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工业大麻地上部分化学成分研究

2021-08-05刘志华王金兰赵明李军时志春王丹张树军

中草药 2021年15期

刘志华,王金兰,2*,赵明,2,李军,2,时志春,2,王丹,2,张树军,2

1.齐齐哈尔大学化学与化学工程学院,黑龙江 齐齐哈尔 161006

2.黑龙江省工业大麻加工技术创新中心,黑龙江 齐齐哈尔 161006

工业大麻Cannabis sativaL.为桑科大麻属一年生草本植物, 其植株中四氢大麻酚(tetrahydrocannabinal,THC)质量分数低于0.3%,不具备提取毒性成分THC 或直接作为毒品吸食的价值,其又名汉麻,在我国各地均广泛分布[1]。《神农本草经》[2]记载:“麻蕡,味辛,平。主五劳七伤,利五脏,下血寒气。多食令见鬼狂走。久服通神明,轻身。一名麻勃”“麻子,味甘,平,主补中益气,肥健不老”。近年来人们对工业大麻进行了广泛的研究,结果表明其提取物具有抗肿瘤[3]、抗氧化[4]、抗菌[5]、抗炎[6]、抗惊厥[7]和神经保护[8]等作用。为进一步开发利用工业大麻资源,本研究对工业大麻地上部分甲醇提取液醋酸乙酯萃取物的化学成分进行了研究,从中分离得到30 个化合物,分别鉴定为13S-羟基-9Z,11E,15E-十八碳三烯酸甲酯(methyl 13S-hydroxy-9Z,11E,15E- octadecatrienoic acid,1)、Δ9-四氢次大麻酚酸(cannabidivarinic acid,2)、二氢猕猴桃内脂(dihydroactinidiolide,3)、苯甲酸(benzoic acid,4)、对羟基肉桂酸甲酯(methylp-hydroxycinnamate , 5 )、二氢阿魏酸甲酯(dihydroferulic acid methyl ester,6)、9,10-二氢- 2,3,5,6-四甲氧基菲-1,4-二酮(9,10-dihydro-2,3,5,6- tetramethoxyphenanthrene-1,4- dione,7)、脱镁叶绿素甲酯(methyl phaeophorbidea,8)、对羟基苯甲酸(p-hydroxybenzoic acid,9)、大麻黄素A(cannflavin A,10)、反式对羟基肉桂酸酰对羟基苯乙胺 [N-(trans-p-coumaroyl) tyramine,11]、黑麦草素(epiloliolide,12)、3S-羟基-5α,6α-环氧-β-紫罗兰酮(3S-hydroxy-5α,6α-epoxy-β- ionone,13)、大麻艾尔松酸B(cannabielsoic acid B,14)、3-吲哚甲酸(indole-3-carboxylic acid,15)、亚油酸单甘油酯(glycerin linoleate,16)、反式对羟基肉桂酸(trans-p-hydroxy-cinnamic acid,17)、松脂醇(pinoresinol,18)、琥珀酸(succinic acid,19)、反式肉桂酸(trans-cinnamic acid,20)、胡萝卜苷(daucosterol,21)、β-谷甾醇(β-sitosterol,22)、顺式对羟基肉桂酸(cis-p-hydroxy-cinnamic acid,23)、顺式阿魏酸酰对羟基苯乙胺 [N-(cis-feruloyl) tyramine,24]、木犀草素(luteolin,25)、甘油-1-(13-羟基-9Z,11E,5E-十八碳三烯酸)酯 [glycerin- 1-(13-hydroxy-9Z,11E,15E-octadecatrienoic acid )ester,26]、6S,9R-二羟基-3-酮-α-紫罗兰醇 [(6S,9R)- vomifoliol,27]、反式阿魏酸酰对羟基苯乙胺 [N-(trans-feruloyl) tyramine,28]、布卢姆醇 B(blumenol B,29)以及儿茶素(catechin,30),其中化合物26 为新化合物,命名为大麻三烯酸A,结构见图1;……

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