陈 果 晏日安 黎海梅 周 华 李存芝

(暨南大学食品科学与工程系，广东 广州 510632)

番茄红素(lycopene)是一种具有营养与着色双重功能的食品添加剂，属于类胡萝卜素的一种[1]。番茄红素含有11个共轭双键和两个非共轭双键，这种结构所带来的较好抗氧化能力使其在预防骨质疏松、心血管等疾病、抗炎、降血脂及增强免疫力等方面具有重要的生物学功能[2-4]；番茄红素还可以降低患前列腺癌、消化道癌、乳腺癌等疾病的概率，在防治神经退行性疾病方面有积极作用[5-7]。番茄红素的分子结构如图1所示。

目前，科研工作者主要采用天然提取法[8]和微生物发酵法[9]来生产番茄红素，化学合成法因具有产率高、成本低的特点[10]，也在积极的探索中。当前最常用的方法按照关键反应可分为5种：Wittig反应法[11-13]、Wittig-Horner反应法[14-15]、醛—砜法[16]、Heck烯化反应法[17]和Ramberg-Bäcklund成烯法[18]。目前只有Roche和BASE公司采用Wittig反应法进行工业化生产，该法反应速率快、产率高，但成本较高且使用的三苯膦试剂有毒，还会产生副产物三苯膦氧化物，后处理困难[19]。为解决上述问题，Babler等[15,20-23]采用Wittig-Horner反应法，以2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛(十碳烯醛)为关键中间体与多步反应合成的3,7,11-三甲基-1,4,6,10-四烯十二烷基膦酸二乙酯(C15膦酸酯)以及其双键异构体经Wittig-Horner反应制备番茄红素，该方法副反应少，并且产生的副产物膦酸离子溶于水，易于分离[19]。番茄红素合成子切断方式如图2(I)所示。但该方法C15磷酸酯的合成步骤较多[20-23]，中间产物2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛制备步骤较长，操作不易[24-25]。

十碳烯醛的合成子切断方法如图3所示。……