王　永

（安徽省灵璧第一中学　安徽宿州　234200)



有机化合物性质复习的三大方法与策略

王永

（安徽省灵璧第一中学安徽宿州234200)

摘要：有机化学是中学化学的一个重要组成部分，由于有机化合物种类繁多，结构复杂，性质多样，导致大多数的学生感到在复习（或解题)中无从下手，很难把握，针对这一情况，在教学中不断地实践总结出有机化合物性质复习的三大方法与策略。

关键词：代表物引领；官能团；断键分析

有机化合物的特点，加大了我们在复习时的难度：逐步学习时，听得明白理解也容易，一到应用或者解题时就不行了，是没学好？还是怎么回事呢？如何解决这一问题呢？

一、代表物引领，快速复习同类有机化合物的性质

在有机化学必修和选修课的学习时，我们先后学习了一些简单有机物的结构和性质，如甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯、乙醛、苯酚、氨基酸、葡萄糖等，而且掌握得很好，它们分别是一类有机物的代表物。对于同一类物质而言，不仅结构相似，它们的化学性质也是相似的，因此，在复习中注意知识的迁移应用，我们只要掌握了每类有机化合物的代表物的性质，实际上就掌握了每类物质的性质，在复习中要能够举一反三，迁移应用。如甲烷是烷烃的代表物，故烷烃的化学性质与甲烷相似：能发生燃烧反应和取代反应。

例如：乙醇的主要化学性质：

以上是乙醇的主要化学性质，我们已经掌握得很牢固了，可以说只要是醇类物质都具有这些性质，但不是说死记这些反应就行了，在理解的基础上还要掌握一些细节内容：

如（1）醇类发生消去反应的条件：

反应条件，浓硫酸，加热。

结构条件：醇分子中必须含有β—H原子。

（2）醇催化氧化的条件：

反应条件：Cu，加热。

结构条件及产物：含有两个α-H可先氧化成醛类物质，再被氧化成酸类物质；含有一个α-H可氧化成酮类物质。通过这样的复习可以快速地掌握醇一类物质的性质。

二、官能团引领，快速掌握同类有机化合物的性质

官能团是有机化合物分子中决定特殊性质的原子或原子团，是有机物结构的具体体现，因此，熟悉和掌握各种官能团的结构和性质是很有必要的，而且这也是学习有机物性质的捷径。在有机物中，每一种官能团都具有相应的化学性质，但是在学习中还要注意相邻原子团之间的相互影响。掌握每一种官能团的性质就是掌握了每一类有机物的性质。

例如：在中学有机化学学习中我们就知道烯烃可以发生加成反应，容易被氧化，原因是烯烃分子中存在碳碳双键（C=C）官能团；伯醇可以被氧化生成醛或酸，醇中的羟基可以被卤原子取代生成卤代烷，醇还可以在酸催化下发生分子间脱水生成醚，又能发生分子内脱水生成烯烃，原因是醇分子中都含有羟基（—OH）官能团；苯及其同系物可以发生硝化反应、磺化反应，分别生成硝基苯和苯磺酸，苯还可以催化加氢生成环己烷，原因是它们结构中都含有苯环；有机酸都具有酸的通性，能发生酯化反应原因是其结构中都含有羧基（—COOH）等等。

再如醛基（-CHO）能够发生加成反应，还原反应和氧化反应，在有机物结构中只要含有醛基都能发生上述反应，但不一定是醛类物质如葡萄糖、麦芽糖都含有醛基具有上述性质但都是糖类物质而不是醛。甲酸（HCOOH）从结构看，既有-COOH，又有-CHO，所以甲酸具有羧酸和醛的双重性质，因此要根据官能团种类去分析掌握烃的衍生物的性质。

抓住官能团对化学方程式的书写也有很大的帮助，例如含醛基的化合物发生醛基的氧化反应时，除了醛基部分发生变化外，其余部分都不发生变化，不管结构多么复杂只要照着书写就行了。根据银镜反应：

