2020年，吴晓波在“财经作家”之外多了一个身份——带货翻车的主播。在年中的一场直播首秀中，60万元坑位费的奶粉，他最终卖出了15罐，严格意义上说，是13罐（直播结束后又退回来2罐）。

有一件事可以肯定，吴晓波本人并不忌讳这个标签，他甚至在事后写了一篇题为《吴晓波：十五罐》的文章自嘲，化用了《百年孤独》的经典开头：“很多年后，回想起无比尴尬和羞愧的今天，我会对自己说，‘我可是那个开过直播、翻过车的吴晓波。”

在接受《中欧商业评论》采访时，我们再次聊起直播这个话题，他坦言，第一次直播“蛮鲁莽”，而亲自下场“带货”，于公于私都带不来什么实际的收益，还会平添意想不到的烦恼。

他向记者展示朋友发过来的照片，照片里，他的脸和一辆他在直播中“带”过的车被印成海报，出现在天津的一个小区里，“天啊，你没办法控制这些东西，但其实我没必要离商业那么近，对吧？”

商人、商业观察者、网红，多个身份在吴晓波身上构成一种新的困境，就像他对好友、单向空间创始人许知远说的，“对于商业世界，如果你只在那看，无法得出真正的答案；但真正进去后，又会被裹挟”。

多年好友、媒体人秦朔问他，为什么每隔几年就给自己增加一个标签，而不是慢慢做减法，往更专业化的道路走。吴晓波没有直接回答这个问题，而是分享了一个巨大的沮丧，这个沮丧与财富积累、公司上市无关。

“我前两年写过一本《激荡十年，水大鱼大》，我曾经打算用另一种方式来写，大概花了两个月时间挣扎，后来放弃了，回到了《激荡三十年》的写作方式，那一刻我特别特别沮丧。……