宋靳红

摘要：在建构主义理论指导思想下，以苯酚弱酸性为主线，经过三重情境激发学生的兴趣和思考。宏观实验探究解开疑问，微观模型解释探析本质，从而帮助学生自主建构苯酚的知识体系，形成对有机化合物一般性质的认知模型。通过课程学习，帮助学生掌握苯酚的重要性质，建立结构决定性质的学科观念，渗透和发展学生宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知等学科核心素养。

关键词：苯酚; 学科观念; 建构式学习; 化学学科核心素养

文章编号：1005-6629（2020）07-0060-06

中图分类号：G633.8

文献标识码：B

1  问题的提出

苯酚是高中有机化学教学的重难点和高考热点之一，是继卤代烃、醇之后烃的衍生物知识链中的一个特殊环节。它既是重要的芳香烃衍生物，同时含有与醇类物质相同的官能团，但是性质却不完全相同。在教学中发现学生学习的困难点在于：（1）苯酚性质内容比较多，容量大，学生抓不住主线，散点式学习效果不佳;（2）苯环和羟基的相互影响使得苯酚性质与醇和苯都有所不同，谁对谁的影响容易混淆;（3）对苯酚弱酸性程度的理解存在困难，学生经常死背结论，容易遗忘，灵活应用不足。

化学是从微观层面解释宏观性质的学科，宏观与微观的联系是化学学科不同于其他学科的最特征的思维方式[1]。有机化学的教学应该建立在“微观结构（官能团）决定宏观性质，宏观性质反映微观结构”的基础上进行。

查阅中国知网相关文献[2～7]，可以看出早些年关于苯酚的文章，较多关注苯酚的某些性质探究和实验改进。近两年随着新课标的提出，在教学过程中渗透核心素养的研究已成为热点，本次教学实践的重点在于关注学生整体的认知思维和学科观念的培养。以“苯酚的弱酸性”为主线，首先，通过性质预测、实验探究、微观分析等过程，帮助学生理解弱酸性形成的原因，初步形成认识有机物的一般思路;然后，引导学生理解苯酚的其他性质，设计以生活情境为切入点，激发学生探究的兴趣，提出合理假设，结合具体实验情境的验证，分析推理得出结论;最后，教师引导学生从微观结构角度寻找并阐释本质原因，发展学生“结构决定性质”的学科观念。依据学生对事物认知的特点，通过引导、体验、关联式学习，帮助学生建构知识体系，发展学生宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知、科学探究与创新意识等化学学科核心素养。

2  基于学科核心素养的教学设计

2.1  分析核心内容及素养发展价值

苯酚是高中有机化学核心内容之一，安排在人教版化学选修5教材《有机化学基础》第三章醇的性质之后。学习苯酚结构中酚羟基的独特性质，是发展学生“结构决定性质”这一学科观念的重要环节。《普通高中化学课程标准（2017年版）》（以下简称“新课标”）[8]中关于苯酚核心内容及素养发展水平的要求归纳如表1所示。

2.2  教学与评价目标

开展

“教、学、评”一体化理念指导下的教学评价活动，有效诊断学生当前的化学学科核心素养水平，检验教学目标的达成情况，及时调整教学进度和策略，对于改进目前化学日常学习评价中有教无评、有评无促等现实情况具有重要意义。

2.2.1  教学目标

（1） 通过课堂活动认识苯酚的性质，形成基于官能团特征和分子结构对物质性质进行预测和检验的认知模型。

（2） 通过对苯酚性质的探究，体验“提出假设-分析推理-实验验证”的研究过程，逐步建立观点、证据和结论之间的逻辑关系。

（3） 通过对比迁移法，比较乙醇、苯酚、苯的相关化学性质，理解官能团之间相互作用对物质性质的影响。

2.2.2  评价目标

（1） 通过苯酚性质和用途的归纳和判断，诊断学生运用“结构决定性质，性质反映结构”这一有机化学的核心思想进行分析、推理的水平。

（2） 通过苯酚性质的探究实验，诊断和发展学生设计探究实验以及实验操作的水平。

（3） 通过苯酚弱酸性的分析及应用，发展学生科学探究和思维建构的水平。

2.3  结构化教学思路与策略

建构主义理论提倡帮助学生由已有知识水平合理预测新的知识，通过探究实验验证结果，分析归纳结论，体会结构-性质-应用的内在联系。新课标强调“探究学习是学生学习化学的一种重要方式，也是培养学生探究意识和提高探究能力的重要途径”。本节课采用“实验探究”方式组织教学，将化学学科核心方法（类比迁移法）和有机化学核心观念（结构决定性质，性质反映结构）共同融入教学。

