中药苦豆子生物碱的研究进展*

摘要：苦豆子为豆科槐属植物，在我国分布广泛，资源丰富，药用价值高。本文对苦豆子中生物碱类的化学成分、提取分离、检测手段及药理作用进行了综述，以期为苦豆子生物碱的进一步研究提供理论参考。

关键词：苦豆子；生物碱；化学成分；提取分离；检测；药理活性

苦豆子(SophoraalopecuroidesL.)属豆科槐属植物，是一种多年生草本根茎地下芽植物，又名苦干草[1]。在我国集中分布于新疆、宁夏、甘肃、西藏、陕西、青海及内蒙古等省区的干旱荒漠地段。苦豆子收录于《中药大辞典》《中华本草》《全国中草药汇编》等。苦豆子全株味苦性寒，具有清热解毒、祛风燥湿、止痛杀虫等作用。苦豆子含有生物碱、黄酮、氨基酸、有机酸、蛋白质和多糖等成分，其中生物碱是其重要的活性成分，近年研究证明，该生物碱具有抗癌、抗心率失常、抗毒素、免疫调节等多种药理作用[2]。苦豆子分布广，资源丰富，随着研究的不断深入，苦豆子的药用价值已被公认，具有较大的发展空间和发展潜力。本文就苦豆子生物碱类的化学成分、提取分离、检测手段、药理作用等作如下综述。

1生物碱类的化学成分

苦豆子植物地上部分总生物碱含量约为6.11%～8.03%,种子中总生物碱含量为8.11%。苦豆子生物碱主要属于喹诺里西啶(Quinolizidine)类[3]，按其结构可分为四个类型：(1)苦参碱-四环型；(2)鹰爪豆碱-四环型；(3)金雀花碱-三环型；(4)羽扇豆碱-二环型。从20世纪30年代至今已分离出近30种生物碱，见表1，化学结构式见图1。

2生物总碱的提取工艺

2.1溶剂提取法溶剂提取法以醇类溶剂、酸水[9]、亲脂性有机溶剂[10]为提取溶剂，采用浸渍法、渗流法或回流提取法，提取液回收溶剂后得粗总生物碱。用醇类溶剂提取时，提取液中会含有大量的醇溶性杂质，可进一步处理：将醇提取液浓缩，用稀酸水将浸膏完全溶解后，加碱碱化，再用亲脂溶剂(如氯仿、乙酸乙酯和正丁醇)萃取，回收溶剂即得总生物碱。用酸水提取，生物碱的得率比较高，但提取液体积大、杂质多、粘度大、浓缩困难，可进一步结合树脂法、超滤法、有机溶剂法等手段继续纯化。用亲脂性有机溶剂方法提取得到的总生物碱杂质少，易于进一步纯化。

表1　部分已分离出的苦豆子生物碱

2.2超声波提取法超声辅助提取(ultrasound-assisted extraction，UAE)是利用超声波热学机理、机械机制和空化效应。超声波的超声能可以转化为热能，使体系介质内部温度迅速升高，加快样品的扩散速度，同时超声波产生的震动作用加强了胞内物质的释放、扩散及溶解。空化效应使粒子的运动速度加快，破坏粒子的力的形成，有利于加速待测物中有些成分进入溶剂，缩短体系到达平衡的时间。浸提的物质在被破碎时能保持生物活性不变，同时破碎速率和提取率均得到提高[11]。余永婷[12]对超声提取法和传统回流提取法进行了比较，实验证明超声提取效果较好, 生物碱的提取率为75.8%。超声辅助提取技术已经广泛应用于天然药物中各种有效成分的提取。

图1　苦豆子生物碱结构

2.3微波法提取微波萃取又称微波辅助提取(microwave-assisted extraction，MAE)，是利用介电损耗和离子传导的原理，根据不同结构物质吸收微波能力的差异，对某些组分选择性加热，可使被萃取物质从体系中分离进入萃取剂。与传统方法相比，微波萃取法具有效率高、质量稳定、选择性高、操作简单且成本低等优点。李永春等[13]通过实验比较了传统的酸水提取法和微波辅助提取法, 结果说明微波辅助提取生物碱效率较高。

2.4超临界CO2流体萃取法超临界流体萃取(supercritical fluids extraction，SCFE)，是以超临界流体为萃取剂，从液体或固体中将目标组分萃取出来。因超临界流体具有类似气体的超强穿透力和类似于液体的较大密度和溶解度，故超临界流体萃取应用较多。许馨燕等[14]使用超临界CO2法与酸水法提取苦豆子生物碱，实验结果说明超临界CO2法提取得率比酸水法低, 但其有效成份含量比酸水法高。

