何明磊，马 虹

(大连民族大学 a.生命科学学院；b外国语学院，辽宁 大连 116605)

构型和构象在有机化学和生命科学领域的研究中至关重要。如何正确地判定分子中手性碳的构型在有机化学教学中是一个难度较大的问题。此外，构型和构象还有不同的表述方法及用途。判断化合物的R/S最好将所有的结构转化成费歇(Fischer)投影式确定；判断化合物的稳定构象或解释消除反应的机理，最好将所有的结构转为透视式或纽曼式；若体现空间立体的情况，最好将所有的结构转换为楔形式[1-4]。因此，如何在不同构型构象表示法间进行转换尤为重要。

有机化学中手性碳构型判断的难度在于，在具体的结构表示法中，判断的对象不像定义中的那样清晰可辨，位置也与定义中不同，特别是在经常表示手性结构的费歇投影式中。在《立体化学》[5]这一章节中，学习者还会遇到更为复杂的不同构型之间的转换问题。笔者总结出一些简便方法能轻松地解决上述难题，论述如下。

1 费歇投影式中手性碳R/S构型的简单判断法

1.1 手性碳的定义与R/S构型

在立体化学中，手性碳是指连有四个不同基团(原子)的碳，这四个不同的基团(原子)按照一定的规律可分为大、中、小和最小基团(原子)四类。通常用透视式定义手性碳的构型，手性碳R/S构型的定义：将最小的基团放到离观察者最远处，其他三个基团朝向观察者，当大、中、小三个基团的顺序为顺时针时，该手性碳为R构型；当大、中、小三个集团的顺序为逆时针时，该手性碳为S构型。……