赵 鹏，刘志波，于 芳

（辽宁石油化工大学石油化工学院，辽宁抚顺113001）

亲核反应作为有机化学中常见的反应，在现代有机合成中一直被广泛使用。亲核反应分为亲核加成反应和亲核取代反应，两种反应中都需要化学性质优良的亲核试剂。合成一种化学性质良好的亲核试剂一直是科研人员的研究重点。

近年来，随着生物碱研究的兴起，各类不同生物碱的医学及药学价值不断被开发出来。现代化学家希望通过化学合成的手段高效地合成这些生物碱。生物碱的种类繁多，其中吲哚生物碱占比很大。本文希望合成一种能够在制备吲哚生物碱过程中起到至关重要作用的亲核试剂。

2007年，M.Somei等[1]进行了1⁃羟基化合物的相关研究，如图1所示。研究发现，化合物1具有明显的特点，在吲哚环的1⁃位上存在着一个羟基，导致该化合物有较好的反应活性。作者利用化合物1反应活性高的特点，以化合物1为中间体，完成了化合物2的合成。

图1 化合物2的合成

2015年，M.Somei等[2]通过氧化化合物3形成1⁃羟基化合物，然后在重氮甲烷的作用下生成化合物4，如图2所示。M.Somei希望将化合物4经过一系列的转化，生成含有3⁃位偶联的两个6,5,5并环结构，但是，经过一系列的实验，并未得到化合物5。

图2 1⁃甲氧基色胺化合物的制备

2015年，Q.Wang课题组利用1⁃羟基化合物与苯炔反应得到了碳氮键偶联的产物[3]，如图3所示。首先化合物6与苯炔反应得到中间体7，中间体7经过1,3⁃重排得到了碳氮键偶联的化合物8。

图3 1⁃羟基化合物与苯炔的反应