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(2-己基-1,3-二氧杂戊环-4)甲烷-1-吡啶盐的合成及其表面活性*

2012-11-21郭阳阳翟文杰梁辉辉张宽宇

合成化学 2012年1期

马 腾, 郭阳阳, 翟文杰, 梁辉辉, 张宽宇, 张 昭

(1. 山西大学 化学化工学院,山西 太原 030006; 2. 北京化工大学 材料科学与工程学院,北京 100029)

随着科学技术的飞速发展,有“工业味精”之称的表面活性剂的研究及应用越来越广泛。阳离子表面活性剂产量虽只占表面活性剂总产量的10%[1],因其结构特殊,呈现出独特的性能,被广泛的应用于柔软剂、杀菌剂、匀染剂、乳化剂等方面[2~5]。含氮杂环阳离子表面活性剂, 是目前该领域研究的热门课题之一[6]。据报道,带疏水长链吡啶盐是一类较为特殊的含氮杂环阳离子型表面活性剂,可被用作制备导电高分子,用于染料,浮选分离等领域[7],但是这种含吡啶环的表面活性剂不利于分解,存在着一定的环境污染问题。而研究比较多的脂肪长链季铵盐的可分解官能团多为酯基,相比酯基而言,含缩醛结构的表面活性剂更容易分解,是一类可分解的、对环境友好的新型表面活性剂[8]。

Scheme1

本文拟合成将吡啶环和缩醛结构相结合的含吡啶环缩醛型阳离子表面活性剂,这种表面活性剂既可以保留吡啶季铵盐的独特性能,又比酯基更容易降解,有利于环境保护,应用前景广泛。以脂肪醛、环氧溴丙烷、吡啶为原料,在三氟化硼乙醚的催化下,通过缩合、N-烷基化反应合成了新型含吡啶环1,3-二氧杂环戊烷的单阳离子表面活性剂——(2-己基-1,3-二氧杂戊环-4)甲烷-1-吡啶盐(2, Scheme 1),其结构经1H NMR和IR表征。表面活性测试结果表明,2在20 ℃时临界胶束浓度(CMC)4.5×10-3mol·L-1, Krafft点低于20 ℃,泡沫稳定性72.7%,乳化性2 min。……

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