3生物碱的分离纯化

总碱的分离方法常用的有 pH 梯度萃取法、逆流分布法、递增极性溶媒萃取法、层析法，以及利用生物碱及其盐的溶解度差异进行分离等。一般实验常同时采取两种或两种以上的不同方式。对于生物碱单体的分离纯化技术主要有超滤技术、硅胶柱层析技术和树脂分离法3种。

3.1超滤技术超滤(ultra filtration，UF)的孔径范围为1～100nm，截留相对分子质量为103～106。生物碱的相对分子质量大多在1 000以下，而提取液中含有的一些蛋白质、多肽、多糖等相对分子质量大于104，因此可用超滤技术来纯化生物碱。超滤法操作简单，不耗溶剂。马朝阳等[15]采用中空纤维膜超滤代替醇沉淀方法, 可使总生物碱的回收率达93.5%，总生物碱的质量分数达52.3%。

3.2树脂分离技术大孔吸附树脂分离是结合大孔树脂的吸附性和分子筛的原理，选择性吸附提取液中的有效成分，除去杂质。该方法溶剂用量少且可避免溶媒产生的乳化现象，生产周期短，纯度高、杂质少，稳定性好，可脱色去臭。树脂经过洗脱、浸泡、冲洗等操作处理后再生可重复利用。秦学功等[16-17]比较了大孔吸附树脂方法与超声波提取法, 结果表明大孔吸附树脂法的纯化效率更高。秦学功等还系统比较了 12 种大孔吸附树脂( NKA-9, NKA-12, D2026, D8016, X- 5, DA 301, AB- 8, D4026, DF01, D R02,D A101, DA 201)对于苦豆子总生物碱的吸附和洗脱效率, 结果表明DF01对生物碱的吸附、解析能力最强。

3.3硅胶柱层析技术硅胶层析法的分离是根据中药提取液中各种成分在硅胶上的吸附力不同而得到分离，其分离效率与硅胶的粒度、孔径及表面积等因素有关。硅胶色谱法具有成本低、效率高、分离效果好、操作方便、使用范围广等优点。董亮等[18]利用硅胶柱层析法分离苦豆子生物碱,分离得到的苦参碱、氧化苦参碱的质量分数高于95%，分离效果较好。

此外，朱桂花等[19]应用高速逆流色谱分离纯化了苦豆子中的生物碱，分离得到纯度为98.10%的槐定碱、96.37%的金雀花碱及92.53%的氧化苦参碱。高速逆流色谱是一种高效的液-液分离色谱，可消除样品的不可逆吸附，具有简便、快速、产物纯度高的优点。目前使用该法分离纯化苦豆子生物碱的研究较少，具有潜在研究价值。

4生物碱的检测分析

4.1薄层色谱法薄层色谱法是在定性检测中最常用的方法。日额等[20]使用薄层扫描法来测定苦豆子中苦参碱、氧化苦参碱的含量, 结果苦参碱的含量比氧化苦参碱的含量高。秦学功等[21]通过优化配比实验，以苦豆子中 8种主要生物碱混合液为样品，以乙酸乙酯∶乙醇∶浓氨水( 5∶1∶0.5) 为展开剂，展开前先饱和10min，展距8cm，约20min，8种主要生物碱即能达到分离。薄层层析法与薄层扫描联合使用后，既可以用于定性，也可用于定量, 此方法简便易行, 成本较低,但生物碱丢失较多。

4.2高效液相色谱法高效液相色谱法可用于生药的含量测定和质量分析评价[22-23]。王俊卿等[24]建立了使用高效液相色谱法同时测定苦豆子中野靛碱和槐胺碱的方法。刘振龙等[25]建立了反相高效液相色谱法同时测定苦豆子中8种生物碱含量的方法：Diamonsil C18色谱柱(4.6mm×250mm，5μm)，乙腈-0.05 mol·L-1磷酸二氢钾(三乙胺调pH>6.45)，梯度洗脱，柱温35℃，检测波长为205 nm，流速1.0mL·min-1。此方法具有分离效率高, 分析速度快, 应用范围广等优点。