在学习过苯和乙醇性质的基础上，利用“结构决定性质”的原理，对苯酚的性质進行预测。根据已有知识分析和推测苯酚的性质，自主设计探究实验进一步验证苯酚的性质，培养学生的创造性。最后通过对比乙醇和苯酚性质的不同点，让学生理解官能团的性质与所处“氛围”有一定的相互影响，让学生学会全面地看待问题，便于学生深层次地掌握知识。

通过本节课各个环节的实施，期望帮助学生自主构建起学习有机化合物性质的一般思路和方法，初步形成认知模型（见图1）。

3  “苯酚”教学流程

设计课堂教学流程如图2所示。

3.1  多重情境引入——激发兴趣，引发思考

有机化学对于很多高中生来说似乎有些“害怕”，从初中学习化学起，一直接触的都是无机化学，高中阶段只有《化学2》接触一点有机化学，学生整体对于有机化学比较陌生，尚未建立正确学习的思维认知模型，往往靠“结论式”背诵学习，导致在高二下学期选修5再次接触有机化学时，曾经的记忆已经淡忘，思路仍然混沌不清，因而产生畏难情绪。

本节课教学过程环节1（见表2）从禁毒教育切入，揭秘“美丽的罂粟花”中吗啡的分子结构，充分激发学生的好奇心：首先，从结构中两个羟基的对比，发现有所不同，一个是前面学习过的醇羟基，另一个则是今天的主角——酚羟基;紧接着第二个实物情境，让学生动手拼接苯酚的球棍模型，巩固酚的结构认知，也锻炼动手能力，提高学生参与度;随后，用班上某同学正在使用的苯酚药膏这一实例情境拉近学生与有机物的距离，让学生从说明书中提取有效信息，预测其可能具有的性质，从而在过程中对部分性质产生疑问。

3.2  宏观实验感知——解开学生疑问

化学是一门以实验为基础的学科，最讲究用事实说话。学生只有带着问题和好奇心，亲自动手验证得到证实才能真正解除他们的疑惑，具有较强的说服力和印象深刻。

结合课前预习，学生将学习过的苯的性质和醇羟基的性质全部迁移过来，预测苯酚可能具有这两者的所有性质，觉得容量大，记忆难度大。结合课堂中苯酚药膏使用说明，发现易被氧化，易溶于有机溶剂等得到验证，而苯酚的酸性却让大家有所困惑。带着这个问题，分组讨论设计实验验证方案，讨论方案合理后分组实验探究，从而揭秘真相，此为教学过程环节2（见表3）。

学生设计方案主要包括表4中①～⑤步，进行完上述实验后，能得出苯酚具有弱酸性，比碳酸酸性弱。但是在书写方程式的时候，学生写出两种答案：

2ONa+CO2+H2O2OH+Na2CO3

ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3

为了突破这个难点，经教师引导设计实验⑥，可观察到苯酚与Na2CO3发生了反应，溶液变澄清，但没有产生气泡，方程式为：OH+Na2CO3ONa+NaHCO3

，从而进一步验证苯酚酸性介于H2CO3与HCO-3之间，学生自然得出上述苯酚钠溶液与CO2反应的方程式应该是：ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3。

3.3  微观模型认知——探析问题本质

经实验探究后对于苯酚的弱酸性有了宏观认识，但是紧接着产生另一个疑惑：苯酚为什么有酸性？乙醇也有羟基，为什么没有酸性？对于学生的疑惑，教师深感欣慰：目前为止，学生学习的思路清晰，在认知体系的建立中又进了一步。

基于“结构决定性质”的思考方向，启发学生从苯酚分子结构考虑，与乙醇分子对比，发现与苯环相连后，羟基性质发生了改变，苯环的影响使得羟基中H更活泼，能够在水中部分电离。

在实验结束后，再辅以微观解释。由于苯酚中氧原子上的孤电子对与苯环原有π键电子形成p-π共轭（见图3），氧的p电子云向苯环转移，氧原子与苯环结合更紧，C—O键很难断裂，而使O—H间的结合力减弱，O—H键很容易断裂，导致氢活泼性比醇，甚至比水都要强，能以H+的形式离解而显酸性。这也从微观本质上帮助学生理解另一个问题：苯酚不能像乙醇一样与HBr发生取代反应。

在理解了苯环对羟基的影响后，反观羟基是否对苯环产生影响呢？p-π共轭的结果是两方面的：（1）增强了羟基上氢的离解能力，（2）增加了苯环上的电子云密度，使得苯环上发生亲电取代（羟基的邻对位）变得更容易。

