231.063 2，C11H12O4Na) 和/209.081 8 [M＋H]+(计算值209.081 3，C11H13O4)；1H-NMR (600 MHz, CDCl3):7.61 (1H, d,= 15.8 Hz, H-7), 7.06 (1H, d,= 8.1 Hz, H-6), 7.01(1H, s, H-2), 6.91 (1H, d,= 8.2 Hz, H-5), 6.28 (1H, d,= 15.8 Hz, H-8), 3.91 (3H, s, 11-OCH3), 3.78 (3H, s, 10-OCH3)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 167.6 (C-9), 148.0 (C-4), 146.6 (C-3), 144.8 (C-7), 126.8 (C-1), 123.0 (C-6), 115.0 (C-8), 114.6 (C-5), 109.2 (C-2), 55.8 (11-OCH3), 51.5 (10-OCH3)。以上数据与文献报道一致[15]，故鉴定化合物2为阿魏酸甲酯。

化合物3：白色无定形粉末；HR-ESI-MS/: 231.063 5 [M＋Na]+(计算值231.062 1，C11H12O4Na) 和/209.080 8 [M＋H]+(计算值209.081 3，C11H13O4)；1H-NMR (600 MHz, CDCl3):7.61 (1H, d,= 15.8 Hz, H-7), 7.13(1H, d,= 1.8 Hz, H-2), 7.02 (1H, dd,= 1.8, 8.2 Hz, H-6), 6.83 (1H, d,= 8.2 Hz, H-5), 6.28 (1H, d,= 15.8 Hz, H-8), 3.91 (3H, s, 11-OCH3), 3.78 (3H, s, 10-OCH3)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 167.6 (C-9), 148.4 (C-4), 145.7 (C-3), 144.6 (C-7), 128.0 (C-1), 121.7 (C-6), 115.7 (C-2), 115.7 (C-8), 113.0 (C-5), 56.1 (11-OCH3), 52.5 (10-OCH3)。以上数据与文献报道一致[16]，故鉴定化合物3为3-羟基-4-甲氧基肉桂酸甲酯。

化合物4：白色针晶（二氯甲烷），mp 76～78 ℃；HR-ESI-MS/: 247.093 1 [M＋Na]+(计算值247.094 4，C12H16O4Na) 和 225.112 7 [M＋H]+(计算值225.112 5，C12H17O4)；1H-NMR (600 MHz, CDCl3):6.62(2H, s, H-2, 6), 6.52 (1H, d,= 15.6 Hz, H-7), 6.27 (1H, d,= 15.6 Hz, H-8), 4.31 (2H, d,= 5.1 Hz, H-9), 3.85 (6H, s, 10, 12-OCH3), 3.83 (3H, s, 11-OCH3)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 153.3 (C-3, 5), 138.1 (C-4), 132.4 (C-1), 131.1 (C-7), 128.0 (C-8), 103.5 (C-2, 6), 63.6 (C-9), 61.1 (11-OCH3), 56.0 (10, 12-OCH3)。以上数据与文献报道一致[17]，故鉴定化合物4为3,4,5-三甲氧基肉桂醇。

化合物5：淡黄色粉末；HR-ESI-MS/: 363.106 2 [M＋Na]+(计算值363.105 5，C16H20O8Na) 和/341.123 2 [M＋H]+(计算值 341.123 5，C16H21O8)；1H-NMR (600 MHz, CDCl3):7.75 (1H, d,= 15.8 Hz, H-7), 7.57 (2H, d,= 8.6 Hz, H-2, 6), 6.96 (2H, d,= 8.6 Hz, H-3, 5), 6.42 (1H, d,= 15.8 Hz, H-8), 5.58 (1H, d,= 7.7 Hz, H-1′), 3.85 (1H, m, H-6′a), 3.83 (3H, s, 10-OCH3), 3.71 (1H, m, H-6′b), 3.31～3.51 (4H, m, H-2′～5′)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 167.4 (C-9), 163.3 (C-4), 147.4 (C-7), 131.1 (C-2, 6), 128.1 (C-1), 115.4 (C-3, 5), 115.3 (C-8), 95.7 (C-1′), 78.7 (C-5′), 78.1 (C-3′), 74.1 (C-2′), 71.0 (C-4′), 62.2 (C-6′), 55.8 (10-OCH3)。以上数据与文献报道一致[18]，故鉴定化合物5为对羟基桂皮酸甲酯-4β吡喃葡萄糖苷。

