付兴丽，冯 杰

（1.广西工业职业技术学院教务科研处，广西南宁530001；2.广西壮族自治区计量检测研究院，广西南宁530007）

杂环多芳烃化合物因其具有特殊的结构特点，使其在化学、物理性质上表现出不同于单环芳烃化合物的多种特性，这也是其成为医药、材料、工业催化剂的重要骨架分子的原因[1]。例如，以聚噻吩、聚吡咯等为代表的杂环共轭高分子具有独特的光电性能、自组装性能和结构的可调控性[2]；以芳基吡咯、芳基咪唑、联吡啶为代表的杂环联芳烃配体在偶联反应和自由基环化反应中取得了很好的催化效果[3]。因此，含有杂环的多联芳烃的合成具有重要的现实意义。

通常情况下含有杂环的多联芳烃的合成往往是通过钯催化的Suzuki偶联反应来进行。传统的Suzuki偶联反应是采用卤代杂芳环和芳基硼酸作为反应底物进行偶联，该方法只需要在普通的催化体系下就能较好地完成反应[4]。近年来，另一种采用杂芳环硼酸和卤代芳烃作为反应底物的Suzuki偶联方法引起了人们的关注。由于杂芳环硼酸特殊的结构特点，在钯催化的Suzuki反应中活性低、副反应多，成为Suzuki偶联反应研究的热点和难点[5]。

在杂芳环硼酸中，吡啶硼酸是Suzuki偶联反应中十分具有挑战性的一类底物。研究发现，吡啶环的缺电性使其相应的硼酸化合物性质不稳定，容易自身解离而失去反应活性。此外，吡啶环上氮原子上的孤对电子具有很强的配位能力，易与Suzuki反应体系中的过渡金属原子络合，这种络合能力会造成催化剂失活[6]。……