范 威

（滁州城市职业学院 科研处，安徽 滁州 239000）

以氮杂环[1]、氧杂环[2]、氮氧杂环[3]为代表的杂环化合物，存在于众多天然产物和生物碱中，备受药物化学家关注。如图1所示，Glycosminine[4]、Pinguisone[5]、Berkeleyamide D[6]等活性分子的关键母核分别是氮杂环、氧杂环和氮氧杂环。对金属催化下合成杂环化合物的分子间双环化反应进行充分调研，将为探索新的杂环骨架构建方法奠定坚实基础。

图1 杂环活性分子

1 分子间双环化反应合成氮杂环化合物

2012年，Arigela R K等[7]描述了一种三氟甲磺酸镱催化的方案，通过连续的分子间Michael加成和分子内叠氮化物/炔烃的1,3-偶极环加成，高产率合成了[1, 2, 3]三唑并[1,5-a]吖庚因。该反应的缺点是选用的溶剂不是绿色溶剂（图2）。

图2 镱催化下合成氮杂环化合物

2019年，He M等[8]报道了铜催化下1，6-烯丙炔与重氮化合物之间的串联交叉偶联/[2 + 2]环加成反应，构建了苯并[b]环丁并[e]氮杂卓骨架。该反应催化剂廉价、温度适宜、溶剂环保（图3）。

图3 铜催化下合成氮杂环化合物

2020年，Hu Y等[9]用铑氮杂环化合物催化亚酰胺和苯并[c]异恶唑衍生物，通过C-H活化和环化反应，合成了苯并咪唑并[1, 2-a]喹啉。该反应产率优良，底物范围广（图4）。

图4 铑催化下合成氮杂环化合物

2 分子间双环化反应合成氧杂环化合物

2014年，Pan X等[10]报道了氯化钯催化下2-卤代芳基丙二烯与2-炔基苯酚合成萘并[2,3-c]吡喃的反应。该反应有极好的化学选择性、区域选择性和产率（图5）。

图5 氯化钯催化下合成氧杂化合物

2015年，Pan X等[11]用醋酸钯催化2-（2-溴亚苄基）环丁酮与2-炔基苯酚，合成了苯并[b]萘并[2,3-d]-环氧辛英-6-酮。……