化合物6：白色无定形粉末；HR-ESI-MS/: 367.101 0 [M＋Na]+(计算值367.100 5，C15H20O9Na)和/345.117 3 [M＋H]+(计算值345.118 6，C15H21O9)；1H-NMR (600 MHz, DMSO-6):7.65 (1H, dd,= 1.8, 8.5 Hz, H-6), 7.48 (1H, d,= 1.8 Hz, H-2), 7.08 (1H, d,= 8.5 Hz, H-5), 5.54 (1H, d,= 7.3 Hz, H-1′), 3.83 (3H, s, 9-OCH3), 3.81 (3H, s, 8-OCH3), 3.81 (1H, m, H-6′a), 3.66 (1H, m, H-6′b), 3.12～3.50 (4H, m, H-2′～5′)；13C-NMR (150 MHz, DMSO-6):164.4 (C-7), 148.4 (C-3), 153.3 (C-4), 123.8 (C-1), 121.2 (C-6), 112.1 (C-2), 111.1 (C-5), 94.8 (C-1′), 78.1 (C-5′), 76.3 (C-3′), 72.5 (C-2′), 69.5 (C-4′), 60.5 (C-6′), 55.7 (9-OCH3), 55.6 (8-OCH3)。以上数据与文献报道一致[19]，故鉴定化合物6为藜芦酸葡萄糖苷。

化合物7：无色胶状物；HR-ESI-MS/: 205.083 3 [M＋Na]+(计算值205.084 1，C10H14O3Na) 和/183.102 2 [M＋H]+(计算值183.102 1，C10H15O3)；1H-NMR (600 MHz, CDCl3):6.41 (1H, m, H-2), 5.26 (1H, m, H-6), 5.24 (1H, m, H-5), 4.56 (2H, m, H-1), 3.07 (1H, m, H-4b), 2.65 (1H, m, H-4a), 1.76 (3H, s, 8-CH3), 1.73 (3H, s, 9-CH3)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3):170.7 (C-10), 141.5 (C-2), 140.6 (C-7), 127.7 (C-3), 123.1 (C-6), 75.6 (C-5), 59.1 (C-1), 36.2 (C-4), 25.8 (8-CH3), 18.5(9-CH3)。以上数据与文献报道一致[20]，故鉴定化合物7为aglycone。

化合物8：淡黄色胶状物；HR-ESI-MS/: 367.136 4 [M＋Na]+(计算值367.136 9，C16H24O8Na) 和/345.154 5 [M＋H]+(计算值345.154 9，C16H25O8)；1H-NMR (600 MHz, DMSO-6):6.32 (1H, m, H-2), 5.28 (1H, m, H-6), 5.24 (1H, d,= 8.9 Hz, H-5), 4.73 (1H, m, H-1b), 4.67 (1H, m, H-1a), 4.17 (1H, d,= 7.7 Hz, H-1′), 3.65 (1H, dt,= 3.2, 11.3 Hz, H-6′a), 3.43 (1H, dt,= 5.0, 11.0 Hz, H-6′b), 3.01～3.21 (4H, m, H-2′～5′), 2.95 (1H, t,= 8.3 Hz, H-4b), 2.60 (1H, m, H-4a), 1.71 (3H, s, 8-CH3), 1.71 (3H, s, 9-CH3)；13C-NMR (150 MHz, DMSO-6):169.2 (C-10), 139.0 (C-7), 138.7 (C-2), 126.1 (C-3), 123.5 (C-6), 102.7 (C-1′), 76.8 (C-5′), 76.6 (C-3′), 74.6 (C-5), 73.3 (C-2′), 70.0 (C-4′), 64.8 (C-1), 61.0 (C-6′), 35.0 (C-4), 25.3 (8-CH3), 18.1 (9-CH3)。以上数据与文献报道一致[21]，故鉴定化合物8为aruncide A。

化合物9：无色胶状物；HR-ESI-MS/: 207.098 6 [M＋Na]+(计算值207.099 7，C10H16O3Na) 和/185.116 3 [M＋H]+(计算值185.117 8，C10H17O3)；1H-NMR (600 MHz, CDCl3):5.71 (1H, m, H-7), 5.60 (1H, dt,= 6.8, 15.4 Hz, H-6), 4.31 (1H, dt,= 3.1, 8.7 Hz, H-4b), 4.21 (1H, dt,= 7.0, 9.0 Hz, H-4a), 2.61 (1H, m, H-5b), 2.55 (1H, m, H-5a), 2.34 (1H, m, H-2), 2.23 (1H, m, H-3b), 1.96 (1H, m, H-3a), 1.31 (6H, s, 9, 10-CH3)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 179.8 (C-1), 141.4 (C-7), 122.5 (C-6), 70.6 (C-8), 66.6 (C-4), 39.2 (C-2), 32.8 (C-5), 30.0 (9, 10-CH3), 27.8 (C-3)。以上数据与文献报道一致[22]，故鉴定化合物9为3-[(2)-4-hydroxyl-4-methyl-2-pentenyl)] furan-5-2-one。

