韩杰，陈文彬，李玉新，马如江，贺峥杰

南开大学化学学院，化学国家级实验教学示范中心，天津 300071

薄荷醇俗名薄荷脑，即5-甲基-2-异丙基环己醇，含有3个手性中心，具有8种异构体。其中(−)-薄荷醇具有清凉的薄荷香气，被大量用于香烟、化妆品、牙膏、口香糖、甜食和药物涂搽剂中[1]。(−)-薄荷酮具有较弱的薄荷气味、较低的刺激性和持久的清凉作用，在医药、食品、化妆品产业中同样得到广泛应用[2,3]。目前，以天然产物(−)-薄荷醇为原料，采用氧化法制备(−)-薄荷酮是最常见的方法。按照氧化剂的类型、反应产率及特点，我们总结分析了氧化法制备(−)-薄荷酮的主要方法。如表1所示，这8种方法具有各自特点，从反应条件、实验操作、收率及氧化剂的获得难易程度等方面考虑，方法1和2更适用于本科生基础有机化学实验。本文以(−)-薄荷醇为原料，分别以重铬酸钠/硫酸溶液(Jone’s试剂)及次氯酸钠为氧化剂制备(−)-薄荷酮，测定了产物的比旋光度，并通过气相色谱分析了差向异构化对产物比旋光度的影响。本实验可采用研究性教学模式用于基础有机化学实验课教学[4]，有利于化学及相关专业本科生了解手性化合物的基础理论知识、提高综合实验技能、培养科学研究能力[5,6]。

表1 采用氧化(−)-薄荷醇制备(−)-薄荷酮的方法

1 实验目的

(1) 了解手性分子的旋光活性，学习比旋光度的测定方法。

(2) 理解环己烷的构象转化及其反应活性之间的关系。

(3) 理解酮类化合物的互变异构现象及其对比旋光度的影响。……