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虾青素聚集体的研究进展

2021-07-27赵英源王昭萱薛文杰舒澳王高伟张胜梦贾慧慧李瑞芳

现代食品科技 2021年7期
关键词:结构

赵英源,王昭萱,薛文杰,舒澳,王高伟,张胜梦,贾慧慧,李瑞芳

(河南工业大学生物工程学院,河南郑州 450001)

虾青素(Astaxanthin)化学名称为3,3'-二羟基-4,4'-二酮基-β,β′-胡萝卜素,是一种酮式类胡萝卜素。常见虾青素为紫红色晶体,不溶于水,易溶于氨仿、丙酮、苯和二硫化碳等有机溶剂[1]。它广泛存在于生物界中,如藻类、虾类、蟹、鱼和鸟类的羽毛。

虾青素的分子结构中根据与碳碳双键连接的基团排列方式的不同,分为顺式结构和反式结构。自然界中的虾青素大部分以全反式(all-trans)结构存在,但在加热、光照或其他环境因素的影响下,会异构化变为顺式异构体[2]。常见的虾青素几何异构体有全反式(all-trans)、9-顺式(9-cis)、13-顺式(13-cis)、15-顺式(15-cis)等见图1,其中全反式结构最不稳定[3]。

图1 虾青素的几何异构体[3]Fig.1 Geometric isomer of astaxanthin[3]

虾青素的分子结构中有两个手性中心(如图2a中标注C-3和C-3'的位置处所示),它可以形成左旋、右旋、内消旋三种结构,因而虾青素存在三种光学异构体(图2)[3]。

图2 虾青素的光学异构体[3]Fig.2 Optical isomer of astaxanthin[3]

虾青素为紫红色晶体,其熔点在216 ℃至218 ℃之间,沸点为774 ℃,密度为1.07 g/mL,不溶于水,可溶于有机溶剂如二氯甲烷(30 g/L)、氯仿(10 g/L)、二甲基亚砜(0.5 g/L)、丙酮(0.2 g/L)等[4]。由于虾青素的分子结构中含有共轭不饱和双键链,因此稳定性差,容易受光、热、酸和氧等破坏而发生异构化和降解。在虾青素分子末端的两个β-紫罗兰酮环中各有一个羟基,可与脂肪酸形成酯(虾青素单酯或虾青素双酯)[5]。

虾青素具有多种重要而独特的保健功能特性,在医药、食品、生物、化妆品等行业都有重要应用。在医……

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