吕先绪 程志魁 王东登 胡胜平 王鹏 钟川 刘政国 于文进

香芋冬瓜果實挥发性香气化合物的固相

微萃取优化及解析

吕先绪，程志魁，王东登，胡胜平，王 鹏，钟 川，刘政国，于文进*

（广西大学农学院，南宁 530004）

摘要：【目的】优化香芋冬瓜果实挥发性香气化合物萃取的工艺条件，充分解析果实中的挥发性香气化合物，为香芋冬瓜香气成分的深入研究和香气品质的进一步挖掘提供理论参考。【方法】以香芋冬瓜果实为试验材料，利用固相微萃取（SPME）—气质联用技术（GC-MS）充分萃取和鉴定香芋冬瓜果实中的挥发性香气化合物，采用Box-Behnken方法优化预热时间、萃取时间、萃取温度和解吸时间4个萃取工艺参数。【结果】响应面试验结果表明，各因素对香芋冬瓜果实挥发性香气化合物总峰面积的影响程度依次为：萃取温度>解吸时间>预热时间>萃取时间。SPME的最佳萃取条件：预热时间6.6 min、萃取温度62 ℃、萃取时间43 min、解吸时间4.5 min。在最优条件下，共鉴定出44种挥发性香气化合物，其中醛类物质14种，醇类10种，酮类、酯类和芳香类各4种，酸类3种，以及少量炔烃类物质和其他物质;主要挥发性香气化合物分别为反-2-己烯醛（83.51±2.43 μg/mL）、棕榈酸（38.56±1.24 μg/mL）、正己醇（38.08±1.52 μg/mL）、正己醛（32.07±1.67 μg/mL）、己酸（24.71±1.59 μg/mL）、硬脂酸（17.56±0.80 μg/mL）、反-2-壬烯醛（14.87±0.93 μg/mL）和苯甲醛（13.68±0.83 μg/mL）。【结论】利用响应面法优化得到最佳萃取条件，香芋冬瓜候选特征性挥发性香气化合物成分主要有反-2-己烯醛、棕榈酸、正己醇、正己醛、己酸、硬脂酸、反-2-壬烯醛和苯甲醛。

关键词： 香芋冬瓜;挥发性香气;响应面法;固相微萃取;气质联用技术

中图分类号： S642.3                                      文献标志码： A 文章编号：2095-1191（2021）11-3067-09

Optimization and analysis of volatile aroma components of Xiangyu wax gourd by solid phase microextraction

LYU Xian-xu， CHENG Zhi-kui， WANG Dong-deng， HU Sheng-ping， WANG Peng，ZHONG Chuan， LIU Zheng-guo， YU Wen-jin*

（College of Agriculture， Guangxi University， Nanning  530004， China）

Abstract：【Objective】The objective of this study was to optimize the extraction process conditions of volatile aroma components in the fruit of Xiangyu wax gourd， and fully analyze the volatile aroma components in the fruit. It had important scientific significance and application prospect for in-depth study of aroma composition and further excavation of aroma quality. 【Method】The Xiangyu wax gourdfruit as the test material， using solid phase microextraction technology（SPME）-gas chromatography-mass spectrometry（GC-MS） fully extracted and identified the volatile aroma components in the fruits of Xiangyu wax gourd. The Box-Behnken method was used to optimize the preheating time， extraction time，extraction temperature and desorption time of four SPME process parameters. 【Result】The response surface test results showed that the effects of various factors on the total peak area of volatilearoma components were as follows：extraction temperature > desorption time > preheating time > extraction time. The optimal extraction conditions of SPME were as follows：6.6 min of preheating time，62 ℃ of extraction temperature， 43 min of extraction time， and 4.5 min of desorption time. A total of 44 aroma substances were identified by using the above optimal solid-phase microextraction conditions， including 14 aldehydes， 10 alcohols， 4 ketones， 4 esters and 4 aromatic compounds， 3 acids and a small amount of alkynes and other substances. The main volatile aroma components were （E）-2-hexenal（83.51±2.43 μg/mL）， n-hexadecanoic acid（38.56±1.24 μg/mL）， 1-hexanol（38.08±1.52 μg/mL）， hexanal（32.07±1.67 μg/mL），hexanoic acid（24.71±1.59 μg/mL）， octadecanoic acid （17.56±0.80 μg/mL），（E）-2-nonenal （14.87±0.93 μg/mL）， benzaldehyde（13.68±0.83 μg/mL）. 【Conclusion】The response surface method is used to optimize the optimal extraction conditions，the main components of the candidate characteristic volatile substances of Xiangyu wax gourdare（E）-2-hexenal， n-hexadecanoic acid， 1-hexanol， hexanal， hexanoic acid， octadecanoic acid， （E）-2-nonenal， benzaldehyde.

