申雁

（安徽省化工研究院，安徽合肥230041）

茚嗪氟草胺是拜耳作物科学公司于2010新研发的烷基嗪类除草剂，是植物纤维素生物合成抑制剂（CBIs）中的新成员（图1），具有独特的抗药性作用模式，在低施用量下具有广谱活性，其还具有较高的亲脂性（log K ow = 2.8）和低水溶性（2.8 mg L），因此与其他常用除草剂相比，土壤残留活性增加。茚嗪氟草胺英文通用名为Indaziflam，N-[（1R,2S）-2,3-二氢-2,6-二甲基-1H-茚-1-基]-6-[（1R）-1-氟乙基]-1,3,5-三嗪-2,4-二胺，分子式CHFN，分子质量301.36，CAS 号950782-86-2，沸点（513.0±60.0）℃（Condition: Press: 760 Torr），密度（1.252±0.06）g/cm（Condition: Temp: 20℃Press: 760 Torr），pKa 3.89 ± 0.10（Condition: Most Basic Temp:25℃）。茚嗪氟草胺主要用于永久性作物，如柑橘、葡萄、果树、树生坚果和工业人工林等杂草控制，以及用于多年生甘蔗、草坪、高尔夫球场、草坪农场、休闲草坪、观赏植物，非作物区如圣诞树农场和森林地区等杂草控制。

图1 茚嗪氟草胺（Indaziflam）

在茚嗪氟草胺的结构中，1-氨基二氢茚基骨架是最有效的活性结构，它将作用模式（MoA）从抑制光系统II转变为抑制纤维素生物合成，且对光合电子传递的影响很小。另外卤原子（Br, Cl ＜F）与6 位上含有烷基或环烷基的2,4-二氨基-1,3,5-三嗪进行结合，该结构对良好的除草活性至关重要。这导致在乙基侧链的1 位引入一个新的手性中心，因此该化合物具有三个手性中心。随后对合成的八种非对映异构体进行研究，发现（1R,2S）-2,3-二氢-2,6-二甲基-1H-茚-1-氨（二氢茚基）片段与6-（R）-1-氟代乙基取代2,4-二氨基-1,3,5-三嗪片段结合的化合物是其活性化合物，即茚嗪氟草胺，适用于对5-烯醇丙酮酸酯3-磷酸合酶（EPSPS）和乙酰羟基乙酸合酶/乙酰乳酸合酶（AHAS/ALS）等其他除草作用机制产生抗性的杂草，到目前为止还不存在交叉抗性。……