化合物10：无色胶状物；HR-ESI-MS/: 247.131 4 [M＋Na]+(计算值247.131 0，C13H20O3Na) 和/225.149 3 [M＋H]+(计算值225.149 1，C13H21O3)；1H-NMR (600 MHz, MeOD):5.87 (1H, s, H-5), 5.81 (1H, d,= 15.8 Hz, H-8), 5.76 (1H, d,= 15.7 Hz, H-7), 4.31 (1H, m, H-9), 2.47 (1H, d,= 16.9 Hz, H-3b), 2.15 (1H, m, H-3a), 1.88 (3H, s, 13-OCH3), 1.24 (3H, d,= 6.4 Hz, 10-OCH3), 1.03 (3H, s, 12-OCH3), 1.01 (3H, s, 11-OCH3)；13C-NMR (150 MHz, MeOD): 201.1 (C-4), 167.4 (C-6), 136.8 (C-8), 130.0 (C-7), 127.0 (C-5), 78.3 (C-1), 68.5 (C-9), 50.6 (C-3), 42.3 (C-2), 24.4 (10-CH3), 23.7 (11-CH3), 23.4 (12-CH3), 19.5 (13-CH3)。以上数据与文献报道一致[23]，故鉴定化合物10为吐叶醇。

化合物11：无色胶状物；HR-ESI-MS/: 247.132 4 [M＋Na]+(计算值247.131 0，C13H20O3Na) 和/225.148 5 [M＋H]+(计算值225.149 1，C13H21O3)；1H-NMR (600 MHz, MeOD): 5.82 (1H, s, H-8), 4.21 (1H, m, H-4), 2.19 (1H, m, H-5b), 2.18 (3H, s, 10-CH3), 1.92 (1H, m, H-5a), 1.36 (1H, m, H-3b), 1.35 (3H, s, 11-CH3), 1.35 (3H, s, 12-CH3), 1.33 (1H, m, H-3a), 1.15 (3H, s, 13-CH3)；13C-NMR (150 MHz, MeOD): 211.5 (C-7), 200.8 (C-9), 120.1 (C-1), 101.1 (C-7), 72.3 (C-6), 64.3 (C-4), 49.8 (C-5), 49.6 (C-3), 37.1 (C-2), 32.2 (13-CH3), 30.7 (11-CH3), 29.2 (12-CH3), 26.4 (10-CH3)。以上数据与文献报道一致[24]，故鉴定化合物11为蚱蜢酮。

化合物12：无色胶状物；HR-ESI-MS/: 353.158 2 [M＋Na]+(计算值353.157 6，C16H26O7Na)和/331.174 5 [M＋H]+(计算值331.175 7，C16H27O7)；1H-NMR (600 MHz, MeOD):6.18 (1H, s, H-4), 6.14 (1H, s, H-6), 4.31 (1H, d,= 7.8 Hz, H-1′), 3.97 (1H, dt,= 7.0, 9.4 Hz, H-1b), 3.86 (1H, m, H-6′a), 3.73 (1H, m, H-1a), 3.67 (1H, m, H-6′b), 3.10～3.39 (4H, m, H-2′～5′), 2.94 (2H, m, H-2), 2.13 (3H, s, 9-CH3), 1.97 (3H, s, 10-CH3), 1.91 (3H, s, 8-CH3)；13C-NMR (150 MHz, MeOD): 192.9 (C-5), 157.0 (C-7), 156.6 (C-3), 128.3 (C-4), 127.1 (C-6), 104.2 (C-1′), 78.0 (C-5′), 77.8 (C-3′), 75.0 (C-2′), 71.5 (C-4′), 69.2 (C-1), 62.7 (C-6′), 35.1 (C-2), 27.7 (8-CH3), 26.2 (10-CH3), 20.7 (9-CH3)。以上数据与文献报道一致[25]，故鉴定化合物12为3,7-dimethyl- 3(),6-octadien-5-one-1βglucoside。

