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环化反应在合成呋喃、吡喃并氮杂环中的应用

2021-11-07范威

海南热带海洋学院学报 2021年5期

范 威

(滁州城市职业学院 科研处,安徽 滁州 239000)

0 引言

杂环化合物种类多样,氮杂环[1]、硫杂环[2]、氧杂环[3]等均为杂环化合物。其中,氮氧杂环因同时含有氮和氧2种原子而具有特殊的活性[4]。氮氧杂环化合物包括恶唑[5]、恶嗪[6]、三元氧杂环并吡咯[7]、呋喃并吡啶[8]等不同的结构。如图1所示,假菌素A[9]、(+)-麦冬碱A[10]、美沙唑仑[11]等活性分子均含有氮氧杂环骨架,构建该骨架是化学家的重点研究领域之一。本文论述了近年来环化反应构建呋喃并氮杂环和吡喃并氮杂环骨架的研究进展,选用的合成路径具有非常独特的代表性,以期为更高效地构建该骨架提供参考。

图1 含有氮氧杂环骨架的活性分子

1 构建呋喃并氮杂环骨架

Man等[12]研究了室温下合成呋喃并五元氮杂环的反应,反应机理如图2所示。该反应的溶剂为乙醇,反应时间为1.5 h,通过互变异构、Knoevenagel反应、Michael加成等过程,构建了呋喃并吡咯骨架。

图2 构建呋喃并吡咯骨架

Chen等[13]报道了两组分构建呋喃并六元氮杂环的研究,反应机理如图3所示。该反应的起始原料为邻溴芳基取代的乙腈和炔酮,催化剂为DBU,通过双环化反应合成了呋喃并吡啶衍生物。

图3 构建呋喃并吡啶骨架

Chen等[14]构建了呋喃并七元氮杂环骨架,反应机理如图4所示。该反应的原料为苯并呋喃衍生物和硫叶立德,选择性地合成了呋喃并氮杂卓,丰富了碱催化下的两组分串联反应。

图4 构建呋喃并氮杂卓骨架

Ghosh等[15]报道了合成三环稠合的呋喃并异吲哚酮衍生物的不对称环化反应,反应机理如图5所示。……

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