湖北省仙桃市仙桃中学(433000) 彭文玲

1 教学设计思路

结构决定性质，苯的特殊结构决定了苯在化学性质上兼有饱和烃和不饱和烃的性质。为了让学生更好地掌握苯的化学性质，更进一步弄清楚苯的结构作铺垫，在教学中可用比较浅显的语言介绍苯分子中化学键特征。所以，教材先介绍了苯的结构式，说明了苯分子中的碳原子之间的化学键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键，给学生一个模型认知，为学生学习苯的化学性质提供了理论依据。本课设计了从发现问题、深入讨论、设计方案、实验验证、整合结论、发展探究等六个阶段的逐步深化探究，学生积极主动投入到教学活动中，在计算、思考、探究、实验、整理等环节过程中激发学生兴趣，引发学生的探究精神，使学生在获取化学知识的同时，能从问题和假设出发，依据探究目的，设计探究方案，运用实验进行探究。

2 教学目标

2.1 教学目标

(1)知识与技能

初步培养学生应用科学方法来研究问题和分析问题，通过建立模型，并用模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。

(2)过程与方法

体验研究自然科学的方法：发现问题、提出假设、实验验证、不断完善、得出结论。

(3)情感、态度、价值观

培养学生的实验探究能力和严谨求实的科学态度。

2.2 教学重点、难点及疑点

(1)重点：推断有机物结构的基本方法——确定分子组成、假想可能的结构式、推测化学性质、实验验证、得出正确结构式。

(2)难点：苯的分子结构探究。

(3)疑点：苯分子中碳原子之间的介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键到底是什么键。

3 仪器用品

苯、溴水、酸性KMnO4溶液、苯的分子结构模型、试管等。

4 教学过程

4.1 问题导入

提出问题：前面我们学习了烷烃、烯烃、炔烃，初步了解了确定分子式的方法，下面请同学们完成这道题——某烃的蒸汽密度是同温同压下H2的39倍，其含碳量为92.3%，试计算其分子式。

回答问题：学生迅速计算作答，求得此烃的分子式为C6H6。

设计意图：复习旧知，使学生迅速进入课堂学习状态，同时引入所学物质的分子式创设问题情景，激发求知欲。

4.2 自主探究

从C、H原子比来看，它是远未达到饱和的烃，它比6个C原子的饱和链烃C6H14少8个氢原子。根据碳四价原理及饱和烃和不饱和烃的结构特点，探讨分子式为C6H6的烃的可能结构式。

学生分小组讨论，从链状、环状、平面、空间等方面思考，然后综合答案。

设计意图：拓展学生的思维，充分发挥学生的想象能力，培养学生空间思维能力和抽象思维能力。

师：这些结构式有什么共同点？

生：有的结构均含不饱和键(碳碳双键或碳碳三键)，有的结构全是碳碳单键。

师：我们把前者的结构定为A(A部分结构式见图1)，把后者的结构定为B(B部分结构式见图2)。

设计意图：培养学生观察问题、分析问题及总结问题的能力。

师：我们知道结构决定性质，请同学们根据所学烯烃、炔烃的知识推测A部分烃的化学性质。并根据中学实验室现有的条件，我们可以选用什么药品验证其性质，设计实验验证。

生：氧化反应、加成反应、加聚反应。

方法：选用溴水或酸性KMnO4溶液，若溴水和酸性KMnO4溶液褪色，则证明该有机物含有碳碳双键或碳碳三键，若溴水和酸性KMnO4溶液不褪色，则证明该有机物不含碳碳双键或碳碳三键。

师：提供一瓶实验室常用的有机溶剂——苯，它的分子组成符合C6H6，它的结构是否属于同学们所写的这些结构中的一种呢？下面，我们根据此小组的设计方案进行实验，向烃中分别滴加溴水和酸性KMnO4溶液。

现象：溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色。

设计意图：学生自己通过所学知识作出推导并亲自动手实验，培养了学生自主探究、设计实验、推导结论的能力。这种自己独立完成问题的过程，不仅加强了学生的实验操作和实践能力，激发了学生的学习兴趣，同时进一步培养了学生学习化学知识、发展科学探究技能与解决实际问题的能力。

