马献力， 黄建新， 段文贵， 莫启进， 林桂汕， 岑 波， 黄 翊

(1. 广西大学 化学化工学院，广西 南宁 530004； 2. 桂林医学院 药学院，广西 桂林 541004)

近年来，通过α-蒎烯(1)分子的结构修饰合成具有生物活性的衍生物已成为有机合成化学和松脂化学的研究热点。磺酰胺类化合物含S， N， O杂原子，一般都具有杀菌[1,2]、抗病毒[3～8]及除草[9,10]等生物活性，目前磺酰胺类化合物已经在医药、生命科学、超分子等领域中有着非常广泛的应用。

近年来，本课题组对松香松节油基生物活性化合物作了许多研究工作，取得了一系列研究成果[11～16]。本文在此基础上，进一步开展1的改性研究。先将1转化为N-氨基-α-萜品烯马来酰亚胺(4)，通过其氨基的改性反应，将磺酰胺活性基团引入到4的骨架中，设计并合成了8个新型的具有潜在生物活性的取代苯基-α-萜品烯马来酰亚胺基双磺酰胺化合物(5a～5h， Scheme 1)，其结构经1H NMR，13C NMR， IR和ESI-MS表征。并测试了其除草活性，为松节油的深度开发利用提供新的途径。

1 实验部分

1．1 仪器与试剂

X-4型数字显示显微熔点仪(温度计未校正)；Bruker AV 600 MHz型核磁共振仪(CDCl3为溶剂，TMS为内标)； Nicolet Nexus 470 FT-IR型红外光谱仪(KBr压片)；Agilent 1100 LC/MSD Trap SL型高效液相色谱-质谱联用仪(LC-MS)。

1(97%)，广西梧州松脂股份有限公司；α-萜品烯马来酸酐(3)按文献[17，18]方法合成；其余所用试剂均为分析纯。

1.2 合成

(1)N-氨基-α-萜品烯马来酰亚胺(4)的合成

在反应瓶中加入353.20 g(227.4 mmol)，无水乙醇122.4 mL，搅拌下于84 ℃滴加水合肼13.24 mL(272.8 mmol)(10 min内)，回流反应2 h。加入蒸馏水90 mL，回流至溶液变澄清，于60 ℃加入石油醚50 mL，搅拌10 min后倾入大烧杯中静置冷却至室温。抽滤，滤饼用石油醚洗涤……