化合物13：无色胶状物；HR-ESI-MS/: 399.142 3 [M＋Na]+(计算值399.142 0， C20H24O7Na,) 和/377.161 7 [M＋H]+(计算值377.160 0，C20H25O7)；1H-NMR (600 MHz, MeOD):6.96 (1H, s, H-6′), 6.81 (1H, d,= 1.6 Hz, H-2′′), 6.76 (1H, s, H-2′), 6.76 (1H, s, H-4′), 6.71 (1H, d,= 8.1 Hz, H-5′′), 6.70 (1H, dd,= 1.5, 8.1 Hz, H-6′′), 4.82 (1H, m, H-2), 3.85 (3H, s, 7′-OCH3), 3.84 (3H, s, 7′′-OCH3), 3.80 (2H, d,= 11.3 Hz, H-3a), 3.66 (2H, dd,= 5.5, 8.3 Hz, H-5), 3.11 (1H, dd,= 3.3, 13.0 Hz, H-4a2), 2.58 (1H, m, H-4), 2.48 (1H, t,= 12.7 Hz, H-4a1)；13C-NMR (150 MHz, MeOD):149.1 (C-3′′), 148.5 (C-5′), 147.2 (C-3′), 145.8 (C-4′′), 133.2 (C-1′′), 130.6 (C-1′), 122.1 (C-6′′), 121.4 (C-2′), 116.1 (C-4′), 115.5 (C-5′′), 113.3 (C-2′′), 112.6 (C-6′), 85.5 (C-2), 83.1 (C-3), 71.8 (C-5), 64.4 (C-3a), 56.2 (7′-OCH3), 56.2 (7′′-OCH3), 51.8 (C-4), 35.1 (C-4a)。以上数据与文献报道一致[26]，故鉴定化合物13为(2,3,4)-4-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-2-(5-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-tetra-hydrofuran-3-ol。

化合物14：白色无定形粉末；HR-ESI-MS/: 357.132 3 [M＋Na]+(计算值357.131 4，C18H22O6Na) 和/335.148 2 [M＋H]+(计算值335.149 5，C18H23O6)；1H-NMR (600 MHz, MeOD): 6.68 (1H, d,= 8.0 Hz, H-5′), 6.67 (1H, d,= 8.0 Hz, H-5′′), 6.65 (1H, m, H-6′′), 6.64 (1H, d,= 1.5 Hz, H-2′′), 6.61 (1H, d,= 1.6 Hz, H-2′), 6.61 (1H, dd,= 1.7, 8.0 Hz, H-6′), 4.91 (1H, m, H-1), 3.80 (1H, dd,= 5.0, 11.1 Hz, H-4b), 3.74 (3H, s, 7′-OCH3), 3.68 (3H, m, 7′′-OCH3), 3.67 (1H, m, H-2), 3.51 (1H, dd,= 6.0, 11.1 Hz, H-4a), 2.91 (2H, m, H-3)；13C-NMR (150 MHz, MeOD): 148.4 (C-3′), 148.3 (C-3′′), 146.5 (C-4′), 146.1 (C-4′′), 136.3 (C-1′), 132.1 (C-1′′), 123.2 (C-6′′), 120.2 (C-6′), 115.6 (C-5′), 115.3 (C-5′′), 114.4 (C-2′′), 111.5 (C-2′), 75.4 (C-1), 64.4 (C-3), 56.7 (C-2), 56.2 (7′′-OCH3), 56.1 (7′-OCH3), 54.7 (C-4)。以上数据与文献报道一致[27]，故鉴定化合物14为1,2-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3-propanediol。

化合物15：白色无定形粉末；HR-ESI-MS/: 399.142 1 [M＋Na]+(计算值399.142 0，C20H24O7Na) 和/377.161 3 [M＋H]+(计算值377.160 0，C20H25O7)；1H-NMR (600 MHz, DMSO-6):6.64 (2H, s, H-2, 6), 6.52 (1H, s, H-2′), 6.47 (1H, s, H-6′), 5.36 (1H, d,= 7.0 Hz, H-7), 3.72 (1H, m, H-9b), 3.72 (6H, s, 10, 11-OCH3), 3.68 (1H, m, H-9a), 2.43 (2H, m, H-7′), 1.63 (2H, m, H-8′)；13C-NMR (150 MHz, DMSO-6): 147.8 (C-3, 5), 144.5 (C-4′), 140.6 (C-3′), 135.1 (C-1′), 134.8 (C-4), 131.7 (C-1), 129.1 (C-5′), 115.6 (C-6′), 114.8 (C-2′), 103.6 (C-2, 6), 86.7 (C-7), 63.0 (C-9), 60.1 (C-9′), 56.1 (10, 11-OCH3), 53.5 (C-8), 34.6 (C-8′), 31.2 (C-7′)。以上数据与文献报道一致[28]，故鉴定化合物15为salicifoneoliganol。

