王雨　毕华林

摘要：以提高学科核心素养为宗旨的化学课程改革，重视从宏观、微观、符号三个层面认识物质及其变化。“甲烷”作为最简单的有机物是学生学习有机化学的起始。基于三重表征视角，从“甲烷”教学内容素养价值的挖掘、真实问题情境的创设、教学内容的结构化以及教学评一体化等方面进行素养为本的教学设计，突出三重表征对认识有机物结构与有机反应、发展学生化学学科核心素养的重要作用。

关键词：甲烷;教学设计;三重表征;核心素养

文章编号：1005-6629（2021）04-0049-06 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

化学是在原子、分子水平上研究物质的组成、结构、性质、转化及其应用的一门基础学科，其特征是从微观层次认识物质，以符号形式描述物质，在不同层面创造物质。作为化学学科本质特征的体现，化学三重表征是指化学宏观知识、微观知识和符号知识在教材（教学）中的呈现形式及其在学习者头脑中的储存方式。通过三重表征学习，学生可以从宏观、微观、符号及其联系的视角理解化学知识，形成化学学科的思维方式，从而能够在面对真实复杂的化学问题时进行深度、灵活的思考，提高分析和解决实践问题的能力。

在有机化学主题的学习中，三重表征发挥着重要的作用。一方面，有机物结构、有机反应、有机物性质和用途等具体知识的学习需要学生从宏观、微观和符号水平上进行理解。另一方面，通过有机化学具体知识的学习，学生应形成从官能团、化学键与反应类型等认识有机化合物的一般思路以及“结构决定性质”的学科观念，而这些都需要在学生头脑中建立起“宏观-微观-符号”表征的联系、借助三重表征问的灵活转化才能得以实现。因此，本文基于三重表征的视角，以“甲烷”为例进行素养为本的教学设计，突出三重表征对认识甲烷结构、性质、用途等具体知识，形成有机物认识思路和“结构决定性质”基本观念的重要作用，促进学生化学学科核心素养的发展。

1素养为本的“甲烷”教学设计

积极开展素养为本的教学实践是素养落地的关键。学科核心素养导向下的化学教学设计倡导在挖掘教学内容素养发展价值的基础上，创设真实且富有价值的问题情境、组织设计结构化的教学内容以及实施“教、学、评”一体化。

1.1挖掘教学内容的素养发展价值

化学知识是培养学生化学学科核心素养的重要载体。一切知识，唯有成为学生探究与实践的对象，其学习过程才有可能成为素养发展的过程。实施素养为本的教学实践，要求教师必须转变传统的知识观，充分挖掘教学内容的素养发展价值，而不是机械地传授书本上的结论。教师要在理解化学学科育人价值的基础上，结合具体教学内容深刻分析其所蕴含或体现的化学学科思维方式和方法、学科基本观念和情感态度价值观等，从而实现知识和素养的有机融合。

“甲烷”是学生在初、高中阶段都接触到的内容。在初中阶段，学生已经了解了甲烷的来源、可燃性及其简单应用，但囿于认知水平难以从宏观、微观和符号及其相互联系的视角进行全面认识，特别是缺乏从微觀表征水平上对甲烷结构的认识。到了高中阶段，学生在拼插甲烷分子模型、探究甲烷与氯气反应等活动中，通过收集证据并运用证据进行推理来认识甲烷的分子结构，宏微结合分析甲烷与氯气反应过程中的化学键变化、辨识和解释反应现象，进一步知道有机化合物分子是有空间结构的、有机物中碳原子的成键特点，初步建立起有机物结构与有机反应的认知模型，形成认识有机物的一般思路。与此同时，通过拓宽对甲烷用途的认识，学生还能更深刻地体会到有机化学与人类生产生活的密切联系，认识有机化学研究的重要价值，从而树立科学的化学价值观。可以说，“甲烷”对化学学科核心素养五个维度的发展都具有重要价值。

1.2创设真实且有价值的问题情境

真实、具体的问题情境是学生化学学科核心素养形成和发展的重要平台。素养导向下所倡导的真实情境是由“真实情境素材+师生活动参与”共同构成的，是动态的、即时的，它强调学生能够在情境中主动参与、深度思考、积极实践，在解决实际问题的过程中实现知识建构和素养发展。因此，教师在创设情境时，一方面要考虑情境的教学价值，选择蕴含问题解决的真实情境素材，另一方面还要思考如何在教学过程中充分发挥情境的教育价值。