Key words： Xiangyu wax gourd; volatile aroma; response surface methodology; solid phase microextraction; gas chromatography-mass spectrometry

Foundation item： Guangxi Science and Technology Major Project（Guike AA17204039-2，Guike AA17204026-1）

0 引言

【研究意义】冬瓜（Benincasa hispida Cogn.）系葫芦科冬瓜属一年生攀缘性草本植物，是夏秋季节的主要供应蔬菜品种（康德贤等，2017）。冬瓜起源我国南部和东印度，广泛分布于亚洲的热带、亚热带及温带地区（周胜军等，2014）。冬瓜具有适应性广、抗逆性强、丰产稳产等特性，在我国栽培范围较广泛，经济效益可观。当前冬瓜的品种类型众多，但绝大多数冬瓜果实风味较普通，在市场竞争中无明显优势。近年来，育种工作者选育出一种极具芳香型特征的冬瓜品种——香芋冬瓜，形似扁圆球体，皮色青绿美观，营养价值较高。香芋冬瓜极具品种特色，果实呈现出类似香芋的芳香气味，蒸煮后“香芋味”更加浓郁。香芋冬瓜作为一种特殊的芳香型品种，对其果实开展挥发性香气化合物的鉴定研究，对深入量化研究香气性状遗传及定向选育高品质冬瓜品种具有重要的科学意义和应用前景。【前人研究进展】目前研究挥发性香气化合物的常规技术手段主要有固相微萃取（SPME）和气质联用技术（GC-MS）。SPME是一种新型实用的萃取技术，集萃取、进样和解析于一体，具有损耗小、操作便易等特性，广泛用于气味分析领域（蒋鹏忠，2008）。GC-MS可直接对挥发性香气化合物组分进行定性和定量分析，广泛用于芒果（Pino et al.，2005）、黄瓜（郝丽宁等，2013）、草莓（Vandendriessche et al.，2013）和葡萄（陈彦蓓等，2021）等果实的挥发性香气化合物研究。当前对冬瓜果实挥发性化合物也有一些研究，王家文等（2010）对冬瓜中邻苯二甲酸二（2-乙基己基）酯（DEHP）的含量测定方法进行了系统研究，并建立GC-MS测定冬瓜中DEHP含量的方法，加标回收率高达87.69%～96.85%;张晓蕾等（2011）利用GC-MS研究不同批次广东黑皮冬瓜果皮和果肉的DEHP含量差异性，发现DEHP在果皮中的含量明显高于果肉中的含量;庄必文等（2013）利用蒸馏萃取（SDE）和顶空固相微萃取（HS-SPME）2种萃取方法结合GC-MS对自然腌制的冬瓜挥发性物质进行研究，其中SDE方法鉴定出21种挥发性物质，主要为棕榈酸、邻苯二甲酸二异丁酯和二十二烷等高沸点挥发性物质，HS-SPME方法鉴定出42种挥发性物质，主要为乙酸、乙醇、丙酮和乙酸乙酯等低沸点挥发性物质;盛留洋等（2018）研究发现生腌冬瓜和熟腌冬瓜的主要挥发性物质差异性较明显，生腌冬瓜的挥发性物质主要为醇类和酯类，而熟腌冬瓜的挥发性物质以烯烃类为主。【本研究切入点】目前对于香芋冬瓜果实香味性状的研究尚未见相关报道，对其挥发性香气化合物的定性定量以及最佳测定工艺条件的研究尚属空白。【拟解决的关键问题】以香芋冬瓜果实为研究材料，利用SPME和GC-MS，结合响应面分析法优化得到最佳萃取工艺，对香芋冬瓜果实挥发性香气化合物进行定性和定量分析，以期为香芋冬瓜香气成分的深入研究和香气品质的进一步挖掘提供理论参考。

1 材料与方法

1. 1 试验材料

研究所用的香芋冬瓜为本课题组选育的冬瓜新品种，种植于广西南宁市沙井种植基地。主要仪器设备：50/30 μm DVB/CAR/PDMS萃取头（美国Supleco公司）;固相微萃取系统，GHAJ-5190-4048直型超高惰性衬管，石英毛细管柱HP-INNOWAX（60 m×0.250 mm×0.25 μm），15 mL專用固相微萃取样品瓶，安捷伦7890A-5975C气质联用仪（美国Agilent公司）;榨汁机JYL-C16V（九阳股份有限公司）