化合物16：白色无定形粉末；HR-ESI-MS/: 561.211 5 [M＋Na]+(计算值561.210 0，C30H34O9Na) 和/539.226 4 [M＋H]+(计算值539.228 1，C30H35O9)；1H-NMR (600 MHz, MeOD):6.93 (1H, d,= 1.5 Hz, H-6′), 6.91 (1H, d,= 1.4 Hz, H-2′), 6.81 (1H, dd,= 1.5, 8.1 Hz, H-6′′), 6.71～6.74 (5H, m, H-2, 5, 6, 2′′, 5′′), 5.48 (1H, d,= 6.2 Hz, H-7′′), 4.73 (1H, dd,= 6.4, 8.1 Hz, H-7′), 3.84 (3H, s, 10′-OCH3), 3.83 (3H, s, 10′′-OCH3), 3.80 (3H, s, 10-OCH3), 3.62 (1H, m, H-8′′)；13C-NMR (150 MHz, MeOD): 149.0 (C-3′), 149.0 (C-3′′), 147.7 (C-3), 147.5 (C-4′), 147.0 (C-4′′), 145.3 (C-4), 135.6 (C-1′′), 135.4 (C-1′), 134.6 (C-1), 130.0 (C-5′), 119.7 (C-6), 119.7 (C-6′′), 118.2 (C-5′′), 116.1 (C-6′), 116.0 (C-5), 114.2 (C-2), 110.5 (C-2′′), 110.4 (C-2′), 89.0 (C-7′′), 84.0 (C-7′), 73.4 (C-9), 64.8 (C-9′′), 60.4 (C-9′), 56.7 (10-OCH3), 56.7 (10′-OCH3), 56.3 (10′′-OCH3), 55.3 (C-8′′), 54.0 (C-8′), 44.0 (C-8), 33.8 (C-7)。以上数据与文献报道一致[29]，故鉴定化合物16为herpetriol。

化合物17：无色针晶（二氯甲烷），mp 130～133 ℃；HR-ESI-MS/: 467.387 5 [M＋Na]+(计算值467.386 5，C30H52O2Na) 和/445.403 4 [M＋H]+(计算值445.404 5，C30H53O2)；1H-NMR (600 MHz, MeOD):5.08 (1H, t,= 7.0 Hz, H-24), 3.16 (1H, dd,= 11.1, 5.0 Hz, H-3), 1.65 (3H, s, 26-CH3), 1.61 (3H, s, 27-CH3), 1.09 (3H, s, 21-CH3), 0.93 (3H, s, 18-CH3), 0.92 (3H, s, 19-CH3), 0.83 (3H, s, 28-CH3), 0.82 (3H, s, 29-CH3), 0.73 (3H, s, 30-CH3)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 131.5 (C-25), 124.6 (C-24), 78.9 (C-3), 75.3 (C-20), 55.7 (C-5), 50.5 (C-9), 50.2 (C-14), 49.8 (C-17), 42.2 (C-13), 40.4 (C-22), 40.3 (C-8), 38.9 (C-1), 38.9 (C-4), 37.0 (C-10), 35.1 (C-7), 31.1 (C-15), 28.1 (28-CH3), 27.4 (C-12), 27.3 (C-2), 25.6 (26-CH3), 25.3 (21-CH3), 24.7 (C-16), 22.4 (C-23), 21.4 (C-11), 18.2 (C-6), 17.6 (27-CH3), 16.3 (30-CH3), 16.1 (19-CH3), 15.4 (18-CH3), 15.3 (29-CH3)。以上数据与文献报道一致[30]，故鉴定化合物17为达玛烯二醇-II。

