智亚楠，徐运飞，朱明星，王春生，金银利，陈利军*

茶鲜叶挥发物组分及对茶树病原菌的熏蒸抑制作用

智亚楠1,2，徐运飞1，朱明星1，王春生1,2，金银利1,2，陈利军1,2*

1.信阳农林学院农学院，河南 信阳 464000；2.河南省豫南农作物有害生物绿色防控院士工作站，河南 信阳 464000

为明确茶鲜叶中的挥发物组分及其与茶树主要病原菌之间的关系，利用HS-SPME-GC-MS法萃取分析茶鲜叶挥发物组分，并以茶褐枯病菌、茶云纹叶枯病菌、茶炭疽病菌、茶轮斑病菌为目标菌，测定茶鲜叶主要挥发物单体组分对病原菌的熏蒸抑制作用。结果显示，从茶鲜叶挥发物中分离到28个组分，鉴定出其中19个组分，占挥发物总量的94.405%，其主要组分为()-己酸-3-己烯酯（18.395%）、乙酸叶醇酯（16.935%）、罗勒烯（12.615%）和顺-3-己烯基丁酯（11.210%），其中顺-3-己烯基丁酯对4种病原菌均具有熏蒸抑制作用，EC50均低于61.29 μL·L-1。结果表明，顺-3-己烯基丁酯有作为熏蒸型杀菌剂应用于茶树病害防控的潜力。

茶鲜叶；熏蒸；抑菌活性；挥发物；顺-3-己烯基丁酯

植物在生长过程中会释放大量的挥发性物质（Volatile organic compounds，VOCs），作物在田间释放的挥发物是作物与其他生物交流的复杂的高级“语言”，具有直接或间接影响天敌、植食性昆虫和病原菌的生态功能，这些挥发物可以通过化感作用以生态调控方式防控植物病虫害。因此，植物挥发物是植物病虫害绿色防控的重要资源[1-2]。近年来，国内外学者对茶树挥发物与植食性昆虫间的关系进行了大量研究，例如，有研究发现小贯小绿叶蝉（Göthe）成虫对健康茶梢和蝉害茶梢挥发物具有不同的行为反应[3-4]。茶树受茶刺蛾（Moore）危害和未危害的枝叶释放的有机挥发物种类存在较大的差异，茶树受害后，释放的挥发物能明显吸引茶刺蛾天敌棒须刺蛾寄蝇（Chao）[5]。茶树芽梢的挥发物是害虫向茶树定位的信息物质，茶尺蠖（Prout）、茶蚜（Boyer）对芳樟醇、香叶醇等挥发物具有较强的趋性[6]。而茶树挥发物与植物病原菌的关系研究较少。有研究认为植物挥发物的许多组分具有抗菌活性，与植物抗病防御相关，植物受病原菌侵染后，能够释放出与健康植株不同的挥发物[7-8]。有研究发现茶叶中挥发物香叶醇含量和茶树茶云纹叶枯病抗性之间可能存在一定关系[9]。Zhang等[10]报道，茶叶挥发物芳樟醇、水杨酸甲酯（MeSA）、苯乙醇对茶云纹叶枯病菌有较强的抑制作用。张春花等[11]发现云南大叶种健康茶树和受茶饼病侵染的茶树挥发物存在差异，受害叶片新增的挥发物组分可能具有植株间通讯或者增强受害叶片防御功能的作用。

为了明确茶鲜叶挥发物的化学组分及主要挥发物单体与茶树病害的关系，本研究采用顶空固相微萃取-气相色谱质谱联用（HS-SPME-GC-MS）技术，测定信阳茶树健康鲜叶中挥发物的组分，并以主要组分单体为研究对象，测定其对茶树主要病害病原菌的熏蒸抑制作用。为茶树资源利用、安全有效地控制茶树病害奠定理论基础。

1 材料与方法

1.1 试验材料

茶树鲜叶：健康叶，于2019年5月采自信阳震雷山茶园，茶树品种为龙井43。

培养基：马铃薯葡萄糖琼脂（PDA）培养基：马铃薯200 g、葡萄糖18 g、琼脂17 g、水1 000 mL。

植物病原真菌：茶褐枯病菌（）、茶云纹叶枯病菌（）、茶炭疽病菌（）、茶轮斑病菌（），均由信阳农林学院植物病理实验室分离保存。

主要仪器与设备：Agilent 6850/5975气质联用仪（美国Agilent公司）、NIST14谱库、HP-250S 生化培养箱（武汉瑞华仪器设备有限责任公司）、手动SPME进样器和50/30 μm DVB/CAR/PDMS萃取头（美国Supelco公司）等。