作为最简单的有机化合物，甲烷是解开生命起源之谜的关键;作为高效的清洁燃料和重要的工业原料，它为社会生产生活的发展做出了巨大贡献;而作为温室气体，甲烷的过度排放又会加剧温室效应危害生态环境。可以看出，甲烷与人类生命活动有着密切联系，这正是甲烷结构、性质和用途的综合体现。因此，本节课选择以“甲烷与生命的联系”为真实情境素材贯穿始终，利用“甲烷与生命起源”和“甲烷与生物灭绝”两大素材引发学生的思维碰撞，激发探究甲烷的求知欲;通过解决“甲烷与生命有着怎样的联系”这一驱动性问题，完成“实验探究一微观揭秘一符号表征一拓展认识”这一外显三重表征的学习活动，使学生在体验甲烷与生命转化之旅、解决甲烷过度排放所带来的生态环境问题的过程中建构起对甲烷结构、性质和用途的系统化、结构化认识，同时体会科学、技术、社会、环境问的深刻影响，培养科学态度和社会责任，促进化学学科核心素养的全面发展。

1.3组织设计结构化的教学内容

教学内容的结构化是促进学科知识转向学科核心素养的关键。内容的结构化包括知识关联的结构化、认识思路的结构化以及核心观念的结构化三种形式。从具体化学知识的结构化、认识思路的结构化到核心观念的结构化，其概括性、抽象性和统摄性逐渐增强。因此，教师在组织教学内容的过程中要充分考虑具体化学知识的特点、价值以及学生的认知水平，避免过度抽提或无意义的概括，同时可以加强可视化工具的使用，如概念图、价类二维图等，以使教学内容的结构外显化、直观化。

在挖掘教学内容素养价值的基础上，结合学生的认知水平对甲烷教学内容进行结构化设计，见图1。考虑到“甲烷”是学生系统认识有机化合物的开始，特别承担着为其他有机化合物学习打开微观世界大门，进一步提供认识思路、方法的重任，因此本节课在内容结构化设计中将重点落脚在认识思路的结构化上。

1.4实施“教、学、评”一体化

教学目标是对学生学习结果的预期，它指导并调节教学活动的开展，同时也为教学评价提供依据。因此，教学目标的制定决定教学活动与教学评价能否顺利有效地进行，它是“教、学、评”一体化的关键和核心。素养导向下教学目标的制定需要综合考虑课程内容要求和学业要求，采用融合式的方式来陈述，即学生通过什么样的活动或情境（体现实践探究活动）、学习什么样的课程内容（体现内容要求）、学会做什么事情或完成什么任务（体现学业要求），以此将“教（学）什么、怎么教（学）、教（学）得怎么样”具体明确、融合统一，为“教、学、评”一体化的实施提供科学指导。

在制定教学目标时，教师要深入研究课程标准中的内容要求和学业要求，合理把握教学内容的深广度，同时依据学生的认知基础，思考如何通过切实有效的学习活动，促进输入性内容要求向输出性素养表现转化。针对“甲烷”这节课，设计如下的教学目标，见表1。

