黄静，孙胜男，张瑞龙，梁雨爽，苗志伟

南开大学化学学院，元素有机化学国家重点实验室，天津 300071

化学及相关专业高年级本科生在完成有机化学和有机化学实验课程学习的基础上，将开始有机化学综合实验课程的学习。有机化学综合实验课程的特点是实验内容综合性强，涉及到的有机化学基础知识和基本实验技能丰富，对学生综合能力的培养效果显著。通过有机化学综合实验课程的学习，有利于提高学生利用已经掌握的有机化学基础知识解决实际问题的能力，帮助学生锻炼实验技能、养成良好的实验习惯、培养创新意识[1,2]。本文介绍的有机化学综合实验是以3,5-二叔丁基对醌膦酸二苯酯和2-甲基间苯三酚为反应物，在三氟甲磺酸催化下发生串联环化反应，生成苯并[1,2]氧杂膦烷-2-氧化物。

苯并[1,2]氧杂膦烷-2-氧化物是一类有机磷杂环化合物，在有机合成化学领域具有广泛的应用，常被用作稳定的碳自由基的前体[3]、光致发光复合物[4]和合成金属有机催化剂的中间体[5]。因此，发展高效的合成方法构建磷杂环骨架结构一直是有机磷化学的研究热点。本文介绍的有机化学综合实验通过三步连续反应合成环状磷酸酯化合物。反应以3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛1为原料，经过两步反应制备3,5-二叔丁基对醌膦酸二苯酯4，然后以三氟甲磺酸作为催化剂，乙腈为溶剂，与2,6-二羟基甲苯5发生1,6-共轭加成-环化串联反应，生成苯并[1,2]氧杂膦烷-2-氧化物6 (图1)。

图1 苯并[1,2]氧杂膦烷-2-氧化物的合成路线