1. 2 试验方法

1. 2. 1 样本采集及处理 供试香芋冬瓜采样时间为授粉后30 d，3次生物学重复取样。取样后放入保鲜袋带回实验室，进行削皮、除瓤和果肉榨汁处理，果汁用干净的三层纱布过滤后，吸取6 mL置于15 mL样品瓶，加入2.5 g分析纯NaCl和2 μL正己烷（内标物，0.667 g/mL），每样品3个重复，4 ℃冷藏保存待测。

1. 2. 2 SPME 在制备好的样品瓶中加入PTFE圆柱形磁力搅拌子，将其置于磁力加热装置卡槽内，磁力搅拌转速为1800 r/min。萃取针头为DVB/CAR/PDMS（50/30 μm），每次萃取前，将萃取头在250 ℃条件下老化30 min。随后将样品在62 ℃下平衡预热6.5 min，将萃取针头插入样品瓶萃取43 min，把吸附后的萃取头抽出后，将其插入气质联用仪进样口内，于250 ℃条件下解吸4.5 min，同时启动仪器采集数据。

1. 2. 3 GC-MS分析 GC条件：HP-INNOWAX色谱柱（60 m×0.250 mm×0.25 μm），氦气为载气，分流比60∶1，流速1.2 mL/min;进样口温度250 ℃;升温程序：初始温度45 ℃，保持3 min，以5 ℃/min升温至250 ℃，保持6 min。

MS条件：电子电离源能量70 eV，离子源温度240 ℃，接口温度250 ℃，扫描质量范围30～500 m/z。

1. 2. 4 挥发性成分的定性定量方法 定性分析：由气质联用仪分析所得到的质谱数据，结合计算机在NIST11和香精香料标准谱库的检索进行挥发性物质的定性分析，将匹配度超过80%的物质作为有效的挥发性香气化合物。

定量分析：考虑到物质的易挥发性，因此采用内标法进行定量研究，内标物为正己烷（0.667g/mL），对挥发性物质进行定量检测。计算公式如下：

Wi=（Ai×Cs×Vs）/（As×V总）×1000

式中：Wi为待测组分i的含量（μg/mL），Cs为加入内标物s的浓度（g/mL），Ai和As分别为测定成分i和内标物s的峰面积，Vs为内标物体积（mL），V总为样品总体积（mL）。

1. 2. 5 Box-Behnken响应面法试验设计 以预热时间（A）、萃取温度（B）、萃取时间（C）和解吸时间（D）4个因素为考察对象，以挥发性香气化合物的总峰面积（Y）为考察指标，利用Box-Behnken方法进行试验设计，建立响应面回归模型，各因素和水平见表1。

1. 3 统计分析

采用Excel 2010整理数据，以Design-Expert 8.0.6建立二次响应面回归模型，并进行显著性分析。

2 结果与分析

2. 1 响应面法优化因素的最佳水平

2. 1. 1 Box-Behnken响应面法试验结果 采用Design-Expert 8.0.6设计试验方案，共设计29个试验点，5个零点试验，试验结果见表2。对Box-Behnken试验结果进行多元回归拟合分析（表3），得到回归方程：Y=8.844×108+3.452×107A+6.735×107B+1.044×107C+3.629×107D-9.211×106AB+4.018×107AC-7.547×106AD+2.309×107BC+4.066×107BD+2.218×107CD-7.778×107A2-8.527×107B2-1.023×108 C2-1.503×108D2。

回归模型各项系数方差和显著性检验结果如表3所示，回归模型高度显著（P<0.0001）;模型的失拟差不显著（P=0.2403>0.05），表明模型具有较高的可靠性;回归模型的一次项A、B、D，二次项A2、B2、C2、D2和交互项AC、BD对结果的影响均达极显著水平（P<0.01，下同）;交互项BC对结果的影响显著（P<0.05，下同）。回归模型的拟合度R2=0.9024，表明试验所得测定值与理论预测值相关性较好，可有效反映实际的实验值;调整系数R2Adj=0.9617，说明该拟合模型可合理解释96.17%的响应值变化情况，试验误差系数较小，拟合程度较高，可用于SPME在各因素条件优化下的理论预测。根据F值大小可知，各因素对香芋冬瓜果实挥发性香气化合物的总峰面积影响排序为B>D>A>C，即萃取温度>解吸时间>预热时间>萃取时间。

