杨世军

(桂林理工大学化学与生物工程学院， 广西 桂林 541004)

环己酮是重要化工原料，是制造尼龙、己内酰胺和己二酸的主要中间体。也是重要的工业溶剂，如用于油漆，特别是用于那些含有硝化纤维、氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚 合物油漆等。用于有机磷杀虫剂及许多类似物等农药的优良溶剂， 用作染料的溶剂，作为活塞型航空润滑油的粘滞溶剂，脂、蜡及 橡胶的溶剂。也用作染色和褪光丝的均化剂，擦亮金属的脱脂剂， 木材着色涂漆，可用环己酮脱膜、脱污、脱斑。环己酮与氰乙酸 缩合得环己叉氰乙酸，再经消除、脱羧得环己烯乙腈，最后经加 氢得到环己烯乙胺，环己烯乙胺是药物咳美切、特马伦等的中间体。用作指甲油等化妆品的高沸点溶剂。通常与低沸点溶剂和中 沸点溶剂配制成混合溶剂，以获得适宜的挥发速度和黏度[1-4]。目前国内有机化学实验教材中环己酮的制备是用浓硫酸催化的重铬酸盐氧化法[3-4],该法存在的主要缺点是严重污染环境(Cr6+是致癌物),药品较贵,操作繁琐,而且催化剂浓硫酸用量较大,废酸难处理,反应时间长 ,反应的后处理工作较为复杂困难 ;也有用有机金属配合物为催化剂 、过氧化氢为氧化剂的报道,而且产率高达 95 %[5],但反应时间长达12 h ,不适合有机化学实验教学。

为了改进实验教材中合成环己酮实验的不足,从根本上解决实验中环境污染问题,我们采用了30%H2O2作为氧化剂,在 75～80℃的温度下,采用无毒害的CuCl2催化剂催化氧化环己醇制备环己酮[6],反应条件温和,容易控制,氧化剂反应完后只留下水,无毒害废弃物产生,反应时间较短,适宜有机实验教学,而且反应后的产物也极易分离。……