喹羟酮的化学合成工艺
2016-01-10刘立业丁元生史晋宜
■刘立业 丁元生 史晋宜
(吉林化工学院化学与制药工程学院,吉林吉林 132022)
喹羟酮,化学名:E-3-甲基-2-(2-羟基苯乙稀酮基)喹喔啉-1,4-二氧化物。分子式C18H14N2O4,化学结构式如图1。分子量322,熔点183~185℃;黄色粉末,无臭,溶于吡啶、二甲基亚砜,微溶于丙酮、1,4-二氧六环,不溶于水、乙酸乙酯[1]。

图1 喹羟酮化学结构式
喹羟酮作为一种极具生命力的喹喔啉类兽药饲料添加剂,已经被中国农业科学院兰州畜牧与兽药研究所梁剑平教授团队设计合成得到[1-2],并对喹羟酮对肉鸡的促生长作用及抑菌作用进行了研究。研究结果表明,喹羟酮和喹烯酮饲料添加剂可促进肉鸡的生长发育,提高日增重、采食量和饲料转化率,且喹羟酮的各项指标均优于喹烯酮,是较为理想的促生长饲料添加剂[3]。梁剑平等[4]对喹羟酮致突变性及其潜在致癌性的研究表明,喹羟酮为非致癌物质。
为了更好地进行喹羟酮的研究,得到一种喹羟酮的化学合成方法,必将加快喹羟酮作为兽药饲料添加剂的研究步伐。本研究旨在得到一种经济合理、环境友好、易于产业化的喹羟酮合成工艺。
1 材料与方法
1.1 试剂与仪器
乙酰甲喹:纯度≥99%(湖北鑫源顺医药化工有限公司);水杨醛(Aladding);乙醇(Aladding);碳酸钠(Aladding)均为分析纯试剂。Vario MICRO型元素分析仪;Agilent 6490三重串联四极杆液/质联用仪;nicolet 6700红外光谱仪;Bruker 400 MHz核磁共振仪。
1.2 合成方法
在装有搅拌装置、加热装置的100 ml圆底烧瓶中,依次加入50 ml乙醇、0.024 mol水杨醛、0.02 mol乙酰甲喹、0.023 mol碳酸钠,升温至50℃,搅拌5 h后,过滤,水洗滤饼至无碳酸钠,滤饼50℃烘干后,用50 ml 1,4-二氧六环重结晶得黄色粉末5.09 g。……