4.3毛细管电泳法毛细管电泳法是近年来发展最快的分析方法之一。罗兴平等[26]应用高效毛细管电泳法来测定苦豆子总碱注射液中苦参碱、氧化苦参碱、槐定碱的含量，实验证明此方法分离效率高，且可有效消除溶剂及杂质的干扰。Song Jing-zheng等[27]用非水毛细管电泳法在18min内将10种生物碱分离测定。Yu Yunqiu等[28]用毛细管电泳法在15min内将7种苦豆子中生物碱成分(金雀花碱、槐根碱、苦参碱、拉马宁碱/莱曼宁、槐花醇、氧化苦参碱和氧化槐果碱)成功分离测定。毛细管电泳法具有定量准确、高分辨率、成本低、快速分析等优点。

5药理作用

5.1抗肿瘤梁磊等[29]对苦豆子中的总生物碱、苦参碱、氧化苦参碱、槐果碱、槐定碱等进行初步抗结肠癌的体外筛选。结果显示，这5种生物碱对结肠癌SW620 细胞株均有不同程度的增殖抑制作用，其作用效果：总生物碱<氧化苦参碱<槐果碱<苦参碱<槐定碱。扈福等[30]通过实验说明苦豆子总碱具有诱导肝癌细胞 SMMC-7721 凋亡的作用。苦参碱对人舌癌Tca-8113细胞[31]、肝癌细胞[32]、肺癌细胞[33]、膀胱癌细胞[34]、人骨肉瘤细胞[35]、前列腺癌细胞[36]都有抑制作用。李雪梅等[37]首次从中草药苦豆子植物中提取出槐定碱,并通过槐定碱的药理、毒理、作用机理、药化、临床的系统研究，发现槐定碱对S180等多种动物移植瘤具有显著而又稳定的抗癌作用，于1993年获准进行临床研究。由该课题组自主开发、独立研制成功的抗癌新药槐定碱及其制剂“盐酸槐定碱注射液”,于2005年获得国家一类化药新药证书和生产证书。

5.2对心血管系统的影响

5.2.1抗心率失常苦参碱、苦豆碱、槐定碱、槐胺碱等均能对抗由乌头碱, 氯仿-肾上腺素等多种原因引起的实验性心率失常, 且多为室性心率失常[39]。冯慧等[40]通过实验发现,苦豆子中的槐果碱、氧化槐果碱、苦参碱、氧化苦参碱、槐定碱、槐胺碱、苦豆碱和莱曼碱等8种生物碱，对由药物引起的动物心律失常均具有不同程度的抑制作用。彭涛等[41]对SD大鼠静脉注射不同剂量苦豆子总碱后，大鼠的心率减慢，动脉血压降低，心肌收缩和舒张功能都受到抑制。

5.2.2对心肌缺血和梗塞的保护作用章杨龙[42]通过结扎麻醉犬的左冠状前降支(LAD)引起犬的急性心肌梗死。试验结果表明，槐定碱可减轻缺血心肌坏死程度, 亦可改善缺血心肌能量代谢, 保护线粒体，缩小心肌梗死面积；抑制LAD结扎后丙酮酸、血乳酸、磷酸肌酸激酶(CPK)升高, 并且血浆中PGI2/TXA2比值增加。金英等[43]实验证明，槐胺碱能显著缩小心肌梗死范围, 降低血清LDH含量，减轻清醒大鼠缺血早期心率失常。

5.2.3降压、降血脂作用王化洲等[44]通过实验观察到静脉注射氧化苦参碱、苦豆碱、槐果碱，皆可使麻醉大鼠和犬产生快速的降压效果, 槐胺碱对麻醉猫、兔和大鼠有降压作用。苦参碱还能降低小鼠、大鼠及家鸽的血脂, 预防动脉粥样硬化[45]。

5.3抑制中枢神经苦豆子生物碱对中枢神经系统具有一定的抑制作用，表现为镇静催眠和镇痛降温等作用。蒋袁絮等[46]给小鼠腹腔注射不同剂量氧化苦参碱后小鼠自发活动受到抑制, 戊巴比妥钠入睡时间缩短，而睡眠时间延长, 并能明显加强阈下剂量戊巴比妥钠的催眠作用。氧化苦参碱和莱曼碱均能加强阈下剂量戊巴比妥钠和水合氯醛的催眠作用, 可对抗皮下注射苯丙氨引起的兴奋[47]。陆钊罡等[48]研究表明，槐定碱具有抗大鼠惊厥作用。氧化苦参碱能使热刺激引起的痛阈提高。总碱、苦参碱和槐果碱对化学性刺激和热刺激所致小鼠痛反应均有明显抑制作用[49]。

