杨棕楠, 朱 聪, 朱丹丹, 徐 玲, 杨 森, 赵丽颖, 周兰兰, 曹志凌

(江苏海洋大学 药学院，江苏 连云港 222005)

呋喃及其衍生物的合成一直是合成化学研究的重要课题。在众多呋喃衍生物中，β-氨基呋喃是许多天然产物和重要药物的关键结构单元，表现出抗病毒、抗肿瘤等生物活性[1-3]。β-氨基呋喃也是合成化学中有用的合成砌块，通过Dels-Alder等衍生化反应还可以制备其他具有特殊结构的含氮化合物[4-5]。

从非环前体出发合成β-氨基呋喃方法包括丙二烯中间体环化反应[6]，共轭乙炔酮与胺的反应[7]，二噻唑卡宾、乙炔二甲酸二甲酯和醛的多组分反应[8]，氰基乙烯基醚在强碱作用下环合反应等[9]。除此之外，在呋喃分子基础上进行取代基修饰也是合成β-氨基呋喃的一种简便方法，例如通过3-硝基呋喃还原，3-溴呋喃的胺化反应均得到不同类型的β-氨基呋喃[5]。Sperry等[10-11]最近报道了用壳聚糖催化降解制备3-氨基呋喃，收率仅为10%左右， 另外N-乙酰基氨基葡萄糖经硼酸催化可以转化为3-乙酰胺基-5-乙酰基呋喃[12]。Sperrya等[13]在此基础上，进一步合成了系列酰胺基呋喃分子，但步骤繁琐，且N-乙酰基保护的氨基葡萄糖稳定性差，反应过程中副产物较多。

Scheme 1

利用生物多糖或单糖制备有机化合物有很多优点，如糖资源丰富，可再生且成本低廉。从D-氨基葡萄糖盐酸盐(1)出发，合成新型3-酰胺基呋喃化合物(Scheme 1)。在甲醇-三乙胺体系中，脱酸游离D-氨基葡萄糖，经选择性N-酰化反应合成得到N-苯甲酰基-D-氨基葡萄糖(3)，继续在硼酸催化下，高温脱水环合制得3-苯甲酰胺基-5-乙酰基呋喃(4)。……