2. 1. 2 响应面交互分析结果 预热时间（A）、萃取温度（B）、萃取时间（C）和解吸时间（D）4个因素的两两交互作用对香芋冬瓜果实挥发性香气化合物总峰面积的影响如图1～图6所示。图2和图5分别为预热时间与萃取时间、萃取温度与解吸时间之间的交互作用对挥发性香气化合物总峰面积的影响情况，二者响应曲面相对较陡峭，说明因素值变化对响应值影响较大，影响达极显著水平;由图4可知萃取温度与萃取时间的交互作用显著，二者均能有效提升萃取效果，但相比之下萃取温度对结果的影响更大;图1和图3分别为预热时间与萃取温度和解吸时间之间的交互作用，两图的曲面均平缓，表明交互作用对总峰面积的影响较弱;图6中，萃取时间与解吸时间之间交互形成的曲面较平缓，交互作用也较弱。

2. 1. 3 最佳提取工艺确定及验证试验结果 将香芋冬瓜果实挥发性香气化合物的总峰面积（Y）最大化为优化目标，运用Design-Expert 8.0.6对试验结果进行多元回归拟合分析，确定最佳SPME条件：A=6.58 min，B=61.77 ℃，C=42.86 min，D=4.51 min，此时响应值Y=907618000。因考虑到实际操作的方便性，将试验最佳工艺参数修正：预热时间6.6 min、萃取温度62 ℃、萃取时间43 min、解吸时间4.5 min。在此条件下，进行3次重复性试验，测得实际挥发性香气化合物总峰的平均面积为869132530，实测值是理论预测值的95.76%，试验结果良好，表明利用响应面法优化的SPME条件准确，具有参考价值。

2. 2 香芋冬瓜果实挥发性成分分析结果

2. 2. 1 挥发性成分总离子流图 基于最佳SPME条件结合GC-MS所得香芋冬瓜果实中的挥发性香气化合物的总离子流色谱图（图7）所示，各物质的出峰与分离状况良好。

2. 2. 2 挥发性香气化合物的定性和定量分析结果

将NIST11和香精香料标准谱库的检索结果，结合内标法对各组分进行定性和定量分析，结果见表4。从香芋冬瓜果实中共鉴定出44种挥发性香气化合物，其中醛类物质14种，醇类10种，酮类、酯类和芳香类均为4种，酸类3种，以及少量炔烃类物质和其他物质。主要挥发性物质依次为：反-2-己烯醛（83.51±2.43 μg/mL）、棕榈酸（38.56±1.24 μg/mL）、正己醇（38.08±1.52 μg/mL）、正己醛（32.07±1.67 μg/mL）、己酸（24.71±1.59 μg/mL）、硬脂酸（17.56±0.80 μg/mL）、反-2-壬烯醛（14.87±0.93 μg/mL）、苯甲醛（13.68±0.83 μg/mL）。

3 讨论

本研究利用响应面法对香芋冬瓜果实挥发性香气化合物的最佳SPME条件进行优化，得到各试验因素对挥发性物质总峰面积的回归方程，充分考虑各因素间的交互作用后，得到最佳SPME的萃取参数：预热时间6.6 min、萃取温度62 ℃、萃取时间43 min、解吸时间4.5 min，各因素对挥发性香气化合物的总峰面积影响程度：萃取温度>解吸时间>预热时间>萃取时间，萃取温度对香芋冬瓜果实挥发性香气化合物的总峰面积影响程度最高。由动力学理论可知，适当的提高温度可使分子有效解附，提升扩散运动速率。适宜的萃取温度可有效提升分子的运动速率，促使挥发性物质更好地析出，温度过低使挥发性物质不能很好地萃取出来，测得物质的含量较低，温度过高则易破坏提取物中的活性成分，致使样品发生变质（李晓颍等，2018;岳圆等，2018）。在最佳萃取工藝条件下，利用SPME-GC-MS分析进行3次重复性试验，共鉴定出44种挥发性香气化合物，平均总峰面积实测值是模型预测值的95.76%，符合程度高。试验结果表明响应面法优化的萃取工艺较准确，响应面试验设计科学合理，结果预测较准确，具有适用性。

香氣是果实品质的重要特性之一，是由特有的挥发性物质混合而成，可以被嗅觉所感知，是区别不同品种类型的重要指标（Schwab et al.，2008）。目前研究者们已从不同的果实中鉴定出约2000种挥发性物质，根据挥发性物质的嗅觉感官划分为果香型、青香型和花香型等（朱翠英等，2015）。由挥发性物质的功能团划分主要有醛类、醇类、酯类、酮类、萜类和含硫化合物等，对于链状饱和及不饱和化合物，当分子质量较小时挥发性较高，呈现的香气也较浓郁。伴随着分子碳链的延长，气味由果香型或清香型转变为脂肪臭型，香气特征发生显著变化（周春丽等，2015）。