5.4 抗炎、免疫作用苦豆子生物总碱对由巴豆油、角叉胺引起的小鼠和大鼠炎症有一定程度的抑制作用。苦参碱、氧化苦参碱、苦豆碱和槐果碱对多种急性渗出性炎症均有明显抗炎作用[50]。Yuan Xiao-ying 等[51]报道,苦豆子碱对由 2, 4-二硝基氟苯诱导的 BALB/c 鼠变异性接触性皮炎具有一定的疗效。此外,Cheng Hong等[52]报道,苦参碱可以改善小鼠由 2, 4, 6-三硝基磺酸诱导的大肠炎。苦豆碱、苦参碱、氧化苦参碱、槐果碱、槐定碱、槐胺碱、野靛碱对小鼠免疫功能均有不同程度的抑制作用[53]。

5.5抗菌、抗病毒苦豆子生物碱对大肠埃希菌、无乳链球菌、鼠伤寒沙门菌、金黄色葡萄球菌、多杀性巴氏杆菌均有一定的抑制作用[54]。于天丛等[55]通过实验表明,苦豆碱对灰霉病菌的有效终浓度(EC50)为188.28 mg/L，与多菌灵相当。杨红文等[56]实验研究表明，苦豆子根对副伤寒沙门菌的抑菌作用强，最小抑菌浓度(MIC)为6.25%。氧化苦参碱可直接抗乙型肝炎病毒( HBV)活性，亦可治疗慢性丙型肝炎[57]。

5.6抗内毒素韩燕等[58]通过预防性给予内毒素肺损伤小鼠苦豆子总碱和3种苦豆子单体碱，来研究各生物碱对内毒素的作用。结果表明,苦豆子总生物碱和3种苦豆子单体碱可不同程度地减轻脂多糖肺损伤小鼠的病理损害，它们的抗内毒素机制可能与调节内毒素的识别受体，进而影响下游炎症因子表达有关。王琳琳等[59]预防性给予3种剂量的槐定碱,实验表明其均可抑制内毒素血症小鼠肝脏炎症反应。

此外, 苦豆子生物碱还具有一些其他活性。研究表明,苦豆子总碱有抗辐射作用；槐果碱等具有镇咳平喘作用, 也可松弛离体豚鼠支气管平滑肌；氧化苦参碱可以防治由四氯化碳引起的家兔和小鼠肝损伤, 亦可保护小鼠由氨基半乳糖所致的肝损伤；野靛碱能使回肠收缩, 而苦豆碱则可使回肠舒张，且二者作用互相拮抗。总而言之, 苦豆子具有较为广泛的药理活性。

6展望

苦豆子在我国各地特别是西北省区分布极广，产量大, 资源非常丰富。因苦豆子植物具有较强的耐旱性、耐盐碱和抗风沙等特性，使其在西北省区的环境保护中起到了重要作用。目前对苦豆子生物碱的研究较为深入，主要集中于生物碱成分的提取、分离及总生物碱或生物碱单体药理作用的研究。但生物碱各单体的药理作用及作用机制的研究还不够全面。此外，对苦豆子如何发挥药理活性, 以及其在体内的过程的研究也较少。目前的研究工作大多属于基础性研究, 要使苦豆子成为广泛应用的药物, 还需要更深入的研究以及大量的临床试验。

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Advances in Studies on the Alkaloid ofSophoraalopecuroidesL.

YOU Jing-jing1, Li Yue-ying2, SHA Bi-ying1, YIN Xiao-ying1

1.Collegeofpharmacy,JiangxiUniversityofTraditionalChineseMedicine,Nanchang330004,China;

2.ThePeople'sHospitalofFengcheng,Fengcheng331100,China.

Abstract:Sophora alopecuroides L. is a leguminous Plant of Sophora. It is widely distributed in China. It's rich in natural resources and valuable to medicine. A summary of chemical constituents, extraction and separation, detection means and pharmacological activities was made in this thesis, so as to provide theory reference for the further research on the alkaloid of Sophora alopecuroides L.

Key words:Sophora Alopecuroides L; Alkaloid; Chemical Constituents; Extraction and Separation; Detection; Pharmacological Activities

收稿日期：(2014-03-17)编辑：万崇毅

中图分类号：R284.2

文献标识码：A

基金项目：*国家自然科学 (81260690)；江西省科技支撑计划项目(20111BBG70004-2)；江西省教育厅科技计划重点项目( GJJ13618，GJJ12518)。

通信作者：★游菁菁1李月英2沙碧莹1尹小英1*尹小英，教授，硕士生导师。研究方向：中药活性成分分离分析。Tel：(0791)87118917，E-mail：ncyxoy@163.com。(1.江西中医药大学药学院南昌 330004；2.丰城市人民医院江西 丰城 331100)