合成吲哚啉的方法研究
2021-12-02付建斌梁锡臣唐配亮
安徽化工 2021年6期
付建斌，梁锡臣，唐配亮
（安徽皓元药业有限公司，安徽马鞍山243000）
吲哚啉是一种重要的精细化工中间体，吲哚啉及其衍生物在染料、医药等领域中有着广泛的应用。染料敏化剂是一种重要的光电材料，染料敏化剂中的有机染料具有良好的经济效益。通过构效关系的分析，发现由给电子体、π共轭体系和电子受体(D-π-A)三部分组成的染料敏化剂具有良好的光电性能，而吲哚啉类是较好的电子给体。基于吲哚啉类的新型有机光敏染料最早由Uchida等于2003年成功开发。吲哚啉类的衍生物也是重要的药物中间体，如S-(-)-2-羧基吲哚啉1是合成血管紧张素转换酶抑制剂培哚普利的关键中间体;1-乙酰-7-氨基-5-(2-溴丙基)吲哚啉2是合成肾上腺素受体拮抗剂西洛多辛的关键中间体。
本文主要研究了用2-乙基乙酰苯胺为起始原料，用铜离子作为催化剂生成吲哚啉的方法，对反应的条件进行了优化并对反应的普适性进行了研究。
1 实验部分
1.1 主要原料
2-乙基乙酰苯胺；过氧化二叔丁基（DTBP）；溴化亚铜。
1.2 合成原理
以2-乙基乙酰苯胺为原料，在过氧化二叔丁基（DTBP）、N-甲基咪唑（NMI）和溴化亚铜的催化下反应生成N-乙酰基吲哚啉。
1.3 N-乙酰基吲哚啉的合成方法
将163 g的2-乙基乙酰苯胺、溴化亚铜、过氧化二叔丁基（DTBP）、N-甲基咪唑（NMI）和溶剂加入到反应瓶中进行搅拌升温。用HPLC监控反应，等反应完全后，减压脱溶除去溶剂后加水，降温至0℃～5℃，有固体析出，过滤洗涤得到N-乙酰基吲哚啉。