化合物18：白色无定形粉末；HR-ESI-MS/: 509.361 5 [M＋Na]+(计算值509.360 7，C31H50O4Na) 和/487.377 2 [M＋H]+(计算值487.378 7，C31H51O4)；1H-NMR (600 MHz, MeOD):5.26 (1H, brs, H-12), 3.68 (1H, m, H-2), 3.61 (3H, s, 31-OCH3), 3.01 (1H, d,= 9.3 Hz, H-3), 2.85 (1H, m, H-18), 1.11 (3H, s, 30-CH3), 1.02 (3H, s, 24-CH3), 0.96 (3H, s, 25-CH3), 0.91 (3H, s, 27-CH3), 0.90 (3H, s, 23-CH3), 0.81 (3H, s, 26-CH3), 0.70 (3H, s, 29-CH3)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3):180.3 (C-28), 143.5 (C-13), 122.4 (C-12), 84.1 (C-3), 68.9 (C-2), 55.2 (C-5), 50.8 (31-OCH3), 47.5 (C-9), 46.3 (C-17), 46.2 (C-1), 45.7 (C-19), 41.6 (C-14), 41.0 (C-18), 39.2 (C-8), 39.0 (C-4), 38.2 (C-10), 33.7 (C-21), 33.0 (29-CH3), 32.4 (C-7), 32.3 (C-22), 30.6 (C-20), 28.5 (23-CH3), 27.5 (C-15), 25.8 (27-CH3), 23.4 (30-CH3), 23.3 (C-16), 23.0 (C-11), 18.2 (C-6), 17.0 (26-CH3), 16.6 (24-CH3), 16.6 (25-CH3)。以上数据与文献报道一致[31]，故鉴定化合物18为山楂酸甲酯。

化合物19：无色晶体（二氯甲烷），mp 232～234 ℃；HR-ESI-MS/: 495.344 5 [M＋Na]+(计算值495.345 0，C30H48O4Na) 和/473.362 3 [M＋H]+(计算值473.363 1，C30H49O4)；1H-NMR (600 MHz, MeOD): 4.67 (1H, d,= 1.5 Hz, H-29a), 4.55 (1H, d,= 1.5 Hz, H-29b), 3.61 (1H, m, H-2), 2.98 (1H, m, H-19), 2.96 (1H, m, H-3), 1.65 (3H, s, 30-CH3), 0.96 (3H, s, 24-CH3), 0.95 (3H, s, 25-CH3), 0.90 (3H, s, 27-CH3), 0.87 (3H, s, 23-CH3), 0.76 (3H, s, 26-CH3)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 180.4 (C-28), 150.3 (C-20), 109.8 (C-29), 84.0 (C-3), 69.3 (C-2), 56.4 (C-7), 56.3 (C-17), 55.5 (C-5), 50.5 (C-9), 49.3 (C-18), 47.1 (C-19), 46.8 (C-1), 42.5 (C-14), 40.8 (C-8), 39.2 (C-4), 38.6 (C-13), 38.4 (C-10), 37.1 (C-22), 32.2 (C-16), 30.6 (C-15), 29.7 (C-21), 28.5 (23-CH3), 25.4 (C-12), 21.0 (C-11), 19.4 (30-CH3), 18.4 (C-6), 17.4 (25-CH3), 16.6 (24-CH3), 16.1 (26-CH3), 14.7 (27-CH3)。以上数据与文献报道一致[32]，故鉴定化合物19为麦珠子酸。

化合物20：白色无定形粉末；EI-MS/: 530 [M]+；1H-NMR (600 MHz, CDCl3):7.61 (1H, d,= 15.8 Hz, H-7), 7.06 (1H, dd,= 1.8, 8.1 Hz, H-6), 7.02 (1H, d,= 1.8 Hz, H-2), 6.90 (1H, d,= 8.1 Hz, H-5), 6.28 (1H, d,= 15.8 Hz, H-8), 4.17 (2H, t,= 6.7 Hz, H-10), 3.92 (3H, s, 34-OCH3), 1.00～2.00 (22H, m, H-11～32), 0.87 (3H, t,= 7.0 Hz, H-33)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 167.4 (C-9), 148.1 (C-3), 146.8 (C-4), 144.7 (C-7), 127.1 (C-1), 123.1 (C-6), 115.7 (C-5), 114.7 (C-8), 109.3 (C-2), 64.7 (C-10), 56.0 (34-OCH3), 28.1～30.0 (C-13～31), 26.0 (C-12), 22.7 (C-32), 14.2 (C-33)。以上数据与文献报道基本一致[33-34]，故鉴定化合物20为阿魏酸二十四烷酯。

