齐 春, 陈文龙, 杨高升

(安徽师范大学 化学与材料科学学院 功能性分子固体安徽省高校重点实验室 分子基材料安徽省重点实验室，安徽 芜湖 241002)

芳酰基亚甲基丙二酸酯是一类重要的有机合成中间体，其作为Michael受体的共轭加成反应已被广泛用于喹喔啉、咪唑、苯并[1,4]-噻嗪[1]、2,4,5-三取代恶唑衍生物[2]、吡咯并苯并恶嗪[3]、色烯并吡咯[4]等杂环化合物的合成。2020年，Vilwanathan等报道了以盐酸苯甲脒与苯甲酰基亚甲基丙二酸酯的共轭加成为关键反应，合成的(2,5-二苯基咪唑-4-基)乙酸酯具有肺癌组蛋白脱乙酰酶抑制活性[5]。

近年来，芳酰基亚甲基丙二酸酯的合成研究主要聚焦于芳酰基亚甲基丙二酸酯作为Michael受体的不对称Michael加成及其应用[6-7]。Johnson等以硝基乙烷或硫醇与芳酰基亚甲基丙二酸酯的对映选择性共轭加成为关键反应，高对映选择性、高产率合成了具有3个相邻手性中心的多功能内酰胺[8]或内酯[9]。

关于芳酰基亚甲基丙二酸酯的制备，最早见诸报道的方法是芳酰甲基三苯基膦叶立德与酮基丙二酸酯的Wittig反应[10]。近期报道的方法包括trans-2-芳基-3-硝基环丙烷-1,1-二羧酸酯在BF3作用下的开环重排反应[1]；醋酸铑催化芳基环氧乙烷与丙二酸酯的反应[8]；铱配合物Ir(dFCF3ppy)2(dtbbpy)PF6作用下的2-芳基-2-环丙烯-1,1-二羧酸酯的光催化氧化[11]；I2、 CuO和二甲亚砜(DMSO)作用下的芳基甲基酮与丙二酸酯的氧化偶联[7]。其中最直接的方法是芳基乙酮醛与丙二酸酯的缩合反应[6]，但产率较低。此外，现有合成芳酰基亚甲基丙二酸酯方法还存在原料不易得、需要贵/重金属催化、产率不高等缺点。……