2“甲烷”教学流程

基于三重表征视角，本节课结合真实的问题情境——“甲烷与生命有着怎样的联系？”，通过设计外显三重表征的学习活动确定如下教学流程，见图2。3教学过程实录

3.1创设情境，引人新课

[引人]有机化学曾被认为是研究生命物质的科学，甲烷作为最简单的有机物，与生命是否存在联系呢？

[资料]（1）视频：甲烷与地球生命起源。（2）新闻：2.5亿年前生物大灭绝为微生物释放甲烷所致;海底甲烷或导致再次生物大灭绝。

一边是生存，一边是灭亡。甲烷与生命之间到底有着怎样的联系？今天这节课我们一起来探索甲烷的奥秘。

3.2宏观辨识，开展实验探究

[引导]甲烷到氨基酸、蛋白质的转化是生命演化的关键，这一过程真的能够实现吗？接下来我们通过探究简单的有机反应——甲烷与氯气的反应来尝试解答。

[视频播放]甲烷与氯气的反应：两支试管中装有甲烷和氯气的混合气体，将其中一支试管用黑纸包住，另一支试管给予光照。

[问题]（1）甲烷与氯气反应有何现象？（2）如何解释这些现象的产生？

[学生活动]观察并描述实验现象，分析讨论。

[点拨]甲烷与氯气在光照条件下的反应产物及其状态。

[问题]在光照条件下，甲烷是如何与氯气发生反应的？

[投影]甲烷与氯气在光照条件下反应生成一氯甲烷的方程式。

3.3微观揭秘，探析甲烷分子结构

[过渡]研究发现，甲烷与氯气的反应是逐步进行的。在光照条件下，首先生成氯化氢和一氯甲烷。依据结构决定性质，要探寻这一反应过程的发生，就必须深入到微观世界中对甲烷的分子结构进行了解。

[问题]（1）请写出甲烷分子的电子式和结构式。（2）甲烷分子中存在哪些化学键？它们是如何形成的？屬于哪种类型？

[学生交流]因为碳原子最外层的4个电子分别与4个氢原子的核外电子形成4对共用电子对，所以甲烷分子中存在4个相同的C—H键，它们属于共价键。

[引导]在有机化学中，我们将碳原子形成四对共用电子对的特点叫做碳四价。正是因为碳原子具有碳四价的特点，形成的四对共用电子对表现在甲烷分子中就是四个C—H键。那么，甲烷中碳原子和氢原子在空间上又是如何分布的呢？

[学生活动]小组合作，预测并利用超轻粘土、塑料棉签（去除棉头）搭建甲烷分子的模型。

[成果展示]见图3。

[点拨]模型是探索物质结构的重要工具。球棍模型和空间填充模型都可以用来表示分子的空间结构。在甲烷的球棍模型中，“小球”代表氢原子，“大球”代表碳原子，四根“棍”代表4个C—H键，思考一下相邻C—H键之间是否存在着作用力？若存在，对甲烷的空间结构有何影响？

[学生交流]甲烷分子中的C—H键是共价键，它的本质是共用电子对，因此相邻的碳氢键之间存在着斥力，导致它们在空间上会尽可能远离。

[学生活动]利用四个捆扎在一起的气球模拟甲烷分子的四对共用电子对。将气球摆成平面正方形、正四面体、四棱锥，自由上抛，观察气球最终的形状。

[教师展示]甲烷分子的球棍模型与空间填充模型。

[点拨]X—射线衍射仪和电子衍射仪测定甲烷分子四个C—H键键角均为109°28′，这保证了四对共用电子对之间的斥力最小，也证实了正四面体结构确实是甲烷的空间结构。

[总结]正是由于碳原子具有碳四价的特点，与四个氢原子形成的四对共用电子对表现在甲烷分子中就是四个C—H键，而它们之间的排斥作用又决定了甲烷分子的空间结构是正四面体。这三个角度（碳四价、化学键、空间结构）也是我们今后认识有机物分子结构的基本思路。

3.4符号表征，深化理解本质

[过渡]认识了甲烷的分子结构，我们就可以进入到微观世界中探索甲烷与氯气的反应过程。

[学生活动]利用甲烷分子的球棍模型，模拟一氯甲烷的生成过程。思考讨论甲烷的分子结构在反应过程中的变与不变。

[学生交流]在光照条件下，甲烷分子的一个C—H键发生断裂，氯气分子中的Cl—Cl键发生断裂，形成新的H—Cl键和C—Cl键。甲烷分子的一个C—H键被替换成了C—Cl键，碳四价和空间结构没有发生变化。

[动画演示]甲烷与氯气反应的微观动画。

[学生活动]写出后续三步反应的方程式，从微观角度思考讨论甲烷与氯气反应的特点。

[学生交流]甲烷与氯气的反应是逐步进行的，每一步都只是一个C—H键被替换成了一个C—Cl键。

[建立概念]在有机化学中，将有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应。这是一类重要的有机反应类型。

[总结]取代反应的特征是化学键的局部替换，甲烷在一定条件下可以与氯气、溴气等卤素单质发生取代反应，这正是甲烷分子中C—H键结构的体现。可见，物质的结构决定性质，性质反映结构。依据有机物的分子结构从宏观和微观相结合的视角认识取代反应，实际上也是我们学习其他有机反应的一般思路，见图4。