师：溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色，说明苯中不含碳碳双键或碳碳三键，这与A部分写的结构式均不相同，苯的结构是B部分中的一种吗？下节课我们将学习苯可以发生加成反应，所以B部分的结构也不符合，那苯的结构到底是怎样呢？

设计意图：展示矛盾，激发学生的求知欲，培养学生不畏难的学习态度。

4.3 教师引导

这正是19世纪科学家苦苦思索不解的谜题，而德国科学家凯库勒因揭开这个谜而名垂青史。凯库勒是经典有机化学结构理论的奠基人之一，他给出了有机化学的定义，提出了碳的四价理论、有机物的碳链学说、苯分子环状结构理论。凯库勒发现苯分子有环状结构具有传奇般色彩，据称来自梦的启示。某天他在睡梦中好像看到了6个碳原子连成一条弯曲的蛇，每个碳上还带有一个氢原子的怪蛇，在慢慢蠕动，突然怪蛇一口咬住了自己的尾巴，形成了一个蛇环，并旋转不停……他像触电般的梦醒起来，整理了苯环结构的假说。凯库勒日有所思才会夜有所梦，“一梦成功”的背后是他连续几个月日夜思考。下面我们沿着前人的足迹追溯苯分子结构的发现历史(见图3)。

凯库勒首先提出苯的环状结构，它的缺点是不满足碳四价；为了解决碳四价问题，他又提出了著名的凯库勒式，认为苯是单、双键交替组成的环状结构，但这一结构仍含碳碳双键。化学是以实验为基础的科学，苯不能使酸性溶液和溴水褪色的实验事实与结构中存在碳碳双键相矛盾。所以，凯库勒又提出著名的“振荡假说”：苯分子中碳碳单键与碳碳双键位置不固定，可以以很快的速度往返移动，用以解释苯的邻位取代物无异构体的事实及苯的特殊性。前辈化学家们经过不断地探索和大量实验，都无法确定苯分子是否有真正的碳碳双键。直到20世纪30年代，由于理论物理和物理方法的进步，人们才得出苯分子的真正结构。苯分子中的碳原子之间是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键。

设计意图：讲述凯库勒发现苯分子有环状结构的故事及苯分子结构的发现历史，让学生从科学家的事迹中懂得：机遇总是偏爱有准备的头脑。只有有了今天的积累，才可能抓住明天的机遇。培养学生学习科学家善于质疑的精神和严谨的科学态度，用科学家的探究精神激励学生不断学习。

4.4 总结整合

展示苯的比例模型：苯是平面正六边形结构，6个C，6个H共平面，键角1200。我们常用它的结构简式(见图4)表示苯，凯库勒式(见图5)虽然不科学，为了纪念凯库勒，我们仍然沿用此式。苯环是苯的分子结构，苯环中6个碳碳键完全相同，是介于单键和双键之间的一种独特的键。含苯环的烃称为芳香烃，简称芳烃，苯是最简单、最基本的芳烃。

让学生回顾今天的学习过程，总结推断有机物结构的基本方法。①确定分子组成；②假想可能的结构式；③推测化学性质；④实验验证，得出正确结构式。

生：阅读课本——苯的物理性质。

师：苯有毒，有“芳香杀手”之称。长期接触苯，可以引起血液系统疾病，出现苯中毒症状(头晕、头痛、恶心、呕吐)。苯还是一种致癌物，可以引起肝癌、肺癌等。苯主要来源于装修材料中的乳胶漆等。因此，购买装修材料一定要注意苯含量是否超标。

设计意图：让学生在初步了解了苯分子结构后，再了解它的物理性质和毒性。让化学知识和生产生活联系起来。

4.5 课后拓展

知道结构决定性质，让学生在课后根据苯分子的结构推测其化学性质，并设计实验验证。

设计意图：让学生及时应用今天所学的知识和研究方法研究解决问题，充分利用网络、图书馆等资源对所探讨的知识进行整理、设计。