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新型N,N-二氯叔丁胺的合成及其稳定性*

2014-08-30丁可伟苏海鹏葛忠学宁艳丽李陶琦

合成化学 2014年6期
关键词:振动

丁可伟,刘 愆,刘 庆,苏海鹏,葛忠学,宁艳丽,胡 银,李陶琦

(西安近代化学研究所,陕西 西安 710065)

·研究简报·

新型N,N-二氯叔丁胺的合成及其稳定性*

丁可伟,刘 愆,刘 庆,苏海鹏,葛忠学,宁艳丽,胡 银,李陶琦

(西安近代化学研究所,陕西 西安 710065)

以叔丁胺(1)为原料,三氯异氰脲酸(2)为氯化试剂,合成了新化合物N,N-二氯叔丁胺(3),其结构经1H NMR,IR和MS表征。考察了溶剂对3合成工艺的影响,用二氯甲烷作溶剂,3的分离更为简便。3稳定性较差,室温放置二个月后易分解为一氯叔丁胺和叔丁烯。并讨论了其分解机理。

N,N-二氯叔丁胺;三氯异氰脲酸;合成;稳定性;分解机理

氯胺类化合物广泛应用于水质净化等领域,常用作漂白剂,消毒剂和杀菌剂[1-2]。由于N-Cl的高反应活性,氯胺类化合物也是一类重要的中间体,在全氮结构的构建等方面有重要应用[3]。但氯胺类化合物在合成过程中副反应较多,且随着氮上氯原子数增加,稳定性迅速变差[4-5]。因此,这类化合物的合成和稳定性研究一直备受关注。

目前,合成氯胺类化合物最常用的氯代试剂是N-氯代丁二酰亚胺(NCS),其稳定性较差。如果用三氯异氰脲酸(2)作氯代试剂,在提供相同有效氯含量的前提下,2更为经济。并且,2在有机溶剂中溶解性更好,毒性更低[7]。因此,使用2替代NCS作氯化试剂有很好的经济效益和社会价值。

基于此,本文以叔丁胺(1)为原料,2为氯化试剂,合成了新化合物N,N-二氯叔丁胺(3,Scheme 1),其结构经1H NMR,IR和MS表征。考察了溶剂对3合成工艺的影响以及3的稳定性,并讨论了3的分解机理。……

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