[点拨讲解]取代反应为甲烷到氨基酸、蛋白质的转化提供了可能。研究发现，以一溴甲烷为原料合成醋酸，醋酸与氯气发生取代反应制得的氯乙酸在一定条件下能够成功合成甘氨酸。如此就能人工实现从甲烷到氨基酸的转化，甲烷作为生命起源基础物质的说法也更具有说服力。

3.5拓展认识，培养社会责任

[过渡]甲烷既然作为生命起源的基础物质，又为什么会导致生物灭绝呢？

[资料]解读温室气体——甲烷。

[问题]利用所学知识，为减少甲烷的温室效应建言献策。

[学生交流]可以从来源上进行控制，减少甲烷排放到大气当中;还可以在甲烷的应用过程中提高甲烷的利用率，创造甲烷的经济效益从而为生产生活服务。

[问题]（1）你知道甲烷的来源有哪些？（2）甲烷在生产生活中有哪些用途？

[学生交流]甲烷来源有沼气、油田气、煤矿坑道气、可燃冰、饮食垃圾腐败等。甲烷具有可燃性，所以可以作为燃料。还可以利用甲烷的取代反应进行工业合成。

[投影]甲烷主要来源与用途的图片。

[过渡]有研究者提出在煤矿开采过程中，可以将煤矿床中直接抽放出的纯度较高的甲烷（超过90%）输送到天然气配送系统、发电厂、供热站使用。这样既能从源头上减少甲烷的排放，也能够实现甲烷的经济效益。

[问题]为什么直接输送使用必须要求是高纯度甲烷？

[学生交流]甲烷不纯可能会引起爆炸。

[点拨讲解]煤矿中的爆炸事故多与甲烷气体爆炸有关。因此在煤矿开采中要保持通风，严禁烟火。

3.6总结提升，形成认识思路

[问题]通过本节课的学习，你知道甲烷与生命的联系了吗？

[学生交流]甲烷是生命起源的基础物质可以构成生命，同时也深深影响着生命的活动，而生命的活动又影响甲烷，甲烷与生命活动息息相关。

[总结]至此，我们就揭开了甲烷与生命联系的神秘面纱。在此过程中，我们认识了甲烷的结构、性质和重要用途。

[问题]在甲烷学习的基础上，谈一谈我们该如何认识有机物？

[学生交流]要从有机物的分子结构和有机反应来认识有机物，可以从碳四价、化学键、空间结构三个角度认识有机物结构，然后依据结构特点来认识有机反应。

[提升]随着人们对有机物结构、性质、用途认识的加深，利用有机反应合成的产品越来越多，有机化学不再只是研究生命物质的化学，它在生产生活中变得越来越重要。

4教学反思

基于三重表征视角，本节课通过贯穿始终的问题情境与外显三重表征的学习活动，引导学生形成了对甲烷的系统认识，建立了学习有机化合物的基本思路，突显了甲烷这一简单有机物对有机化合物学习的重要认识价值。

本节课以“甲烷与生命有着怎样的联系”这一情境贯穿课堂教学始终，通过对“甲烷与生命起源”的分析，引导学生认识甲烷与氯气的反应、探析甲烷的分子结构，进而建构取代反应的概念;然后利用“甲烷与生物灭绝”新闻素材，引发学生思考如何解决甲烷过度排放所带来的生态环境问题，进而运用甲烷的来源、性质和用途等知识分析和解决问题。可以看出，整节课始终围绕甲烷与生命的联系展开，避免了过多的情境变换分散学生的注意力，引导学生围绕生命活动这条主线，将甲烷的结构、性质和用途紧密联系起来，不仅使学生获得了对甲烷的整体认识和深层理解，同时也提高了运用化学知识分析和解決实际问题的能力。

此外，本节课充分考虑了学生的已有经验和认知水平，没有花费太多时间讨论甲烷与氯气反应的宏观现象，而是突出对甲烷微观结构的探析，通过对C—H键本质及形成过程的交流讨论、模型拼插等活动引导学生建立起从“碳四价、化学键和空间结构”认识有机物结构的思路，提高了学生从微观表征上对有机物结构的认识水平。在此基础上，结合符号表征引导学生深入分析取代反应的微观过程，帮助学生建构和理解取代反应的概念，形成依据有机物结构认识有机反应的一般思路，发展“结构决定性质、性质反映结构”的学科观念，最终促进学生化学学科核心素养的发展。