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α-(1,2-亚乙基)酰胺与端炔[4+1]合成螺环吡咯啉-2-酮

2021-06-04任传清季晓晖季建伟

合成化学 2021年5期

任传清, 季晓晖, 季建伟, 张 强, 宋 娟

(陕西理工大学 化学与环境科学学院 催化基础与应用重点实验室,陕西 汉中 723000)

在有机化合物中,螺杂环化合物是一类含有氮、硫、氧等电负强的杂原子组成的两个相互垂直的环平面的具有特殊刚性骨架化学结构的杂环类化合物,其中两个相互垂直的环平面还具有共扼、超共轭等相互作用,在一定条件下,通过分子内手性轴构成具有稳定手性结构的螺杂环化合物[1-2],其中螺杂环化合物中电负强的杂原子的存在,也使得它具有较强的分子间作用力,是许多医药、材料分子的核心骨架结构,因而在医药、抗菌剂、抗病毒试剂、农药、防火材料、涂料、电致发光材料、光致变色材料等方面有广泛的应用[3-7]。使其成为人们在新药研发以及材料合成等方面有着重要的研究前景的领域。近年来,关于螺杂环化合物的研究发展较快,有大量关于此类化合物的合成方法的文献报道[8-15]。鉴于螺杂环化合物良好的应用前景,因此开发一种高效、简便的方法来合成螺杂环化合物仍然具有重要现实意义。

本文在前期研究基础[16-19]以及参照文献中关于螺杂环化合物的合成方法之上,在碱性条件下,以α-(1,2-亚乙基)酰胺与端炔类化合物为底物,通过[4+1]环化合成了一系列多取代的螺环吡咯啉-2-酮类化合物,其结构经1H NMR,13C NMR 和 HR-MS(ESI) 表征,并对该反应机理进行了探讨。

Scheme 1

1 实验部分

1.1 仪器与试剂

X-4型显微熔点仪(温度未经校正);ASCEND-BRUKER-600 MHz型核磁共振仪(溶剂CDCl3,内标TMS);Agilient 1100 LCMsD型高分辨质谱仪。……

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