张瑛，袁鑫乐，王静

（北京工商大学，北京100048）

食品加工中的热加工技术可以极大地改变食品 的化学成分，尤其是加工过程发生的美拉德反应（maillard reaction）。在美拉德反应中，还原糖的羰基与多肽或者蛋白质以及游离型氨基酸中的氨基最终生成棕色混合物[1-2]。美拉德反应分为3个阶段，包括早期、晚期和末期[3]。1984年Brownlee等科学家首次提出晚期糖基化终产物（advanced glycation end products，AGEs）的概念[4]。AGEs是指在非酶条件下发生的美拉德反应，生成一类稳定、不可逆的化合物，能够通过膳食而进入人体[5]。AGEs会加速人体产生视网膜病变，神经病变和肾脏疾病以及与之相关的糖尿病微血管并发症[6-7]。AGEs种类繁多，主要包括羧甲基赖氨酸（Nε-（carboxymethyl）lysine，CML）[8-10]、戊糖素（pentosidine）[11-12]、吡咯素（pyrraline）[13-14]和丙酮醛（methylgalyoxal，MG）[15]。而对吡咯素的研究相较于其他AGEs较少，因此本文将通过葡萄糖-赖氨酸模拟体系来研究吡咯素的生成规律，为食品加工工艺提供理论支持。

吡咯素最先被Nakayama等[16]在模拟体系中发现，是AGEs的主要存在形式之一，含有一个Lys残基，其生成机理是由Lys中的氨基与美拉德反应中期产物的降解物3-脱氧葡萄糖醛酮通过化学反应生成，其性质为无荧光性、非交联产物，属于一种Lys衍生物。吡咯素在结构上属于C6-吡咯化合物[17]，在体内体外的形成路径包括多元醇路径和美拉德反应路径，3-脱氧葡萄糖醛酮（3-deoxyglucosone，3-DG）是吡咯素生成的重要的中间产物，既可以通过多元醇途径的3-磷酸果酸产生，也可以通过Amadori产物降解生成[3]。有研究发现，糖尿病患者血清中的吡咯素浓度高于健康人[18]。此外，免疫学研究发现动脉粥样硬化患者体内的吡咯素会在肾小球基底膜中积聚，最终导致肾功能衰竭[19]。……