吴存落,王孟祥， 杨记爽，汤明明，丁 涛*

(1. 河南大学 化学化工学院，河南 开封 475004；2. 河南大学 民生学院，河南 开封 475004 )

喹唑啉酮是一类重要的含氮杂环化合物[1-6]，其衍生物具有广谱的生物活性，在医药和农药领域应用广泛[7-9]。3-(2-氯苯基)-2-甲基喹唑啉-4(3H)-酮又名甲氯喹酮(图1)，是一种市售的具有镇静和催眠作用的药物。主要用于缓解焦虑症和抑郁症，同时还可以缓解心情烦躁不安或失眠症状。

目前报道的以邻氨基苯甲酰胺和乙醇为底物合成甲氯喹酮的方法，大多数需要过渡金属和强氧化剂的使用，并且还需要在加热条件下才能实现转化，反应条件苛刻[10-11]。上述合成方法均需要两步才能实现甲氯喹酮的合成，操作步骤复杂，成本较高。本实验以邻氨基苯甲酰胺和乙醇为底物，在无金属光诱导条件下通过需氧氧化一步合成甲氯喹酮。

图1 甲氯喹酮分子式Fig.1 Structure of mecloqualone

1 实验部分

1.1 仪器与试剂

Brucker AV-400 型核磁共振仪；Bruker Daltonics 离子阱质谱；HK-2A 型超级恒温水浴；Mettler Doledo电子天平；日光灯；2-氯苯胺，靛红酸酐，乙醇(EtOH)，碘(I2)，玫瑰红(Rose bengal)，氧气(O2)，N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，乙酸乙酯(EtOAc)，硫代硫酸钠(Na2S2O3)，无水硫酸钠(Na2SO4)，对甲苯磺酸(PTSA)等所有试剂均为市售分析纯，使用之前未经任何处理。

1.2 2-氨基-N-(2-氯苯基)苯甲酰胺的制备

将2-氯苯胺(2.50 mL，24 mmol)、I2(607 mg，2.40 mmol)和EtOH(100 mL)加入到玻璃反应管中，待固体完全溶解摇匀，然后将靛红酸酐(3.90 g，2.00 mmol)溶于上述溶液中，最后将混合物在空气中回流(80oC)搅拌过夜(图1)。反应结束后，将反应混合物真空浓缩，然后加入Na2S2O3饱和溶液进行稀释，随后用EtOAc(30 mL×3)洗涤，合并有机相并经无水Na2SO4干燥。……