沈坤华

摘要： 针对教材中“甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色”实验现象不明显的问题，通过分析其原因，进行了实验改进。以18冠醚6作相转移催化剂，使原本是两相界面的氧化反应转移到有机相中进行。采用控制单一变量的科学探究法，从改变反应温度、氧化剂浓度及催化剂用量等方面，开展实验探索，获得适合课堂教学演示实验的反应条件。此实验改进成果应用于课堂教学，有利于培养学生的思维能力，发展学生的化学核心素养。

关键词： 甲苯; 酸性高锰酸钾溶液; 相转移催化剂; 18冠醚6; 实验改进

文章编号： 10056629（2019）1005603      中图分类号： G633.8      文献标识码： B

1 问题的提出

现行苏教版《有机化学基础》（选修）“芳香烃”的教学中，为了研讨苯同系物的化学性质，在“观察与思考”栏目增加了甲苯、二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化的实验[1]。顺利完成这两个实验是苯环对其侧链化学性质影响使侧链变得更活泼的最有力的证据，从而进一步讨论有机物基团间的相互影响，也是学习苯同系物的化学性质及其应用的基础。然而，在常温或水浴加热（80℃）条件下，分别取3滴0.05moL·L-1、 0.02moL·L-1、 0.01moL·L-1、 0.005moL·L-1 4種不同浓度的酸性高锰酸钾溶液，滴入各盛有2mL甲苯的4支试管中进行实验，至少在5分钟内看不到甲苯使高锰酸钾溶液褪色的迹象。这说明，无论在常温下还是加热条件下，甲苯被酸性高锰酸钾氧化的反应速率实在太慢，以致于在有限的时间内观察不到酸性高锰酸钾溶液褪色现象，因此有必要对教材上这一实验进行改进。……