刘跃金，王宇婷，于春影(.沈阳化工大学制药与生物工程学院，辽宁沈阳　04;.江苏豪森药业股份有限公司，江苏连云港　400)



N-苄基酰胺类化合物的合成*

刘跃金1，王宇婷1，于春影2
(1.沈阳化工大学制药与生物工程学院，辽宁沈阳110142;
2.江苏豪森药业股份有限公司，江苏连云港224200)

摘要:分别以3-甲氧基苄胺，(S)-α-苯乙胺，(R)-α-苯乙胺或苄胺为原料，对甲苯磺酸为催化剂，甲苯为溶剂，分别与正戊酸、软脂酸、己二酸和对硝基苯甲酸经酰化反应合成了6个N-苄基酰胺类化合物，收率10.7%～22.3%，其中N-(3-甲氧基苄基)戊酰胺为新化合物，其结构经1H NMR，IR和元素分析表征。

关键词:N-苄基酰胺类化合物;辣椒素;辣椒素类似物;合成

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辣椒素，又称辣椒碱，(E)-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-6-壬烯酰胺，属于N-苄基酰胺类化合物，是引起辛辣味及产生药效的主要成分，广泛存在于茄科辣椒属植物中，尤其是红辣椒中。Kim K M等［1］发现辣椒素具有抗疲劳作用，辣椒素灌胃后的小鼠游泳时间明显长于对照组。Oh T W等［2－3］也证实辣椒素能促进大鼠游泳时间的延长。1989年Yazawa S［4］等从一种甜椒中分离出辣椒酯、二氢辣椒酯和降二氢辣椒酯等类辣椒素类物质，其结构为相应的辣椒素分子中的酰胺键被酯键所替代。Kim K M等［5］证明辣椒酯类物质也具有相似的抗疲劳作用，但其在极性溶剂如水和乙醇中不稳定。在小鼠负重游泳实验［6］中，辣椒素的另一个类似物N-苄基十六碳酰胺使小鼠游泳时间显著延长。上述三类化合物提示N-苄基酰胺类化合物包括苄基醇酯类的苄基和酰胺键或电子等排体酯键可能是抗疲劳活性所必需的，但需要进一步证实。……