吴春峰+高晓莹+邓善银

摘要：有机合成路线的设计对学生的思维能力提出了较高的要求，是中学化学教与学的难点。学生对合成路线的设计往往缺乏相应的合成策略。结合近几年高考合成路线设计类相关试题讨论了有机合成中反应次序先后、官能团的保护以及化学选择性等常见策略，并介绍了相关策略涉及的原理和规律，以期为高中教学提供有益的参考。

关键词：路线设计；反应次序；官能团保护；化学选择性

文章编号：1005-6629（2017）8-0084-07

中图分类号：G633.8

文献标识码：B

有机合成路线的设计是利用有机化学反应将简单、易得的有机化合物制备成较复杂的有机化合物的过程，该设计对学生的思维能力提出了较高的要求。教学实践发现，学生在解决该类问题时信心不足，效果不尽如人意。存在的主要问题是：没有真正领会有机物的结构与性质之间的关系，对题给信息“生搬硬套”；没有综合考虑整个合成计划，而是着眼单一的某一步转化或反应，缺乏相应的合成策略。设计具体有机物的合成路线时，需要从多个角度加以分析评价，本文拟从反应次序的先后、官能团的保护以及化学反应的选择性三个常见的角度作简要讨论。

1反应次序的先后

有机物分子中基团之间存在相互影响，先引入的基团在反应活性、定位效应上最好有利于其他基团的引入，因而基团的引入自然有先后之分。中学阶段的有机合成路线的设计比较青睐于考查苯环上引入基团的先后顺序，但教材的编写基本上沿用实验感知式和事实陈述式的叙事法，鲜有对结构与性质关系的深入探究。……