吴利欢，黄耀锋，陈丽雅，张华鑫，李 湘

（肇庆学院 环境与化学工程学院，广东 肇庆526060）

席夫碱因具有良好的杀菌性、抗病毒、抗肿瘤等生物活性而应用于医药领域[1]，此外，席夫碱还在催化[2]、荧光探针[3]和网络材料[4]等方面有广泛的应用。苯并噻唑类化合物具有刚性的平面结构和大范围的π 共轭体系，广泛应用于农药、医药[5]、荧光探针[6]和荧光发光材料[7]等领域。近年来，人们利用苯并噻唑良好的光化学性能和稳定的配位性能制备苯并噻唑衍生物的荧光探针，利用荧光探针与某些离子配位络合反应后对荧光强度的影响来定性或定量检测离子。荧光探针可以不需要昂贵的大型仪器，只需用荧光分光光度计即可检测离子浓度，是一种简便、快捷、准确度高的检测方法。因此，合成含有苯并噻唑的席夫碱对开发新型荧光探针具有重要的研究意义。

本文以2-氨基-4-氯苯并噻唑为原料，在酸催化作用下与水合肼发生缩合反应生成中间体2-肼基-4-氯苯并噻唑（1），然后与芳香醛（或酮）作用，生成一系列新型4-氯-2-肼基苯并噻唑类席夫碱3a～3d，此类化合物具有明显的荧光效果，为进一步开发新型荧光探针提供实验参考，设计的合成路线见Scheme 1。

Scheme 1

1 实验部分

1.1 仪器与试剂

X-5 显微熔点测定仪（北京泰克仪器有限公司）；FTIR-8400S 型红外光谱仪（日本岛津公司傅立叶变换红外光谱仪）；ESJ-120-4 电子分析天平（沈阳龙腾电子有限公司）；DRX-400 型核磁共振谱仪（德国布鲁克公司）；ACQUITY UPLC I-Class/Xevo TQD 型液相色谱质谱联用仪（美国沃特世公司）。……