主要试剂：顺-3-己烯基丁酯（美国Sigma-Aldrich公司），罗勒烯、乙酸叶醇酯和()-己酸-3-己烯酯（上海阿拉丁生化科技股份有限公司）。

1.2 试验方法

1.2.1 茶鲜叶挥发物组分萃取

顶空固相微萃取法（HS-SPME）萃取收集茶树鲜叶挥发物。将采集的鲜叶置于顶空样品瓶中，加盖密封，萃取头使用前在260℃的气相色谱-质谱联用仪（GC-MS）进样口中活化30 min。25℃条件下顶空萃取2 h，萃取结束后将萃取头插入GC-MS进样口解吸附5 min，然后进行GC-MS分析。

1.2.2 挥发物GC-MS分析条件

色谱条件：色谱柱为HP-5ms毛细管柱（30 m×0.25 mm×0.25 μm）；进样口温度260℃；程序升温，初始柱温为60℃，保持2 min，以10℃·min-1升温速率升至230℃，保持1 min；载气为高纯氦气，流速为1.0 mL·min-1，进样量为1.0 μL，不分流。

质谱条件：EI离子源，电子能量70 eV，离子阱温度220℃，传输线温度280℃，全扫描方式，扫描范围33～350 amu。

1.2.3 挥发物单体组分熏蒸抑制作用测定

挥发物单体组分对植物病原真菌菌丝生长的熏蒸抑制作用采用生长速率法测定[12]。在直径90 mm的培养皿中加入15 mL融化的培养基，摇匀制成薄厚均匀平板，平板中央接种一块直径为5 mm的植物病原真菌菌饼。然后在皿盖上放置一灭菌的直径为7 mm的圆形滤纸，吸取一定剂量的单体组分滴加到滤纸片上，使培养皿内挥发物单体达到一定浓度，共设5个浓度（D1：26.67 μL·L-1、D2：53.33 μL·L-1、D3：80.00 μL·L-1、D4：106.67 μL·L-1、D5：133.33 μL·L-1），以仅放滤纸片不滴加单体组分为对照。用封口膜密封后在25℃培养箱中倒置培养72 h后观察菌丝生长情况，并用十字交叉法测量菌落直径，计算抑菌率。试验每处理重复3次。

抑菌率=(对照菌落生长直径－处理菌落生长直径)/对照菌落生长直径×100%

1.2.4 顺-3-己烯基丁酯对茶轮斑病菌菌丝形态影响观察

取培养40 h的茶树轮斑病菌平板（90 mm），皿盖中间放入滤纸片，滤纸片上添加顺-3-己烯基丁酯单体，浓度为其对茶树轮斑病菌熏蒸抑制作用的EC50、EC90，封口膜密封后倒置在25℃培养箱中培养，以只放滤纸片不加挥发物单体组分为对照。24 h后观察菌落形态，光学显微镜观察菌落边缘菌丝形态[13]。

1.2.5 数据统计与分析

试验数据采用Excel 2010进行初步整理分析，利用SPSS 22.0统计分析软件对抑菌率进行单因素方差分析，Duncan新复极差法进行处理间差异显著性检验。同时利用SPSS 22.0软件绘制标准曲线，建立毒力回归方程，并计算相关系数、EC50和EC90。

2 结果与分析

2.1 茶鲜叶挥发物组分分析

利用HS-SPME，经过吸附和解析，富集茶树鲜叶的挥发物物质，通过GC-MS分析，利用色谱峰面积归一化法测得各组分的相对含量，所得质谱图经NIST14质谱数据库检索，与标准图谱核对，并结合化学物质登录号（CAS号）分析。从茶鲜叶中共分离到28个挥发物组分（表1），鉴定出其中的19个挥发物组分，占总挥发物组分的94.405%。

从表1中可以看出，其挥发油中含量最高的组分是()-己酸-3-己烯酯，相对含量达18.395%；其次是乙酸叶醇酯、罗勒烯和顺-3-己烯基丁酯，其相对含量分别为16.935%、12.615%和11.210%。

2.2 4种主要挥发物单体组分对茶树轮斑病菌的熏蒸抑制作用

采用生长速率法测定茶树枝叶挥发物中含量最高的4种组分()-己酸-3-己烯酯、乙酸叶醇酯、罗勒烯、顺-3-己烯基丁酯对茶树轮斑病菌的熏蒸抑菌活性（表2）。结果表明，4种组分对茶轮斑病菌都有一定的熏蒸抑制作用，抑菌强弱排序为顺-3-己烯基丁酯>乙酸叶醇酯>()-己酸-3-己烯酯>罗勒烯。顺-3-己烯基丁酯在133.33 μL·L-1时对茶树轮斑病菌的熏蒸抑制率达到了93.13%，而另外3种单体的抑制率均在50%以下。

