王丽娜+杨高洁+王晨

摘要：本研究针对大学有机化学课本中关于碳正离子稳定性相关知识的不完善之处，通过理论计算方法定量分析各种碳正离子的稳定性。在计算结果的基础上，研究和探讨了不同结构的碳正离子，并与课本相关理论知识进行联系和对比，帮助大学生学习有机化学课本中与碳正离子相关的内容。

关键词：碳正离子稳定性；烃基；杂原子；环张力；ΔGr

中图分类号：G642.0 文献标志码：A 文章编号：1674-9324（2017）07-0209-02

一、前言

碳正离子是一种带一个单位正电荷的不稳定粒子，最外层有6个电子。经典碳正离子是平面结构，碳为sp2杂化。大学有机化学中，亲电加成、卤代烷SN1取代、苯环亲电取代、频哪醇重排等反应中皆涉及碳正离子。所以重点把握碳正离子知识，对深入理解相关反应机理至关重要。

当前通用的大学有机化学相关教科书、参考书中，关于碳正离子内容存在不足之处，主要有以下两点：

书中仅讨论甲基、1°、2°、3°碳正离子及烯丙基、苄基碳正离子的稳定性顺序。如《有机化学（邢其毅）》[1]关于碳正离子的内容中，只简要解释了超共轭影响：因σ-p超共轭作用，碳正离子稳定性为3°>2°> 1°>CH3+。虽单独提到烯丙基和苄基碳正离子稳定性，却未提到烃基、杂原子等对碳正离子稳定性的影响。

此外，大部分书仅从定性分析角度讨论碳正离子稳定性，如《有机化学（贺敏强）》[2]中只用p-π共轭效应理论解释苄基、烯丙基这两个1°碳正离子比普通的1°碳正离子稳定原因，未作定量解释；书中提到苄基、叔丁基碳正离子比异丙基碳正离子稳定，却未比较这两者的稳定性；……