王英，焦锐(连云港师范高等专科学校化学系，江苏连云港　222006)



超声波促进的水相Biginelli反应合成二氢嘧啶酮衍生物*

王英，焦锐
(连云港师范高等专科学校化学系，江苏连云港222006)

摘要:报道了水相中硫酸氢钠催化的乙酰乙酸酯、醛和脲(硫脲)参与的Biginelli型反应，在超声波促进下高效地合成11个3，4-二氢嘧啶酮衍生物，收率80%～93%，其结构经1H NMR和HR-MS确证。

关键词:Biginelli反应;催化;超声波;水相;二氢嘧啶酮;合成

二氢嘧啶酮具有广泛的生物活性，如抗病毒、抗肿瘤、抗菌及消炎等［1］。其衍生物还是潜在的钙通道阻滞剂，α1a-肾上腺素拮抗剂和神经肽受体拮抗剂［2］。合成该类化合物的最为经典的方法是Biginelli反应［13］。到目前为止，研究已发现离子液体［4－6］、金属路易斯酸［7－10］及负载型酸性催化剂［11－18］等均可有效催化Biginelli反应合成二氢嘧啶酮衍生物，但是多数反应在催化剂制备、反应效率及环境友好性方面依然有待改进。

超声波促进的有机反应近年来被广泛研究。与传统的有机合成方法相比，超声波辐射下的反应可以在更加温和的条件下进行，同时可以显著提高产率和缩短反应时间，甚至可以使某些传统条件下难以发生的反应得以顺利进行。研究表明，超声波不仅可以促进氧化、还原、取代、加成及缩合等经典反应，对偶联反应和多组分反应同样具有较好的促进作用［19］。

本文报道了超声波促进的水相Biginelli反应高效合成二氢嘧啶酮衍生物。以乙酰乙酸酯(1a 和1e)，醛(2a～2d)和脲(或硫脲)(3a和3i)为原料，经超声波促进的Biginelli型反应合成了11个3，4-二氢嘧啶酮衍生物(4a～4k，Scheme 1)，收率80%～93%，其结构经1H NMR和HR-MS确证。……