2.3 顺-3-己烯基丁酯对茶树主要病原菌的熏蒸抑制作用

由图1和表3可知，顺-3-己烯基丁酯对4种茶树主要病原菌有着很好的熏蒸抑制作用，在133.33 μL·L-1时，抑菌率在71.96%～93.13%。顺-3-己烯基丁酯对植物病原真菌菌丝生长的毒力测定结果如表4所示，由EC50可看出：顺-3-己烯基丁酯对4种茶树病原菌的EC50均在61.29 μL·L-1以下，其中对茶褐枯病菌的抑制作用最强，EC50为35.41 μL·L-1。对茶树炭疽病菌的EC90最大，仅为327.57 μL·L-1。

2.4 顺-3-己烯基丁酯对茶树轮斑病菌菌丝形态影响

顺-3-己烯基丁酯对茶树轮斑病菌的菌丝形态有一定的影响。熏蒸处理24 h后光学显微镜观察，对照组茶树轮斑病菌的菌丝正常生长伸长、表面光滑、菌丝粗细均匀，菌丝体边缘稀疏（图2-a）。经过EC50浓度处理的茶树轮斑病菌，菌丝局部增粗，边缘较为密集（图2-b）；浓度为EC90时菌丝变形、出现颜色分段加深的现象，部分菌丝局部膨大、原生质外渗，在菌丝顶端聚集（图2-c和图2-d）。

表1 茶鲜叶挥发物的化学组分分析

表2 4种茶鲜叶中挥发物单体组分对茶树轮斑病菌的熏蒸抑制率（±SE）

注：同行数据后不同小写字母表示差异显著(＜0.05)

Note: The different lowercase letters represent significant difference under different treatments (＜0.05)

注：各图中，第一排左起浓度依次为0、D1、D2，第二排左起依次为D3、D4、D5

Note: The concentration in the first row from left is 0, D1 and D2 in 4 sub-graphs, the second row from left is D3, D4 and D5

图1 顺-3-己烯基丁酯对茶树4种菌的熏蒸抑制作用

Fig.1 Fumigation antifungal activity of-3-hexenyl butyrate against 4 fungal pathogens of tea plants

表3 顺-3-己烯基丁酯对4种茶树病原真菌的熏蒸抑制率（±SE）

注：同行数据后不同小写字母表示差异显著（＜0.05）

Note: The different lowercase letters represent significant difference under different treatments (＜0.05)

表4 顺-3-己烯基丁酯对4种茶树病原真菌的毒力测定结果

注：a：对照；b：EC50浓度处理；c和d：EC90浓度处理

Note: a: CK.b: treatment at EC50.c & d: treatment at EC90

图2 顺-3-己烯基丁酯对茶树轮斑病菌菌丝作用显微观察

Fig.2 Fumigation antifungal activity of-3-hexenyl butyrate against the mycelia morphology ofby optical microscope

3 讨论

茶叶是人们日常生活中的重要饮品，消费者对其安全性尤为关注。当前，茶树病害的防治尚以化学农药为主，大量化学农药的频繁使用，造成诸多负面影响，从植物资源中寻找具有抑菌活性的物质已经成为新型农药的研究方向。

植物在长期与自身病害的斗争中，体内会产生一些具有抗菌活性的化学物质，利用植物中的这些活性物质防治植物病害逐渐成为植保工作者的研究热点。植物体内含有的挥发油是常见的抑菌活性成分，例如陈利军等[14-15]研究发现，留兰香、小鱼仙草等植物挥发油对番茄灰霉病菌、小麦赤霉病菌、水稻纹枯病菌和莴苣菌核病菌有强烈的熏蒸抑制作用。

Sellamuthu等[16]研究发现百里香精油蒸气可显著抑制鳄梨炭疽病的发生。但植物挥发油的组分受植物生境、挥发油提取方法等影响，组分和含量有差别，抑菌效果不稳定，难以直接在生产中使用；而利用植物挥发物中的单体组分进行抑菌作用研究，不仅抑菌效果稳定，而且更适合于制剂的开发，可作为新一代环境友好型农药。例如存在于百里香、牛至等植物中的挥发物成分香芹酚对多种农作物、果蔬病原菌具有很好的抑制作用，已被开发为水剂、可溶液剂，被登记用于番茄灰霉病、枸杞白粉病、马铃薯晚疫病、枣树锈病等植物病害的防治[17-21]。存在于丁香（Thunb.）中的丁子香酚也被登记用于番茄灰霉病、番茄晚疫病、葡萄霜霉病等病害的防治[21-22]。