化合物21：白色无定形粉末；EI-MS/: 500 [M]+；1H-NMR (600 MHz, CDCl3):7.60 (1H, d,= 15.9 Hz, H-7), 7.42 (2H, d,= 8.5 Hz, H-2, 6), 6.82 (2H, d,= 8.6 Hz, H-3, 5), 6.29 (1H, d,= 15.9 Hz, H-8), 4.16 (2H, t,= 6.7 Hz, -OCH2), 3.92 (3H, s, 34-OCH3), 1.69 (2H, m, OCH2CH2), 1.25 [(42H, br, (CH2)21], 0.87 (3H, t,= 7.0 Hz, 33-CH3)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 167.6 (C-9), 157.6 (C-4), 144.3 (C-7), 130.0 (C-2, 6), 127.4 (C-1), 116.1 (C-3, 5), 115.8 (C-8), 64.7 (C-10), 29.4～30.0 (C-13～31), 28.8 (C-11), 26.0 (C-12), 22.7 (C-32), 14.2 (33-CH3)。以上数据与文献报道基本一致[35]，故鉴定化合物21为对羟基反式肉桂酸二十四烷基酯。

4 降脂活性筛选

4.1 对HepG2细胞的毒性

采用MTT法测定化合物对HepG2细胞株的毒性作用。HepG2细胞株（美国菌种保藏管理中心）使用DMEM高糖培养基（含10%胎牛血清、100 U/mL青霉素和100 μg/mL链霉素）于37 ℃、5% CO2的环境下培养。当细胞密度达到70%～80%，用胰蛋白酶消化后将细胞分散，使成为密度为5×104个/mL的细胞悬液，以每孔200 μL接种于96孔板。待细胞贴壁后，按对照组、实验组，分别给予5% DMSO溶液和化合物溶液（各化合物用5% DMSO溶液配制成100、10、1 μmol/L），放入培养箱中培养24 h后取出，避光环境下在每孔中加入MTT试剂（5 mg/mL）10 μL，摇匀后于培养箱中静置4 h，取出，弃上清，在每孔中加入DMSO液200 μL，振摇（37 ℃、10 min、600 r/min），使用酶标仪在25 ℃，570 nm下测定吸光度（）值。研究结果显示，化合物17（达玛烯二醇-II）、18（山楂酸甲酯）在100 μmol/L浓度下对HepG2细胞有显著的毒性作用，其余化合物在100、10、1 μmol/L浓度下对HepG2细胞24 h存活率均大于90%，综合考虑选取10 μmol/L浓度用于后续的活性研究，结果见表1。

细胞存活率＝(实验－空白基质)/(对照－空白基质)

4.2 体外降脂活性

HepG2细胞使用DMEM高糖培养基（含10%胎牛血清，100 U/mL青霉素和100 μg/mL链霉素）于37 ℃、5% CO2的环境下培养。当细胞密度达到70%～80%，用胰蛋白酶消化后将细胞分散，使成为密度为5×104个/mL的细胞悬液，以每孔200 μL接种于96孔板。待细胞贴壁后，将每孔中培养基换为200 μL无血清DMEM培养基，饥饿培养12 h后，除对照组外，模型组、阳性对照组和样品组的无血清培养基换为200 μL含0.5 mmol/L油酸钠的DMEM培养基（无血清），样品组给予各化合物样品（10 μmol/L）、阳性对照组给予非诺贝特（10 μmol/L），继续培养24 h后弃去上清液，PBS清洗2次，每次0.5 mL；每孔加入4%多聚甲醛0.5 mL，室温下静置15 min后弃去，PBS清洗2次，每次0.5 mL；在每孔中加入油红O工作液0.5 mL，染色15 min后弃去；0.5 mL PBS清洗2次后，加DMSO 200 μL溶解，震摇（25 ℃、5 min、600 r/min），使用酶标仪在25 ℃，515 nm波长下测定吸光度（）值。

表1 不同浓度的化合物对HepG2细胞存活率的影响()

Table 1 Effect of different compound concentrations on the survival rate of HepG2 cells ()

组别细胞存活率/%100 μmol·L−110 μmol·L−11 μmol·L−1 对照100.00±1.41 2103.32±3.1998.08±2.3498.28±5.71 7103.81±3.0093.95±3.0293.22±2.10 8102.93±13.1694.31±4.7594.16±2.88 1724.92±2.22***103.18±5.84106.88±8.13 1827.73±5.35***105.47±5.96101.22±7.63 19109.83±8.20108.35±3.44102.96±14.19

