庞　韬，吴根华

(安庆师范学院 化学化工学院，安徽 安庆 246011)



有机立体化学构型判断及互换

庞韬，吴根华

(安庆师范学院 化学化工学院，安徽 安庆 246011)

摘要：通过举例介绍了有机立体化学中透视式和Fischer投影式中手性碳原子的R/S 构型最基本判断法则。在立体化学的重点和难点——Newman投影式、透视式与Fischer 投影式之间的相互转换等方面，针对空间想象能力较薄弱的初学者，在遵循该法则的基础上，结合教学实践及教学实例，引导学生发现规律，探讨总结出一套有效的经验方法。使学生不再依赖分子模型的辅助，准确地实现分子各种立体结构式之间的相互转换，有助于同学们理解烯烃的亲电加成反应、卤代烃和醇的消除反应的立体化学并可以解决相关问题。

关键词：有机立体化学；转换；R、S构型； Newman投影式； Fischer投影式

烯烃亲电加成反应、卤代烃和醇消除反应的立体化学在有机化学教学和学习过程中既是重点，也是难点，前提要求学生深层次地掌握立体化学的基础知识 (作者使用的教材是王积涛主编的《有机化学》第三版)。立体化学涉及分子构象和构型，如旋光异构体的R/S 构型的判断，[1-8]而Newman式、透视式与Fischer 投影式的互换是该章节的难点内容，所以我们在教学中应总结简便有效的方法使学生容易理解、掌握，实现较好的教学效果。

1手性中心R/S 构型的判断

1.1透视式构型判断

透视式及Fischer投影式可以直观表达手性碳原子即手性中心的构型，要求学生首先牢记手性中心R/S 构型的判断方法。……