本研究发现，香芋冬瓜果实中醛类物质的种类和含量在总体香气物质成分中所占比例最高。醛类物质经高度稀释后，通常呈现出新鲜蔬菜和水果的清香味。经分析发现在测定的醛类物质中，C6醛类物质总含量最高，分别为反-2-己烯醛、正己醛和（E，E）-2，4-己二烯醛。由于C6醛类物质的分子碳链结构相对较短，分子质量较小，通常使得果实呈现浓郁的青草香味，给人一种较清新的嗅觉体验。醛类物质中以反-2-己烯醛（又称青叶醛）含量最高（83.51±2.43 μg/mL），其嗅闻强度值较高，具有浓厚的青香和水果香，因此推测对香芋冬瓜的整体香气贡献最高。反-2-己烯醛因具有极强的香气特征，常被用于制造人工香料和食品添加剂（Feron et al.，1991;于立志等，2015）。此外，其他醛类物质如反-2-壬烯醛则呈现出黄瓜味和烤肉味（杨帆等，2020），壬醛具有浓郁的油脂和甜橙等气味（陈慧敏等，2018）。在香芋冬瓜果实中检测出10种醇类化合物，以C6和C8醇为主，主要有正己醇、2-乙基己醇、正辛醇、1-辛烯-3-醇和（E）-2-己烯醇等，这些挥发性物质使得果实呈现青香味、青草味和花果香味（李华等，2007;Mayuoni-kirshinbaum et al.，2012;程焕，2017）。此外还检测到3种酸类物质，棕榈酸含量为38.56±1.24 μg/mL，在总挥发性物质中位列第二，其具有泥土气息;己酸常呈现出多种综合性气味特征，具有水果味、奶酪味和甜味等多种风味气味，还有刺激性和助香的作用（管敬喜等，2018）;硬脂酸具有牛油气味。对于其他含量较低的挥发性物质，可能对香芋冬瓜果实的整体香味只起到一定的增香辅助作用。此外，本研究在香芋冬瓜果实中并未检测到2-乙酰基-1-吡咯啉的存在;而李俊星等（2018）研究发现2-乙酰基-1-吡咯啉是香芋南瓜果实中特有的香气成分，其在无香南瓜中并未检测到，最终推测2-乙酰基-1-吡咯啉为香芋南瓜果实香味的特有贡献物。虽然这2种作物的品种有所差异，但均具有“香芋味”这一相同的农艺性状，因此研究认为香芋冬瓜果实中香气的特有贡献物与香芋南瓜有所不同。本研究发现香芋冬瓜果实中苯甲醛含量较高，在香芋南瓜的叶片和果实中也检测到大量的苯甲醛，但在普通冬瓜中并未检测到（杨敏，2010;李俊星等，2019）。苯甲醛的气味特征主要表现为坚果味、樱桃味及苦杏仁味，而芋头也呈现出坚果味和植物味，二者风味较为类似，推测苯甲醛在香芋冬瓜果实的整体风味中起到重要的助香作用（黄婧，2014;Zhu et al.，2015）。香芋味可能是单一物质或多种挥发性物质成分混合而形成的嗅觉作用效果，其具体由哪几种物质起到主导作用，以及相关物质的代谢通路和调控芳香基因的明确，有待后续深入研究和探索。

4 结论

采用Box-Behnken响应面法优化得到香芋冬瓜果实挥发性香气化合物最佳SPME条件：预热时间6.6 min、萃取温度62 ℃、萃取时间43 min、解吸时间4.5 min，并结合GC-MS技术共分离鉴定出44种挥发性物质，其中反-2-己烯醛、棕榈酸、正己醇、正己醛、己酸、硬脂酸、反-2-壬烯醛和苯甲醛是香芋冬瓜果实的潜在特征性挥发性物质成分。

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收稿日期：2021-05-24

基金項目：广西科技重大专项（桂科AA17204039-2，桂科AA17204026-1）

通讯作者：于文进（1971-），https：//orcid.org/0000-0002-9193-1796，教授，主要从事蔬菜抗性遗传育种与栽培生理研究工作，E-mail：yuwjin@gxu.edu.cn

第一作者：吕先绪（1996-），https：//orcid.org/0000-0002-6991-0745，研究方向为蔬菜种质鉴定及遗传育种，E-mail：2647386720 @qq.com