本研究利用HS-SPME-GC-MS法，富集茶鲜叶的挥发物组分并进行分析发现，茶鲜叶挥发物组分主要为()-己酸-3-己烯酯、乙酸叶醇酯、罗勒烯、顺-3-己烯基丁酯等，此4种组分在前人对茶树挥发物的研究中也有发现，但含量差异较大。如王润贤等[23]对10个不同品种的春、秋茶鲜叶挥发物化合物进行检测，发现含量较高的组分为乙酸叶醇酯、()-己酸-3-己烯酯、芳樟醇、水杨酸甲酯、顺-3-己烯基丁酯、己酸-反-2-己烯酯等。朱荫等[24]发现不同品种龙井茶中相对含量较高的香气成分基本都以芳樟醇、()-己酸-3-己烯酯、柠檬烯、茉莉酮等为主，也具有一定含量的顺-3-己烯基丁酯。龙立梅等[25]对西湖龙井、黄山毛峰和信阳毛尖3种名优绿茶特征香气成分进行分析研究发现，成品信阳毛尖中()-己酸-3-己烯酯和顺-3-己烯基丁酯，含量分别为4.85%和4.16%。王梦馨等[4]发现健康茶梢和蝉害茶梢挥发物中均含有乙酸叶醇酯、罗勒烯。

当前，寻求无害化的植物病虫害防控技术是植保领域的研究热点。挥发物能在田间高效率的扩散，通过化感作用以生态调控方式防控植物病虫害，是植物病虫害理想的无害化防控技术之一。目前茶树挥发物生物活性的报道较少，农用活性及其作用机制尚不明确且研究大多局限于挥发物与害虫发生的关系上，较少涉及到某个单体化合物的抑菌活性方面。本研究通过对茶鲜叶中的4种主要挥发物成分进行抑菌测定发现，顺-3-己烯基丁酯对茶云纹叶枯病菌、茶炭疽病菌、茶轮斑病菌、茶褐枯病菌均有很好的熏蒸抑制作用，EC50均在61.29 μL·L-1以下，表明顺-3-己烯基丁酯是茶树本身存在的抗菌活性物质，在极低浓度下即可熏蒸抑制病原菌。但茶鲜叶的挥发物释放量极微，而且顺-3-己烯基丁酯在茶鲜叶挥发物中的相对含量也仅为11.210%，因此通过茶树自身释放的顺-3-己烯基丁酯在田间对植物病原菌的熏蒸抑制作用有限。由于顺-3-己烯基丁酯来源于自然界，环境相容性好，符合绿色农药的要求，其单体物质具有作为熏蒸型杀菌剂用于茶园病害的无害化防控的潜力。下一步，可在此基础上深入研究，探讨其在生产上用于植物病害防控的可能性。

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Volatile Organic Compounds from Fresh Tea Leaves and Their Fumigation Antifungal Activities on Fungal Pathogensof Tea Plants

ZHI Yanan1,2, XU Yunfei1, ZHU Mingxing1, WANG Chunsheng1,2, JIN Yinli1,2, CHEN Lijun1,2*

1.Agriculture College, Xinyang Agriculture and Forestry University, Xinyang 464000, China; 2.Henan Provincial South Henan Crop Pest Green Prevention and Control Academician Workstation, Xinyang 464000, China

In order to determine the relationship between volatile organic compounds (VOCs) from fresh tea leaves and the main fungal pathogens of tea plants, the VOCs from fresh tea leaves were extracted and analyzed by HS-SPME-GC-MS.The fumigation antifungal activities of volatile monomers from fresh tea leaves against four fungal pathogens including,,,were also studied.The results show that 28 chemical compounds were found from VOCs of fresh tea leaves, and 19 of them were characterized, accounting for 94.405% of the total VOCs.The main chemical compounds were hexanoic acid, 3-hexenyl ester, ()-hexanoic acid-3-hexenyl ester (18.395%), leaf acetate (16.935%), ocimene (12.615%), and-3-hexenyl butyrate (11.210%).-3-hexenyl butyrate exhibited strong fumigation antifungal effect on the four tested fungal pathogens, and the EC50were lower than 61.29 μL·L-1.In conclusion,-3-hexenyl butyrate can be used as a potential fumigant control of tea diseases.

fresh tea leaves, fumigation, antifungal activity, VOCs,-3-hexenyl butyrate

S571.1；S482.292

A

1000-369X(2021)03-371-08

2020-06-08

2020-07-28

茶园化肥农药减施增效技术集成研究与示范（2016YFD0200900）、信阳农林学院科技创新团队项目（KJCXTD-201903）、河南省科技攻关项目（162102110085）

智亚楠，女，讲师，主要从事植物源农药与农药剂型研究，zhiyanan000@126.com。*通信作者：chlijun1980@163.com

（责任编辑：赵锋）