陈江溪

摘要：旋光异构是有机化学立体异构中一个十分重要的异构现象，在旋光异构中有一类不含有手性原子的轴手性化合物，本文提出了一套快速而准确标记该类轴手性化合物R/S构型的简要步骤，并进行实例分析。

关键词：立体化学；旋光异构；轴手性；R/S构型

中分类图号：K826.13 文献标识码：A 文章编号：1674-9324（2018）16-0065-02

2，2'-双二苯膦基-1，1'-联萘（图1化合物1，2，2'-bis（diphenylphosphino）-1，1'-binaphthyl，简称BINAP）配体主导的不对称过渡金属催化反应[1]获得了巨大的成功，使得不对称催化合成化学于2001年获得诺贝尔化学奖。此后，轴手性膦配体得到了广泛的研究与应用。然而，尽管多数有机化学教科书[2-4]均有介绍此类不含手性原子的轴手性化合物，但是其均未涉及该轴手性化合物R/S标记法，且亦未给予明确的定义与说明，这导致大部分有机化学及相关专业的本科生（甚至是研究生）根本不知如何标记轴手性化合物（如上述手性BINAP配体）的R/S构型。因此笔者认为有必要在有机化学课堂简明扼要地介绍这类轴手性化合物的R/S构型标记法。

一、基本概念

立体化学是基础有机化学教学的重要内容之一，在立体化学教学内容中涉及有机化合物的各种类型的异构体[4]，如构象异构、几何异构、旋光异构（对映异构）等。旋光异构形成的关键在于分子具有不对称性（手性）。在有机化学中，将未能与其镜像重合的分子称为手性分子。手性分子主要有三类：（I）含手性原子的手性分子；（II）轴手性化合物（含手性轴的旋光异构体）；（III）含手性面的旋光异构体。……