可以顺利写出葡萄糖的氧化反应

CH2OH -CHOH -CHOH -CHOH -CHOH -CHO +

学习有机物性质在考虑普遍联系性的同时，还要认识其发展性和特殊性，这就需要我们运用辩证唯物主义的世界观和方法论去更全面、深刻地认识有机化学知识。乙醇、苯酚、乙酸、葡萄糖分子中均含有羟基，因而它们都能与金属钠反应，放出氢气，这是含有羟基的物质具有的普遍性。但由于与羟基相连的基团各不相同，基团间相互影响的结果使羟基表现出来的性质又具有明显的差异，如：乙醇、葡萄糖溶液呈中性，苯酚溶液呈弱酸性，乙酸溶液呈明显酸性，这是普遍联系与相互影响的辩证关系。蕴含在有机化学中的辩证关系还很多，关键在学习有机化学时，能对具体问题作具体分析，依据事物的内在特征、外部条件综合考虑，灵活地作出判断、做出处理，养成辩证思维的习惯。

三、有机物断键分析，快速掌握有机反应实质

在学习和日常生活中遇到的有机化学反应方程式很多，同学们面对复杂多变的有机分子结构有些茫然，不能准确地书写出相应的化学方程式。化学反应的本质是旧键的断裂和新键的形成，如果能抓住反应过程中化学键的“断键”规律，掌握有机反应的实质即反应机理，同一化合物与同一个试剂反应，因为条件不同，反应的主要产物不同，这是因为反应发生的方式和进行的途径不同，即反应机理不同。通过对有机物反应时的断键分析对正确书写反应产物，配平化学反应方程式，掌握有机物的化学性质都有很大的帮助！有机化合物的重要反应类型与断键规律举例分析如下：

（1）取代反应：CH3CH2-OH+HBr→CH3CH2Br+H2O

反应实质：醇C—O单键断裂，羟基被卤素原子取代；

（2）加成反应：CH2=CH2+HBr→CH3CH2Br

反应实质：C=C双键断裂，在两端碳原子上加上其它原子或原子团；

反应实质：醇断裂C-O单键和β-C上的C-H键，生成C=C和H2O；

反应实质：醇断裂O-H键和α—C上的C-H键，生成C=O和H2O；

反应实质：酸断裂羧基上的C-O键，醇断裂羟基上的O-H生成-COO-和H2O。

以上讲述的是有机化合物性质复习的三大策略，从三条主线去复习掌握有机化合物的性质，能够帮助学生快速地复习有机化学。在复习中还要注意掌握有机化合物的结构与性质的对应关系，有机化合物的结构是决定化合物的性质的内在因素，不同类型的化合物，结构特征不同，表现出的性质（化学性质、物理性质）就不同。这一点同学们通过对有机化合物的学习就已经认识到了。只要抓住“结构决定性质，性质反映结构”核心思想，掌握典型物质的结构和性质，建立有机物间相互联系和转化知识网络，多做练习接触各种题型，你定会消除畏难情绪，轻松学好有机化学，使其成为高考化学的得分点。总之，学习有机化学是一个逐渐积累的过程，适时地对所学的内容进行阶段性总结，把众多的知识点分类归纳，以点（知识点）划线（结构与性质主线），由线总结到面（某类化合物的基本性质）；要能够对所学内容从整体上进行统览，取其精华，把书由厚变薄，既有利于相对完整、系统地学习、复习所学的内容，又有利于抓住重点，掌握基本内容，

轻松学好有机化学！

参考文献

［1］李朝东.有机化学基础教材解析［M］.北京：中国少年儿童出版社，2013

［2］李朝东.精讲精练-有机化学基础［M］.银川：宁夏人民教育出版社，2011：31-33

［3］王磊.有机化学基础教师用书［M］.济南：山东教育出版社，2005：18-20

［4］邱延川：浅谈有机化合物的复习策略（豆丁网http://www.docin.com/p-102666345.html)

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2016.04.008

文章编号：1008-0546（2016）04-0021-02

中图分类号：G633.8

文献标识码：B