理解了微观本质后，学生关于“苯酚与浓溴水的反应活性为什么要比苯高很多”的问题就迎刃而解了。由于前面对于苯酚酸性的主线进行了详细的宏观辨识和微观探析，而后者羟基对苯环的影响属于学生应用同样思路自主建构起来的知识，在理解上减轻了负担，提高了效率。

3.4  归纳提升——学习模型构建

不同的合作小组共同分享探究实验结果，将苯酚的性质全面展示，由学生自主总结梳理归纳出苯酚的所有性质（见图4），并根据性质特点，列举实际应用价值。

通过本节课，以苯酚弱酸性为主线，初步形成该类物质的学习模型——产生问题，提出假设，宏观实验验证，微观模型解释，归纳总结构建知识体系。

4  教、学、评一体化成效分析

4.1  研究方法

教学完成后，采用李克特式五级量表计分法，结合教学与评价目标，设计调查问卷共15个问题，选项包括：非常同意、同意、一般、不同意和非常不同意，分别记为5、 4、 3、 2、 1分。通过纸笔测试法评价学生学习的效果，从而获得定量的数据。

4.2  调查结果分析

4.2.1  苯酚的认识掌握情况分析

由问卷中数据反映出学生对苯酚的结构和物理性质有了较为清晰的了解，利用开放实验探究方式进行教学有利于学生对苯酚的认识，也是学生所喜爱的学习方式。

4.2.2  苯酚的弱酸性掌握情况分析

苯酚的性质比较复杂，其中弱酸性是苯酚性质中的重难点。本节课通过多个实验的探究和验证，让学生充分体会其酸性的强弱程度。由問卷得分情况可知，利用开放性探究实证，有助于学生对苯酚性质的掌握。

4.2.3  结构与性质关系掌握情况分析

苯酚的结构中苯环和羟基相互影响使得性质与孤立的官能团有所不同。通过小组模型拼接、宏观实验探究、微观结构探析、证据推理等方式，帮助学生自主建构认知结构。其中问卷中题目——我对有机物“结构决定性质”的学科观念有了进一步的认识得分4.8分以上，是所有题目中最高分，说明学生在学科观念及核心素养方面获得了一定的发展。

5  教学总结与反思

5.1  注重思想，注重设计

设计思想是一堂课的灵魂所在，不同的课型不同的理念往往让教师筛选出不同的教学思想和教学策略。“结构决定性质，性质反映结构”是有机化学的核心思想，本节课从苯酚的结构预测性质→通过实验验证预测→通过实验反思确定预测准确→总结升华，迁移运用。有机化学的核心思想建构以及核心素养的培养贯穿始终。

针对学生的学困点进行合理的设计、布局和协调，环节设置流畅有效，不同环节之间有合理的逻辑关系并层层推进，将有利于发展学生的思维逻辑能力和知识建构水平。

5.2  思路清晰，主线分明

在课堂教学过程中必须抓准主线，从情境中提出问题、讨论中设计方案、合作中开放探究、证据中科学推理，通过任务化解、分工合作，让学生明确难易主次，也为学生之间互相交流、解释、质疑提供了平台。

5.3  评价科学，目标落实

在教学过程中，学生的互动、提问、回答等已经是对教学目标达成情况的过程性评价，是教师和学生最直接的感性体验;课后采用李克特式五级量表计分法，以问卷调查的方式对课堂实施效果进行了较为理性和客观的评价。所得数据不仅反映出学生的掌握情况，也能看出本节课预设的目标达成情况，学生不仅对于“结构决定性质、性质反映结构”的学科观念有了较深入的理解，而且过程中在证据推理、宏观辨识、微观探析等方面的核心素养也得到了发展。

参考文献：

[1]房宏. 中学化学核心素养的构成体系与培养策略[J]. 中小学教师培训， 2016， （6）：5～8.

[2]霍敏霞. 苯酚與溴水反应实验的注意事项[J]. 中学课程资源， 2001， （4）：69～74.

[3]严建波. 对探究苯酚与溴水反应类型实验的质疑与改进[J]. 化学教学， 2013， （4）：62～63.

[4]李小芬. “深度学习”在苯酚酸性教学中的实践研究[J]. 实验教学与仪器， 2019， （2）：15～17.

[5]王澄. 基于PCK的高中化学教学实录和反思——以苏教版“酚的性质和应用”为例[J]. 化学教学， 2015， （4）：43～47.

[6]邢丽丽. “苯酚之旅”反常规教学设计[J]. 中学化学， 2019， （5）：14～15.

[7]张丽丽， 徐敏. 促进学生对“有机物分子内基团间相互作用”认识的教学研究——以“苯酚”教学为例[J]. 化学教学， 2015， （6）：46～49.

[8]中华人民共和国教育部制定. 普通高中化学课程标准（2017年版）[S]. 北京：人民教育出版社， 2018.