与对照组比较：***＜0.001

∗∗∗< 0.001control group

油酸（oleic acid，OA）是一种单不饱和Omega-9脂肪酸，是脂肪酸合成的最终产物，人体的肝脂肪变性与过量油酸的积累有关[36-37]，HepG2细胞是人肝癌细胞系，但具有糖脂代谢等正常的生理功能，是国际公认的研究降血脂作用的细胞系，且易于培养[38-40]，油酸诱导HepG2细胞与脂肪性肝细胞的形态相似[41-42]。本实验根据课题组前期体外高脂模型研究结果[13]，使用0.5 mmol/L油酸诱导的HepG2高脂模型测定化合物的降脂活性，体外活性测定结果显示（表2）：单萜类化合物7（aglycone）、8（aruncide A）与三萜类化合物17（达玛烯二醇-II）、18（山楂酸甲酯）在10 μmol/L浓度下均显示出较好的降脂活性，数据结果与模型组对比具有显著性差异，其中化合物8、17在所筛选化合物中降脂作用最好。化合物2（阿魏酸甲酯）和19（麦珠子酸）则没有显示出降脂活性。

表2 化合物在油酸诱导的HepG2高脂模型中的降脂作用结果()

Table 2 Results of lipid-lowering action of the compound in a model of HepG2 hyperlipidemia induced by oleic acid ()

组别A值 对照0.40±0.01 模型1.00±0.06### 阳性对照（非诺贝特）0.78±0.05** 20.93±0.06 70.77±0.04*** 80.81±0.03** 170.69±0.06*** 180.83±0.08* 190.93±0.11

与对照组比较：###＜0.001；与模型组比较：*＜0.05**＜0.01***＜0.001

###＜0.001control group；*＜0.05**＜0.01***＜0.001model group

利益冲突 所有作者均声明不存在利益冲突

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Chemical constituents from the aerial part ofand their hypolipidemic activity

LIU Hong-dong1, GAO Yu-ying2, GAO Qi2, ZHOU Xiao-qing3, CHEN Jie4, ZHU Jin-hua5, LI Fei6, LI Bin1

1. Academician Workstation, Jiangxi University of Traditional Chinese Medicine, Nanchang 330004, China 2. Yichun Third People՚s Hospital,Yichun 336000, China 3. Jiangxi University of Traditional Chinese Medicine, Nanchang 330004, China 4. School of Pharmacy, Jiangxi University of Traditional Chinese Medicine, Nanchang 330004, China 5. School of Traditional Chinese Medical, Jiangxi University of Traditional Chinese Medicine, Nanchang 330004, China 6. Gastroenterology and Hepatology, Sichuan University-Oxford University Huaxi Gastrointestinal Cancer Centre, West China Hospital, Sichuan University, Chengdu 610065, China

To study the chemical composition from the aerial part ofand their activity.Silica gel column chromatography, ODS reversed-phase column chromatography, semi-preparative liquid chromatography were used for separation and purification. NMR, MS and other techniques were used to identify the structure of the isolated compounds, and the lipid-lowering activities of each compound were tested by establishing HepG2 cell hyperlipid model.Twenty-one compounds were separated from 95% ethanol extract of, which were identified as methyl veratrate (1), ()-3,4-dimethoxycinnamic acid methyl ester (2), ()-methyl 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl) acrylate (3), 3,4,5-trimethoxycinnamyl alcohol (4), linocinnamarin (5), tecomin (6), aglycone (7), aruncide A (8), 3-[(2)-4-hydroxyl - 4-methyl-2-pentenyl)]furan-5-2-one (9), vomifoliol (10), grasshopper ketone (11), 3,7-dimethyl-3(),6-octadien-5-one-1βglucoside (12), (2,3,4)-4-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-2-(5-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-3-ol (13), 1,2-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3-propanediol (14), salicifoneoliganol (15), herpetriol (16), dammarenediol- II (17), methyl maslinat (18), alphitolic acid (19), tetracosyl ferulate (20),-tetracosyl trans--coumarate (21).19 compounds (1—8, 10, 11, 13—21) are isolated from Sibiraea genus for the first time; Compounds 7, 8, 17 and 18 showed lipid-lowering activity.

(Rehd.) Hand. -Mazz.; methyl veratrate; ()-3,4-dimethoxycinnamic acid methyl ester; dammarenediol-II; methyl maslinat; hypolipidemic; HepG2

R284.1

A

0253 - 2670(2022)14 - 4276 - 09

10.7501/j.issn.0253-2670.2022.14.007

2021-12-08

国家自然科学基金资助项目（81760708）；江西省主要学科学术和技术带头人资助计划项目（20162BCB22016）；江西省教育厅重点项目（GJJ160809）

刘宏栋，男，讲师，研究方向为中药药效物质基础研究。E-mail: lhd1567@163.com

李 斌，女，教授，研究方向为中药资源开发与利用。E-mail: lbin@crjz.com

[责任编辑 王文倩]